氟化硫醯基 | 7783-42-8

• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 卤代有机物
• 中文名称: 氟化硫醯基
• 中文别名: 亞硫醯氟
• 英文名称: thionyl fluoride
• CAS: 7783-42-8
• 化学式: F₂OS
• 分子量: 86.0622
• InChiKey: LSJNBGSOIVSBBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -129°C
• 沸点：
  -44,8°C
• 密度：
  (liq; -100°) 1.780; d (solid; -183°) 2.095
• 溶解度：
  与H2O反应；溶于苯、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（小鼠）= 260 ppm/1小时

LCLo (mice) = 260 ppm/1h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  2.3
• 危险品标志：
  F,T,C
• 危险类别码：
  R34,R20
• 危险品运输编号：
  UN 3308
• 危险类别：
  2.3
• 安全说明：
  S36/37/39,S45

制备方法与用途

生产方法

制法： [ 3SOCl_2 + 2SbF_3 \rightarrow 3SOF_2 + 2SbCl_3 ]

反应在一只四颈圆底烧瓶中进行。烧瓶上装有汞封搅拌器、温度计、滴液漏斗和冷凝管，其中冷凝管与两个带活塞的用干冰-丙酮冷浴冷却的玻璃捕集器串联，并与一支氯化钙干燥管相连。各仪器部分在装配前应进行充分干燥，实验开始前需用氮气吹扫装置。

反应中将三氟化锑和五氯化锑放入反应瓶中（加入足够的五氯化锑使反应混合物在反应温度下呈流体状态），而氯化亚砜则放入滴液漏斗中。在搅拌下用电热包将反应浆液加热至125℃，并在保持此温度的条件下，缓慢地将氯化亚砜滴加到反应瓶中，控制滴加速度以维持温度在125～150℃之间。完成氯化亚砜的加入后，继续加热和搅拌半小时，确保反应完全进行。

无色液态产物将在捕集器中收集，并可在玻璃蒸馏器中进行蒸馏提纯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟化硫醯基 在 Pt 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以0%的产率得到硫酰氟
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: MVol.B3, 90, page 1726 - 1728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酰氟 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 氟化硫醯基
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Some Sulfur Oxyfluorides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a005
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,1-trifluoromethanesulfenylamine 在 sodium fluoride 、 氟化硫醯基 作用下， 生成 N-Sulfinyl-trifluormethansulfenamid
  参考文献：
  名称：

  Haas,A.; Schott,P., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 10, p. 3407 - 3418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Hydro(Chloro)pentafluorosulfanylation of Diazo Compounds with Pentafluorosulfanyl Chloride
  作者：Jia‐Yi Shou、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202103606

  日期：2021.7.5

  demonstrated through the unprecedented reaction with diazo compounds. The chemoselective hydro- and chloropentafluorosulfanylations of α-diazo carbonyl compounds were developed in the presence of K3PO4 or copper catalyst, respectively. These reactions provide a direct and efficient access to various α-pentafluorosulfanyl carbonyl compounds of high value for potential applications.

  五氟硫酰氯 (SF 5 Cl) 是将 SF 5基团结合到有机化合物中的最常用试剂。然而，SF 5 Cl的制备通常依赖于危险的试剂和专门的仪器。在本文中，我们描述了一个台架稳定的安全和实用的合成和SF的易于手柄溶液5在含Cl Ñ正己烷气体试剂-自由条件下进行。SF 5 Cl的合成应用通过与重氮化合物的前所未有的反应得到证明。在 K 3 PO 4存在下开发了 α-重氮羰基化合物的化学选择性氢和氯五氟磺基化反应或铜催化剂，分别。这些反应为获得各种具有高价值的 α-五氟硫基羰基化合物提供了直接有效的途径，可用于潜在应用。
• Rapid and column-free syntheses of acyl fluorides and peptides using <i>ex situ</i> generated thionyl fluoride
  作者：Cayo Lee、Brodie J. Thomson、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/d1sc05316g

  日期：——

  Thionyl fluoride (SOF2) was first isolated in 1896, but there have been less than 10 subsequent reports of its use as a reagent for organic synthesis. This is partly due to a lack of facile, lab-scale methods for its generation. Herein we report a novel protocol for the ex situ generation of SOF2 and subsequent demonstration of its ability to access both aliphatic and aromatic acyl fluorides in 55–98%

