(S)-2-p-Methoxybenzyloxy-3-pentanone | 312538-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-p-Methoxybenzyloxy-3-pentanone
• 英文别名: 2-p-methoxybenzyloxy-3-pentanone；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-3-one
• CAS: 312538-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WJHVTDVYBBBUBC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-p-Methoxybenzyloxy-3-pentanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed toward the Construction of the Polypropionate Fragment of Superstolide A

  摘要：

  Highly stereoselective approaches directed toward the synthesis of the C18-C27 fragment of superstolide A are disclosed taking ketone 6 and aldehyde 7 as the only sources of chirality.

  DOI：

  10.1021/ol035874f
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-morpholinopropan-1-one 在 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S)-2-p-Methoxybenzyloxy-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  通过包合络合对无环 α-羟基酮衍生物进行光学拆分

  摘要：

  描述了一种使用手性主体化合物通过热力学拆分制备光学活性无环 α-羟基酮衍生物的新方法。我们研究了外消旋 2-benzyloxy-3-pentanone 与手性主体化合物在各种溶剂中的拆分。在优化反应条件后，很明显，光学拆分只能在溶剂、主体化合物和底物浓度的某些严格条件下发生。在室温下在 MeOH-H 2 O (1:1) 中搅拌带有环己基环的 (-)-TADDOL 的酮悬浮液，该悬浮液源自 L-酒石酸乙酯，产生具有高对映选择性的包合物，得到 (S) - 含高达 99% ee 的酮。另一方面，从滤液中得到的（R）-酮的ee可以通过使用（+）-TADDOL的相同程序得到改善；最后，得到几乎光学纯形式的酮的两种对映异构体。通过 ESI-TOFMS 分析形成的复合体假设主客比为 1:1。这种拆分过程也适用于其他基材，以提供相应的光学活性酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2051

文献信息

• Deracemization of Acyclic α-Hydroxy Ketone Derivatives by Dynamic Resolution Using an Optically Active Host Compound
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Keiko Otsuka、Tomomi Okamoto、Hideto Mogi

  DOI：10.1055/s-2007-970770

  日期：2007.3

  The dynamic resolution of racemic acyclic α-hydroxy ketone derivatives is accomplished using an optically active host compound, TADDOL, under basic conditions to give the corresponding optically active ketones.

  使用光学活性主化合物 TADDOL，在碱性条件下动态解析外消旋无环δ-羟基酮衍生物，得到相应的光学活性酮。
• Highly Stereoselective Aldol Reactions of Titanium Enolates from Lactate-Derived Chiral Ketones
  作者：Joan G. Solsona、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol0274054

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Highly stereoselective titanium-mediated aldol reactions based on lactate-derived ketones are reported. The stereochemical outcome of the process depends on the protecting group (PMB or Bn) and the Lewis acid (i-PrOTiCl(3) or TiCl(4)) used in the enolization step, the corresponding anti-syn or syn-syn aldols being prepared in high yields and with diastereomeric ratios up to 99:1

  [反应：见正文]据报道，基于乳酸衍生的酮具有高度立体选择性的钛介导的羟醛反应。该方法的立体化学结果取决于烯醇化步骤中使用的保护基（PMB或Bn）和路易斯酸（i-PrOTiCl（3）或TiCl（4）），相应的反-syn或syn-syn-醛醇为以高收率和高达99：1的非对映异构体比例制备。
• Double Stereodifferentiating Aldol Reactions Based on Chiral Ketones Derived from Lactic Acid: Synthesis of C1-C6 Fragment of Erythronolides
  作者：Pedro Romea、Fèlix Urpí、Joan G. Solsona、Joaquim Nebot

  DOI：10.1055/s-2004-831332

  日期：——

  Highly stereoselective titanium-mediated aldol additions of ethyl ketones derived from lactic acid to α-methyl-β-OTBDPS chiral aldehydes are documented. One of these double stereodifferentiating processes represents the key step of a straightforward and efficient synthetic approach to the C1-C6 fragment of erythronolides.

  高立体选择性钛介导的乙酮醛醇加成反应从乳酸衍生到 α-甲基-β-OTBDPS 手性醛。这些双立体分化过程之一代表了一种直接有效的合成赤藓糖醇 C1-C6 片段的方法的关键步骤。
• Simple and Efficient Preparation of Enantiopure Alkyl α-Hydroxyalkyl Ketones
  作者：Mònica Ferreró、Marta Galobardes、Ricardo Martín、Tomàs Montes、Pedro Romea、Roser Rovira、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1055/s-2000-7611

  日期：——

  The acylation reaction of organolithium reagents with pyrrolidine-derived α-benzyloxy and α-silyloxy carboxamides provides a simple and high-yielding method for the preparation of enantiopure α-benzyloxy and α-silyloxy ketones.

  有机锂试剂与吡咯烷衍生的δ-苄氧基和δ-硅氧基羧酰胺的酰化反应为制备不纯的δ-苄氧基和δ-硅氧基酮提供了一种简单而高产的方法。