5H-naphtho[1,2-c]chromen-5-one | 4708-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5H-naphtho[1,2-c]chromen-5-one
• 英文别名: Naphtho[1,2-c]chromen-5-one；naphtho[1,2-c]chromen-5-one
• CAS: 4708-17-2
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: XMUDFWMLPCERRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-naphtho[1,2-c]chromen-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到5H-naphtho[1,2-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  邻硝基取代的二芳基碘盐使芳基羧酸区域选择性环化为 3,4-萘基香豆素

  摘要：

  我们在此报道了通过Pd( II ) 激活邻硝基取代的二芳基碘盐的 C-I 和邻位 C-NO 2键，实现芳基羧酸芳基化和环化的有效区域选择性级联。

  DOI：

  10.1039/d2ob01783k
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到5H-naphtho[1,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  轻度碱性条件下的微波辅助环化反应：6 H-苯并[ c ] chromen -6- one的合成及其7,8,9,10-四氢类似物

  摘要：

  在K 2 CO 3的存在下，在二甲基甲酰胺中通过微波辐照，将2-溴苯甲酸芳酯和2-溴环己-1-芳烷基芳酯环化，得到相应的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one及其7,8， 9,10-四氢类似物，产率分别为50-72％。在所采用的条件下，将3-溴丙烯酸芳基酯也转化为2 H-铬-2-基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00048

文献信息

• 一种3,4-苯并香豆素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111440137B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种3,4‑苯并香豆素衍生物，通式如式I所示：各取代基定义详见说明书。本发明提供的3,4‑苯并香豆素衍生物的制备方法简单，无毒无害，3,4‑苯并香豆素衍生物具有蓝色荧光，可以用作潜在的有机功能材料。该类化合物结构具有可修饰性，且具有高光学稳定性以及热稳定性。
• Palladium-Catalyzed Site-Selective Benzocylization of Aromatic Acids with <i>o</i>-Fluoro-Substituted Diaryliodonium Salts toward 3,4-Benzocoumarins
  作者：Cheng Pan、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01577

  日期：2020.6.19

  By using 2-fluoro-substituted diaryliodonium salts, a novel benzocylization has been accomplished for the synthesis of 3,4-benzocoumarin derivatives via a cascade of ortho-arylation and defluorination in the presence of palladium catalysts. The reaction exhibits a broad compatibility of readily available aromatic acids with an excellent level of site-selectivity. Mechanistic investigations revealed

  通过用2-氟取代的二芳基碘盐，一种新颖的benzocylization已经完成用于经由级联的3,4-苯并香豆素衍生物合成邻-arylation和脱氟中的钯催化剂的存在下进行。该反应表现出容易获得的芳族酸的广泛相容性以及极好的位点选择性。机理研究表明，在本系统中，通过芳族氟化物的亲核取代，羧酸定向芳基化具有独特的反应性。
• Copper catalyzed room temperature lactonization of aromatic C–H bond: a novel and efficient approach for the synthesis of dibenzopyranones
  作者：Raju Singha、Shubhendu Dhara、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c4ra13665a

  日期：——

  A novel and efficient methodology has been developed for the intramolecular aryl C–H oxidative lactonization of 2-arylbenzaldehyde using a low-cost CuCl catalyst and TBHP as the oxidant at room temperature.

  已开发出一种新颖高效的方法，用于在室温下使用低成本的CuCl催化剂和TBHP氧化剂对2-芳基苯甲醛进行分子内芳基C-H氧化内酯化。
• Palladium-catalyzed one-pot Suzuki–Miyaura cross coupling followed by oxidative lactonization: a novel and efficient route for the one-pot synthesis of benzo[c]chromene-6-ones
  作者：Raju Singha、Soumyabrata Roy、Sukla Nandi、Priyanka Ray、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.144

  日期：2013.2

  A number of 6H-benzo[c]chromene-6-ones, 5H-naphtho[1,2-c]chrome-5-ones, and 6H-naphtho[2,1-c]chromene-6-one have been synthesized starting with 2-hydroxyphenylboronic acid and o-bromobenzaldehyde or o-bromonaphthalene carboxaldehyde derivatives via a one-pot Suzuki-Miyaura cross coupling followed by oxidative lactonization reactions. The overall transformation consists of three reactions: Suzuki-Miyaura cross coupling, hemi-acetal formation, and oxidation. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-Assisted Cyclization under Mildly Basic Conditions: Synthesis of 6<i>H</i>-Benzo[<i>c</i>]chromen-6-ones and Their 7,8,9,10-Tetrahydro Analogues
  作者：Pham Duy Quang Dao、Son Long Ho、Ho-Jin Lim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00048

  日期：2018.4.6

  give the corresponding 6H-benzo[c]chromen-6-ones and their 7,8,9,10-tetrahydro analogues, respectively, in 50–72% yields. Aryl 3-bromoacrylates are also converted into 2H-chromen-2-ones under the employed conditions.

  在K 2 CO 3的存在下，在二甲基甲酰胺中通过微波辐照，将2-溴苯甲酸芳酯和2-溴环己-1-芳烷基芳酯环化，得到相应的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one及其7,8， 9,10-四氢类似物，产率分别为50-72％。在所采用的条件下，将3-溴丙烯酸芳基酯也转化为2 H-铬-2-基。