  亚硫酰氟 (SOF 2 ) 于 1896 年首次分离出来，但随后关于其用作有机合成试剂的报道不到 10 例。这部分是由于缺乏简便的、实验室规模的方法来生成它。在这里，我们报告了一种用于异地生成 SOF 2的新协议随后证明了它在温和条件和短反应时间下以 55-98% 的分离产率获得脂肪族和芳香族酰氟的能力。我们进一步证明了它在氨基酸偶联方面的能力，采用一锅无柱策略，以 65-97% 的分离产率提供相应的二肽，且差向异构化最少甚至没有。广泛的范围允许广泛的保护基团以及天然和非天然氨基酸。最后，我们证明了这种新方法可用于连续液相肽合成 (LPPS)，以 14-88% 的收率提供三肽、四肽、五肽和十肽，而无需柱层析。我们还证明了这种新方法适用于固相肽合成 (SPPS)，以 80-98% 的产率提供二肽和五肽。
• Reactivity of chalcogen cluster polycations
  作者：A. M. Rosan

  DOI：10.1039/c39850000377

  日期：——

  The chalcogen polycations S8(AsF6)2, S19(HS2O7)2, and Se4(HS2O7)2 are powerful oxidants entering into electron transfer reaction with hydrocarbons, aromatic compounds, and halides.

  硫族聚阳离子S 8（AsF 6）2，S 19（HS 2 O 7）2和Se 4（HS 2 O 7）2是与烃，芳族化合物和卤化物进行电子转移反应的强氧化剂。
• The reaction of S2NAsF6 with halogens: preparation and X-ray crystal structure of bis(difluorothio)nitronium hexafluoroarsenate(V), (SF2)2NAsF6; preparation of (SBr)2NAsF6, and vibrational spectrum and normal-co-ordinate analysis of the (SX)2N+(X = Cl or Br) cations
  作者：Wendell V. F. Brooks、Gregory K. MacLean、Jack Passmore、Peter S. White、Chi-Ming Wong

  DOI：10.1039/dt9830001961

  日期：——

  Solutions of S2NAsF6 in liquid SO2 react with elemental chlorine and bromine yielding (SX)2NAsF6(X = Cl or Br), essentially quantitatively. No reaction was detected with iodine. The vibrational spectrum of (SBr)2N+ was similar to that of (SCl)2N+ of known structure, implying a similar structure for the bromine derivative. This conclusion was supported by a normal-co-ordinate analysis of (SX)2N+. The

  S 2 NAsF 6在液态SO 2中的溶液与元素氯和溴反应，基本上定量地产生（SX）2 NAsF 6（X = Cl或Br）。没有检测到碘的反应。（SBr）2 N +的振动光谱类似于已知结构的（SCl）2 N +的振动光谱，这意味着溴衍生物的结构相似。（SX）2 N +的法向坐标分析支持了该结论。该分析与（SX）2 N +中的卤素原子之间的某些正相互作用是一致的，可能解释了这些阳离子的顺式平面几何形状。尝试准备（SF）2 NAsF 6失败。但是，（SF 2）2 NAsF 6是通过S 2 NAsF 6和XeF 2在液态SO 2 F 2中的反应基本上定量地合成的。通过X射线衍射确定（SF 2）2 NAsF 6的结构。晶体是正交晶体，a = 14.909（1），b = 9.843（4），c= 12.113（1）埃，Ž = 8的结构进行了改进的空间群为PBCA到常规ř的0.076为902独立反射因子
• Interaction between uranium pentafluoride and the pentafluorides of vanadium, arsenic, niobium, tantalum, and bismuth, and the tetrafluoride of sulphur
  作者：John H. Holloway、Garry M. Staunton、Klaus Rediess、Roland Bougon、David Brown

  DOI：10.1039/dt9840002163

  日期：——

  The interaction of UF5 with SF4, SF4O, and some Lewis-acid pentafluorides of various strengths has been studied. In anhydrous HF solutions, SF4 was shown to yield an adduct of composition 3UF5·SF4 in which both ionic and fluorine-bridged species are present. The pentafluorides of arsenic, tantalum, and niobium combine with UF5 to give adducts of composition 1.5 UF5·AsF5, UF5·2TaF5, and UF5·2NbF5, respectively

  已经研究了UF 5与SF 4，SF 4 O和一些不同强度的路易斯酸五氟化物的相互作用。在无水HF溶液中，显示SF 4可以生成组成3UF 5 ·SF 4的加合物，其中同时存在离子和氟桥联物质。砷，钽和铌的五氟化物与UF 5结合，分别得到组成为1.5 UF 5 ·AsF 5，UF 5 ·2TaF 5和UF 5 ·2NbF 5的加合物。砷衍生物只有在AsF 5的压力下才能在室温下稳定，而钽和铌加合物在较高温度下分解，分别形成UF 5 ·TaF 5和UF 5 ·NbF 5。UF 5的五氟化物加合物的振动光谱研究表明，它们由共价的氟桥连物种组成。五氟化铀在室温下通过VF 5和BiF 5在无水HF中进行氟化。

表征谱图