ethyl acetoacetonate | 141-97-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl acetoacetonate
• 英文别名: ethyl acetoacetate；(E)-4-ethoxy-4-hydroxybut-3-en-2-one
• CAS: 141-97-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: PSOFTRCDXYFIIV-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  −43 °C(lit.)
• 沸点：
  181 °C(lit.)
• 密度：
  1.029 g/mL at 20 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.48 (vs air)
• 闪点：
  185 °F
• 溶解度：
  116克/升（20°C）
• 介电常数：
  15.0（Ambient）
• LogP：
  0.8 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2918300090
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  AK5250000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P305+P351+P338,P403+P235
• 危险性描述：
  H227,H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成中间体,具有广泛的应用领域。根据提供的信息,以下是其主要用途和生产工艺的概述:

1. 主要用途:

• 有机合成:用于制备各种有机化合物。
• 香料工业:用作食品着香剂。
• 医药工业:用于制造维生素B等药物。
• 染料工业:作为合成染料的原料。
• 制浆造纸:用于改善纸张性能。
• 分析化学:用作气相色谱固定液,检测铊、氧化钙、氢氧化钙和铜等。

2. 生产方法:

• 双乙烯酮与乙醇酯化法:双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化反应,再经减压精馏得成品。
• 乙酸乙酯自缩合法:由两分子乙酸乙酯在金属钠存在下自缩合而得。

3. 安全性:

• 易燃液体
• 中毒危险性:中毒
• 急性毒性数据:
  • 大鼠口服LD50:3980mg/kg
  • 小鼠口服LD50:5105mg/kg
• 刺激数据:皮肤轻度刺激,眼睛重度刺激
• 遇明火、高温、强氧化剂可燃

4. 储运特性:

• 库房应通风低温干燥保存

总之,乙酰乙酸乙酯是一种多功能的重要有机试剂,但在使用和储存时应注意防火防爆等安全措施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl acetoacetonate 以 甲醇 为溶剂， 生成 乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  UV-Vis spectroscopic studies of solute–solvent and solute–cosolvent interactions in supercritical carbon dioxide

  摘要：

  我们使用紫外可见光谱法研究了乙酰乙酸乙酯在超临界二氧化碳（SC）（含或不含乙醇共溶剂）中的酮烯醇同分异构平衡，压力范围为 75.9 至 185 巴，温度为 308.2 K。为了获得溶剂和助溶剂在溶质周围的局部密度，我们将共聚的标准赫尔姆霍兹自由能与基于 Onsager 反应场理论的溶剂参数相关联。在 SC CO2 和 SC CO2âethanol 中，溶质附近 CO2 的局部密度增强在密度降低到接近统一时最为显著。在所研究的最低压力（略高于临界压力）下，共溶剂与溶质的聚集程度最高。此外，乙醇与溶质的聚集与二氧化碳的聚集相互竞争。此外，还研究了乙醇在 0 至 6 摩尔%浓度范围内的局部浓度增强情况。结果发现，在共溶剂浓度较低时，乙醇的局部浓度显著提高。

  DOI：

  10.1039/a901854i
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl acetoacetonate
  参考文献：
  名称：

  UV-Vis spectroscopic studies of solute–solvent and solute–cosolvent interactions in supercritical carbon dioxide

  摘要：

  我们使用紫外可见光谱法研究了乙酰乙酸乙酯在超临界二氧化碳（SC）（含或不含乙醇共溶剂）中的酮烯醇同分异构平衡，压力范围为 75.9 至 185 巴，温度为 308.2 K。为了获得溶剂和助溶剂在溶质周围的局部密度，我们将共聚的标准赫尔姆霍兹自由能与基于 Onsager 反应场理论的溶剂参数相关联。在 SC CO2 和 SC CO2âethanol 中，溶质附近 CO2 的局部密度增强在密度降低到接近统一时最为显著。在所研究的最低压力（略高于临界压力）下，共溶剂与溶质的聚集程度最高。此外，乙醇与溶质的聚集与二氧化碳的聚集相互竞争。此外，还研究了乙醇在 0 至 6 摩尔%浓度范围内的局部浓度增强情况。结果发现，在共溶剂浓度较低时，乙醇的局部浓度显著提高。

  DOI：

  10.1039/a901854i

文献信息

• Petrenko, T. V.; Novikov, V. T., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 11, p. 2267 - 2270
  作者：Petrenko, T. V.、Novikov, V. T.

  DOI：——

  日期：——
• Method of Synthesizing Organic Molecules
  申请人：Kalb Roland

  公开号：US20120136161A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  A method of synthesizing organic molecules is provided, wherein the method comprises providing an electrophilic educt, providing an ionic liquid comprising a carbanion, and synthesizing the organic molecules by mixing the electrophilic educt and the ionic liquid.
• NEAR-INFRARED ABSORPTIVE COMPOSITION, NEAR-INFRARED CUT FILTER USING NEAR-INFRARED ABSORPTIVE COMPOSITION, METHOD FOR MANUFACTURING NEAR-INFRARED CUT FILTER, AND CAMERA MODULE AND METHOD FOR MANUFACTURING CAMERA MODULE
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20150124152A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Provided is a near-infrared absorptive compositions which having excellent near-infrared shielding property even if they are formed into thin films, being able to apply, and inhibited transmittance of visible light loss and transmittance loss after postbaking even if they contain a higher proportion of solids such as copper complexes. The near-infrared absorptive composition comprising a copper complex, a polyfunctional polymerizable compound and a solvent, wherein the near-infrared absorptive composition has a solids content of 35 to 90% by mass.
• CURABLE RESIN COMPOSITION FOR FORMING INFRARED REFLECTIVE FILM, INFRARED REFLECTIVE FILM AND MANUFACTURING METHOD THEREOF, INFRARED RAY CUT-OFF FILTER, AND SOLID-STATE IMAGING DEVICE USING THE SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150293281A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  According to an exemplary embodiment of the present invention, there is provided a curable resin composition for forming an infrared reflective film with a refractive index ranging from 1.65 to 2.00, which is coatable with a film thickness of 50 nm to 250 nm.
• CURABLE RESIN COMPOSITION, INFRARED RAY CUTOFF FILTER AND SOLID-STATE IMAGING DEVICE USING THE SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150277002A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  According to an exemplary embodiment of the present invention, there is provided a curable resin composition comprising a dye having a maximum absorption wavelength in a range of 600 nm to 820 nm, and being capable of forming a high refractive index layer with a refractive index ranging from 1.65 to 2.00.