(+/-)-fukinone | 25828-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-fukinone
• 英文别名: fukinone；(+/-)-Fukinon；rac.-Fukinon；(4aS,5R,8aS)-4a,5-dimethyl-3-propan-2-ylidene-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 25828-19-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HMLGXKHWABZSIS-XUJVJEKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 palladium on activated charcoal 、 (N,N'-Mes₂Im-2-yl)Ru=CHPh(PCy₃)Cl₂ 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 硫酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 甲基二氯化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.92h， 生成 (+/-)-fukinone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基炔烃复分解的高效和通用方法

  摘要：

  用合适的甲硅烷氧基炔烃片段武装的末端烯烃的有效骨架重组是我们新颖而又通用的战略的关键步骤，该战略是构建具有完全非对映异构体控制和高合成效率的双环天花环的核心。我们的方法具有三个重要的战略要素。首先，烯炔复分解前体是通过高度内选的Diels-Alder反应组装的。第二，在炔烃末端上安装甲硅烷氧基可通过分子内烯炔环化实现随后的烯酮片段的区域选择性组装。第三，普通的烯酮前体提供了获得艾草双氢家族几种天然产物所需的灵活性。

  DOI：

  10.1021/jo049431g

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Petasitolone and (±)-Fukinone
  作者：Parthasarathi Das、Srinivas Pasikanti、Dumbala Reddy、Javed Iqbal、Pramod Dubey

  DOI：10.1055/s-0029-1218150

  日期：2009.11

  efficient, general, and fully stereocontrolled synthesis of eremophilane-type compounds is disclosed. The approach features a highly diastereoselective Diels-Alder/aldol sequence to give a common intermediate, which is subsequently exploited to produce (±)-petasitolone and (±)-fukinone in a short sequence. eremophilane - Diels-Alder reactions - aldol reactions - condensation

  公开了有效，通用和完全立体控制的艾草双环型化合物的合成。该方法具有高度非对映选择性的Diels-Alder / aldol序列，可提供共同的中间体，随后可利用该中间体以较短的序列生产（±）-petasitolone和（±）-fukinone。 乙草胺-Diels-Alder反应-Aldol反应-缩合
• Stereoselective total synthesis of racemic fukinone
  作者：James A. Marshall、Gary M. Cohen

  DOI：10.1021/jo00806a004

  日期：1971.4
• A new 4C + 2C annelation reaction based on tandem Michael-Claisen condensation. 2. Synthesis of aristolone and fukinone
  作者：C. V. C. Prasad、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo00377a021

  日期：1987.1
• Efficient and General Approach to Eremophilanes Using Siloxyalkyne−Alkene Metathesis
  作者：D. Srinivasa Reddy、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/jo049431g

  日期：2004.7.1

  An efficient skeletal reorganization of a terminal alkene armed with an appropriate siloxy alkyne fragment is a pivotal step in our novel and general strategy for the construction of a bicyclic core of eremophilanes with complete diastereocontrol and high synthetic efficiency. Our approach features three significant strategic elements. First, the enyne metathesis precursor is assembled via a highly

  用合适的甲硅烷氧基炔烃片段武装的末端烯烃的有效骨架重组是我们新颖而又通用的战略的关键步骤，该战略是构建具有完全非对映异构体控制和高合成效率的双环天花环的核心。我们的方法具有三个重要的战略要素。首先，烯炔复分解前体是通过高度内选的Diels-Alder反应组装的。第二，在炔烃末端上安装甲硅烷氧基可通过分子内烯炔环化实现随后的烯酮片段的区域选择性组装。第三，普通的烯酮前体提供了获得艾草双氢家族几种天然产物所需的灵活性。