sodium mesitylenesulfonate | 6148-75-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium mesitylenesulfonate
• 英文别名: sodium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate；sodium 2-mesitylenesulfonate；Benzenesulfonic acid, 2,4,6-trimethyl-, sodium salt；sodium;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 6148-75-0
• 化学式: C₉H₁₁O₃S*Na
• 分子量: 222.24
• InChiKey: AOJUNZYQOYSGHT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2904100000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium mesitylenesulfonate 在 三氟化硼乙醚 、 氟化硫醯基 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98 %的产率得到2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  由磺酸轻松合成磺酰氟

  摘要：

  在此，我们展示了使用磺酸及其盐合成磺酰氟的两种互补策略。一种策略是使用亚硫酰氟将磺酸钠盐转化为磺酰氟，一小时内收率达到 90-99%。从该反应机理中汲取的经验教训还使得能够使用 Xtalflor-E®（一种工作台稳定的固体）对磺酸进行补充脱氧氟化，从而将芳基和烷基磺酸及盐转化为磺酰氟，产率达到 41-94% 。值得注意的是，使用 Xtalflor-E® 可以实现更温和的条件并同时使用磺酸及其钠盐。

  DOI：

  10.1039/d2cc05781f
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 sodium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  偶氮偶联反应的机理：第三十六部分。偶氮偶联反应中阴离子相转移催化剂的结构与催化活性的关系

  摘要：

  研究了一系列含有烷基、羟基或甲氧基的 15 种芳烃磺酸钠，用于 4-甲氧基苯重氮离子 (1) 与 1,3,5-三甲氧基苯 (2) 在二氯甲烷 /水两相系统，其中测量了产率、初始反应速率和重氮离子 1 分解的影响。抗衡阴离子对二氯甲烷/水体系中重氮离子1分配系数(α)的影响，以及抗衡阴离子的溶剂极性和结构对重氮离子1与重氮离子偶氮偶联反应速率的影响研究了有机溶剂和二氯甲烷/水体系中的 N,N-二甲基苯胺 (4) 和 1,3,5-三甲氧基苯 (2)。tetrakis 的对称结构[3, 5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (TFPB) 阴离子被证明是与 TFPB 离子配对的重氮离子 1 具有非常高的 α 的重要因素。松散的...

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2590
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 1-(4-bromobenzyl)-2-ethoxy-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate 、 1-苄基-5-苯基四唑 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 、 sodium mesitylenesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到methyl 1-ethyl-2-oxo-3-({2′-[1-(phenylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl][1,1′-biphenyl]-4-yl}methyl)-2,3-dihydrobenzimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1-苄基-5-苯基-1H-四唑与功能化芳基溴化物的C–H芳基化聚合合成血管紧张素II受体阻滞剂

  摘要：

  血管紧张素II受体阻滞剂的高度收敛合成是通过使用功能化的芳基溴化物进行的后期C–H芳基化完成的。1-苄基-5-苯基-1H-四唑与携带有2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯的芳基溴的CH芳基化意外地提供了偶合产物，其中乙基从氧迁移到氮原子。通过使用N-新戊酰基-1-缬氨酸，而不是同时使用三苯基膦和均三甲磺酸钠，可以完全抑制O-N乙基迁移，从而优先形成坎地沙坦酯的关键中间体。相反，当使用具有4-（1-羟基-1-甲基乙基）-2-丙基咪唑-5-羧酸乙酯的芳基溴化物时，CH芳基化反应可顺利进行，以提供后期中间体，

  DOI：

  10.1055/a-1472-0925

文献信息

• Acid/Phosphide-Induced Radical Route to Alkyl and Alkenyl Sulfides and Phosphonothioates from Sodium Arylsulfinates in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02459

  日期：2017.1.6

  can in situ generate arylsulfenyl radicals. These radicals have high reactivity to react with alkynes, alkenes, and H-phosphine oxides for the synthesis of alkyl and alkenyl sulfides and phosphonothioates. The control experiments and quantum calculations are also performed to gain insights into the generation mechanism of arylsulfenyl radicals. Notably, the chemistry is free of thiol odors, organic solvents

  引入了一种新开发的含有酸和磷的水性体系，在该体系中，无味且稳定的芳基亚磺酸钠可以原位生成芳基亚硫基。这些自由基具有与炔烃，烯烃和H-膦氧化物反应的高反应性，以合成烷基硫化物和烯基硫化物以及硫代磷酸硫代酸酯。还进行了控制实验和量子计算，以深入了解芳基亚硫基自由基的生成机理。值得注意的是，该化学物质不含硫醇气味，有机溶剂和金属。
• New Electrophilic Difluoromethylating Reagent
  作者：G. K. Surya Prakash、Csaba Weber、Sujith Chacko、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol070195g

  日期：2007.5.1

  A new electrophilic difluoromethylating reagent has been developed. The S-(difluoromethyl)diarylsulfonium tetrafluoroborate has been shown to be effective for the introduction of an electrophilic difluoromethyl group into the following nucleophiles: sulfonic acids, tertiary amines, imidazole derivatives, and phosphines. The reagent failed to transfer the difluoromethyl group to phenols, carbon nucleophiles

  已经开发出一种新的亲电子二氟甲基化试剂。已经显示出S-（二氟甲基）二芳基四氟硼酸be可有效地将亲电子二氟甲基引入以下亲核试剂中：磺酸，叔胺，咪唑衍生物和膦。该试剂未能将二氟甲基转移​​至苯酚，碳亲核试剂以及伯胺和仲胺。
• Iron-catalyzed synthesis of arylsulfinates through radical coupling reaction
  作者：Weixi Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1039/c5cc09830k

  日期：——

  A novel strategy for installation of sulfonyl fragment into arenes has been accomplished via an iron-catalyzed radical coupling reaction. Arene radicals derived from diaryliodoniums via single electron transfer reaction combine...

  通过铁催化的自由基偶联反应已经实现了将磺酰基片段安装到芳烃中的新策略。通过单电子转移反应衍生自二芳基鎓的芳烃自由基结合...
• A new, mild preparation of sulfonyl chlorides
  作者：Grzegorz Blotny

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02853-8

  日期：2003.2

  A new method was developed for the preparation of sulfonyl chlorides from sulfonic acids under neutral conditions using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine as chlorinating agent.

  开发了一种新方法，以2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪为氯化剂，在中性条件下由磺酸制备磺酰氯。
• Facile one-pot synthesis of sulfonyl fluorides from sulfonates or sulfonic acids
  作者：Ying Jiang、Njud S. Alharbi、Bing Sun、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ra02531f

  日期：——

  abundant and inexpensive sulfonates (or sulfonic acids) to the highly valuable sulfonyl fluorides was developed. This new protocol features mild reaction conditions using readily available and easy-to-operate reagents. A diverse set of sulfonyl fluorides was prepared facilitating the enrichment of the sulfonyl fluoride library.

  开发了一种简便的级联工艺，可将丰富且廉价的磺酸盐（或磺酸）直接转化为高价值的磺酰氟。这种新的协议具有温和的反应条件，使用现成且易于操作的试剂。制备了多种磺酰氟，以促进磺酰氟库的富集。

表征谱图