(+)-(11R)-eudesm-4(14)-en-5α,11R,12-triol | 77521-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(11R)-eudesm-4(14)-en-5α,11R,12-triol
• 英文别名: kutdtriol；kudtriol；(2R)-2-[(2R,4aR,8aR)-8a-hydroxy-4a-methyl-8-methylidene-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 77521-40-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: UJAAZUOEEYZOLC-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(11R)-eudesm-4(14)-en-5α,11R,12-triol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以25 mg的产率得到5α-hydroxyeudesm-4(14)-en-11,12-iso-propylidene ketal
  参考文献：
  名称：

  Eudesmane alcohols from jasonia glutinosa

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82213-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-(1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-4a,8-dimethyl-7-oxo-2-naphthyl)-propionic acid 在 盐酸 、 亚甲兰 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 CrO₃/silica gel 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (+)-(11R)-eudesm-4(14)-en-5α,11R,12-triol
  参考文献：
  名称：

  合成侧链双十二烷基二醇的方法：由1-（α）-桑通宁合成苦丁酚

  摘要：

  以十个步骤描述了从11- （α）-桑通宁开始合成的奥地斯曼醇，苦丁酚（1）及其11-脱氧类似物（19）的合成。已知的中间体（11 S）-3-oxoeudesm-4-en-12-oate（5b）通过新的中间体（11 S）-eudesm-4-en-12-oate（6），（11 S）eudesm-4-en-12-al（17），11-羟基eudesm-4- en-12-al（18）和eudesm-4-ene-11,12-二醇（8）。最后提到的中间体中侧链二醇部分的构建是通过在（17）。敏化的光氧合暨还原顺序将烯二醇（8）转变为标题化合物（1）。（11 S）eudesm-4-en-12-ol（16）的相似序列产生11-deoxykudtriol（19）。

  DOI：

  10.1039/p19880003149

文献信息

• Enantioselective total syntheses of kudtriol, 5-epi-kudtriol and their C-11 epimers
  作者：Gang Zhou、Xiaolei Gao、Zhe Zhang、Weidong Z Li、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00119-1

  日期：2000.5

  Two approaches for the enantioselective syntheses of naturally occurring kudtriol 2a and 5-epi-kudtriol 3a as well as their C-ll epimers are presented, both using the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key reaction. Through comparison of the spectral data of natural triols and synthetic samples, we could confirm the absolute configuration of the natural triols. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Approach to the synthesis of side-chain eudesmanediols: synthesis of kudtriol from 1-(α)-santonin
  作者：Ravi S. Harapanhalli

  DOI：10.1039/p19880003149

  日期：——

  The synthesis of an eudesmanic alcohol, kudtriol (1), is described along with its 11-deoxy analogue (19) starting from 1 -(α)-santonin in ten steps. The known intermediate methyl (11S)-3-oxoeudesm-4-en-12-oate (5b) was taken through the new intermediates methyl (11S)-eudesm-4-en-12-oate (6), (11S)eudesm-4-en-12-al (17), 11-hydroxyeudesm-4-en-12-al (18), and eudesm-4-ene-11,12-diol (8). The construction

  以十个步骤描述了从11- （α）-桑通宁开始合成的奥地斯曼醇，苦丁酚（1）及其11-脱氧类似物（19）的合成。已知的中间体（11 S）-3-oxoeudesm-4-en-12-oate（5b）通过新的中间体（11 S）-eudesm-4-en-12-oate（6），（11 S）eudesm-4-en-12-al（17），11-羟基eudesm-4- en-12-al（18）和eudesm-4-ene-11,12-二醇（8）。最后提到的中间体中侧链二醇部分的构建是通过在（17）。敏化的光氧合暨还原顺序将烯二醇（8）转变为标题化合物（1）。（11 S）eudesm-4-en-12-ol（16）的相似序列产生11-deoxykudtriol（19）。
• Eudesmane alcohols from jasonia glutinosa
  作者：J. Pascual Teresa、A.F. Barrero、A. San Feliciano、M. Medarde

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82213-x

  日期：1980.1