1-苄基-5-苯基四唑 | 28386-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-苯基四唑
• 英文名称: 1-benzyl-5-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-phenyltetrazole
• CAS: 28386-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: YTRHEDWQEBRFOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.5-66 °C
• 沸点：
  430.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-苯基四唑 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢溴酸 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 potassium bis(2-ethyl-n-hexyl)phosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 奥美沙坦酯
  参考文献：
  名称：

  DEPROTECTION METHOD FOR TETRAZOLE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种去保护四唑化合物的方法，该方法作为血管紧张素II受体拮抗剂的中间体，并提供了一种新颖的血管紧张素II受体拮抗剂的生产方法。 提供了一种由式[3]或[4]表示的化合物或其盐的生产方法，包括(i)在金属催化剂和碱土金属盐的存在下还原式[1]或[2]表示的化合物或其盐，或(ii)将该化合物与特定量的Brønsted酸反应： 其中每个符号如本说明书中所定义。

  公开号：

  US20150239854A1
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 四丁基溴化铵 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-苄基-5-苯基四唑
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代四唑的高效合成

  摘要：

  一种由亚氨基苯并三唑合成 1,5-二取代四唑的通用方法，反应条件温和，反应时间短。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966001

文献信息

• [EN] PROCESS FOR FORMING A CARBON-CARBON BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2019215426A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A process for forming a carbon-carbon bond to couple an aryl or heteroaryl group of a first compound with an aryl or heteroaryl group of a second compound, the process comprising reacting the first compound with the second compound in the presence of a catalytically effective amount of a neutral or cationic ruthenium(II) catalyst of formula (I):

  一种形成碳-碳键的工艺，用于将第一化合物中的芳基或杂芳基团与第二化合物中的芳基或杂芳基团偶联，该工艺包括在存在公式(I)的中性或阳离子钌(II)催化剂的催化有效量下，使第一化合物与第二化合物反应：
• Highly Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalyzed by Cu-Zn Alloy Nanopowder, Conversion into 1,5- and 2,5-Disubstituted Tetrazoles, and Synthesis and NMR Studies of New Tetrazolium Ionic Liquids
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100957

  日期：2011.11

  synthesize several novel tetrazolium ionic liquids (ILs) with EtSO4–, OTf–, and NTf2– counterions. Whereas alkylation of the 2,5-dialkyltetrazoles selectively gave the N-4 alkylated onium salts, with the 1,5-dialkyl derivatives approximately 1:1 mixtures of two tetrazolium salts were formed by alkylation at N-3 and N-4. The triflate and ethyl sulfate salts are room-temperature ILs that are hydrophilic, whereas

  在Cu-Zn合金纳米粉体作为催化剂存在下，通过腈类RCN和NaN3之间的[3+2]环加成反应合成了一系列5-取代的1H-四唑。然后将 1,5-二丁基、1-丁基-5-己基、2,5-二丁基和 2-丁基-5-己基衍生物用作结构单元，用 EtSO4– 合成几种新型四唑鎓离子液体 (IL)， OTf– 和 NTf2– 反离子。而 2,5-二烷基四唑的烷基化选择性地产生 N-4 烷基化鎓盐，而 1,5-二烷基衍生物通过在 N-3 和 N-4 处烷基化形成大约 1:1 的两种四唑盐混合物。三氟甲磺酸盐和乙基硫酸盐是亲水的室温离子液体，而 NTf2 盐是低熔点离子液体并且是疏水的。
• Single-Component Phosphinous Acid Ruthenium(II) Catalysts for Versatile C−H Activation by Metal-Ligand Cooperation
  作者：Daniel Zell、Svenja Warratz、Dmitri Gelman、Simon J. Garden、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201504851

  日期：2016.1.22

  Well‐defined ruthenium(II) phosphinous acid (PA) complexes enabled chemo‐, site‐, and diastereoselective C−H functionalization of arenes and alkenes with ample scope. The outstanding catalytic activity was reflected by catalyst loadings as low as 0.75 mol %, and the most step‐economical access reported to date to angiotensin II receptor antagonist blockbuster drugs. Mechanistic studies indicated a

  明确定义的次膦酸亚膦酸钌（II）配合物可在广泛的范围内实现芳烃和烯烃的化学，位点和非对映选择性CH功能化。低至0.75 mol％的催化剂载量反映了其出色的催化活性，并且据报道是迄今为止获得血管紧张素II受体拮抗剂重磅炸弹药物最省钱的途径。机理研究表明，通过单电子转移（SET）型基本过程可发生动力学相关的C-X裂解，并为PA辅助的C-H钌化步骤提供了证据。
• An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01890

  日期：2020.8.21

  A novel method was developed for the synthesis of tetrazoles from amides utilizing diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as both the activator of amide–oxygen for elimination and azide source. Various amides were converted into the corresponding tetrazoles in good yields. This synthetic method allows to prepare 1,5-disubstituted and 5-substituted 1H-tetrazoles from various

  开发了一种新的方法，该方法利用叠氮基磷酸二苯酯或叠氮基双（对硝基苯基）磷酸酯作为酰胺-氧消除和叠氮化物的活化剂，从酰胺中合成四唑。各种酰胺以良好的产率转化为相应的四唑。该合成方法允许由各种酰胺制备1，5-二取代和5-取代的1 H-四唑，而无需使用有毒或易爆的试剂。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF BIPHENYL DERIVATIVE
  申请人：Seki Masahiko

  公开号：US20120232283A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention provides a production method of a biaryltetrazole derivative useful as an intermediate for an angiotensin II receptor antagonist. The method comprises reacting an aryltetrazole derivative with a benzene derivative, deprotecting or reducing the resulting compound, and halogenating the deprotected or reduced compound

  该发明提供了一种生产方法，用作肾素II受体拮抗剂的中间体的双芳基四唑衍生物。该方法包括将芳基四唑衍生物与苯衍生物反应，去保护或还原所得化合物，并对去保护或还原的化合物进行卤代反应。