[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1R,2S)-2-methyl-4,6-dioxocyclohexane-1-carboxylate | 158818-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1R,2S)-2-methyl-4,6-dioxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 158818-65-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: PRGRSARCPQJUKV-CASTZCHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1R,2S)-2-methyl-4,6-dioxocyclohexane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-[(5S)-5-methyl-3-oxocyclohexen-1-yl]methanimidamide
  参考文献：
  名称：

  手性氮杂二烯的制备，用于合成5-环氮杂环戊烷的氮杂类似物

  摘要：

  我们已经开发了一种关键氮杂二烯的对映异构体的有效合成方法，用于通过杂Diels-Alder反应制备蒽环酮的5-氮杂类似物。这些二烯是通过四步法从已知的和容易获得的手性二酮酸酯中有效制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.084
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1R,2S)-2-methyl-4,6-dioxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dynemicin A 和宽结构变异类似物的收敛合成途径

  摘要：

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、

  DOI：

  10.1021/ja9703741

文献信息

• Highly Convergent Route to Dynemicins of Wide Structural Variability. Enantioselective Synthesis of Quinone Imine Precursors to Natural and Nonnatural Dynemicins
  作者：Andrew G. Myers、Mark E. Fraley、Norma J. Tom

  DOI：10.1021/ja00104a041

  日期：1994.12
• Total Synthesis and Structure Assignment of the Anthrone C-Glycoside Cassialoin
  作者：Yasuhito Koyama、Ryo Yamaguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200704625

  日期：2008.1.25
• [EN] NITROGEN-CONTAINING TRICYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[JA] 含窒素三環性化合物及びその医薬用途
  申请人：[en]JAPAN TOBACCO INC.;[ja]日本たばこ産業株式会社

  公开号：WO2023032940A1

  公开（公告）日：2023-03-09

  本発明は、PDHK阻害活性を有し、糖尿病（１型糖尿病、２型糖尿病等）、インスリン抵抗性症候群、メタボリックシンドローム、高血糖症、高乳酸血症、糖尿病合併症（糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、糖尿病性腎症、白内障等）、心不全（急性心不全、慢性心不全）、心筋症、心筋虚血症、心筋梗塞、狭心症、脂質異常症、アテローム性硬化症、末梢動脈疾患、間欠性跛行、慢性閉塞性肺疾患、脳虚血症、脳卒中、ミトコンドリア病、ミトコンドリア脳筋症、癌、肺高血圧症、アルツハイマー病、血管性認知症、緑内障、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、虚血性視神経症または慢性腎臓病の治療または予防のために有用な化合物を提供する。本発明は、式［I］、式［II］もしくは式［III］の化合物、またはその製薬上許容される塩に関する。 ［式中の各記号は明細書に記載のものと同義である。］
• A Convergent Synthetic Route to (+)-Dynemicin A and Analogs of Wide Structural Variability
  作者：Andrew G. Myers、Norma J. Tom、Mark E. Fraley、Scott B. Cohen、David J. Madar

  DOI：10.1021/ja9703741

  日期：1997.7.1

  yield of 85% and an overall yield of 2−3%. Key features of this sequence include the coupling of the enol triflate 11 and the arylboronic acid 10 (90%), the thermal deprotection/internal amidation of the coupling product 18 (84%), the use of 2-chloropyridine as an economical alternative to 2,6-di-tert-butylpyridine to promote the reaction of the quinolone 9 and triflic anhydride (85%), the highly stereoselective

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、
• Preparation of a chiral azadiene for the synthesis of 5-aza analogues of angucyclinones
  作者：Drissa Sissouma、Geoffroy Dequirez、Sylvain Collet、André Guingant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.084

  日期：2011.5

  We have developed an efficient synthesis of both enantiomers of a key azadiene for the preparation of 5-aza analogues of angucyclinones through a hetero Diels–Alder reaction. These dienes were efficiently prepared via a 4-step procedure from known and readily available chiral diketoesters.

  我们已经开发了一种关键氮杂二烯的对映异构体的有效合成方法，用于通过杂Diels-Alder反应制备蒽环酮的5-氮杂类似物。这些二烯是通过四步法从已知的和容易获得的手性二酮酸酯中有效制备的。