(1R,6R,8S)-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-2-en-9-one | 1049685-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6R,8S)-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-2-en-9-one
• CAS: 1049685-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: PVYLRUDWSOTKPD-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,8S)-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-2-en-9-one 在 叔丁基过氧化氢 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,6S,8S)-9-methylidenetricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2-methoxyphenoxy)diphenylsilane 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 samarium diiodide 、 三正丁胺 、 四甲基乙二胺 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium hydrogencarbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 (1R,6R,8S)-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-2-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281

文献信息

• An Expedient Asymmetric Synthesis of Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、Qiao-Yan Toh、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja804588r

  日期：2008.8.27

  A short and efficient synthesis of enone 3, a key intermediate in the total synthesis of platencin (2), based on an intramolecular Diels-Alder reaction is described.

  描述了基于分子内 Diels-Alder 反应快速有效地合成烯酮 3 的方法，它是平板菌素 (2) 全合成中的关键中间体。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Fab-Inhibitory Antibiotic Platencin and Analogues Thereof
  作者：Gulice Y. C. Leung、Hao Li、Qiao-Yan Toh、Amelia M.-Y. Ng、Rong Ji Sum、Julia E. Bandow、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201001281

  日期：2011.1

  article, application of the masked o-benzoquinone intramolecular Diels-Alder reaction in the total synthesis of platencin (2), a recently reported Fab inhibitory antibiotic, is described. Through intelligence gathering, the evolving strategies ultimately culminated in three syntheses of the tricyclic core structure 11 of platencin (2). The influence of the remote stereocenter(s) in the diastereoselectivity

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。