2-octyl tert-butyldimethylsilyl ether | 92976-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-octyl tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl[(1-methylheptyl)oxy]-；tert-butyl-dimethyl-octan-2-yloxysilane
• CAS: 92976-54-0
• 化学式: C₁₄H₃₂OSi
• 分子量: 244.493
• InChiKey: HIZXTVSBHWSMLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1285

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 zinc dichromate(VI) 作用下， 以80%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  IMMEDIATE AND HIGH YIELDING SOLVENT-FREE OXIDATION OF SILYL AND PYRANYL ETHERS TO THEIR CORRESPOUNDING CARBONYL COMPOUNDS WITH ZINC DICHROMATE TRIHYDRATE (ZnCr₂O₇·3H₂O)

  摘要：

  Zinc dichromate trihydrate (ZnCr2O7.3H(2)O) is an efficient reagent for the immediate deprotection of aromatic and aliphatic silyl and pyranyl ethers into their corresponding carbonyl compounds in high yields at room temperature under solvent-free conditions.

  DOI：

  10.1080/10426500490463628
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-octyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Anilinosilanes/TBAF Catalyst: Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，用于使用氨基硅烷和四丁基氟化铵（TBAF）催化剂对醇进行硅烷化，在温和条件下，顺利将TMS、TES和TBS基团引入硅烷化抗性阻碍醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872098

文献信息

• HF–Pyridine: A Versatile Promoter for Monoacylation/Sulfonylation of Phenolic Diols and for Direct Conversion of <i>t</i>-Butyldimethylsilyl Ethers to the Corresponding Acetates
  作者：Kyosuke Michigami、Kazuya Yoshimoto、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2012.138

  日期：2012.2.5

  Monoacylation and trifluoromethanesulfonylation of phenolic diols were achieved by the aid of HF–pyridine, whereas diacylation occurred with pyridine alone. Furthermore, HF–pyridine was found to promote the direct conversion of t-butyldimethylsilyl ethers to the corresponding acetates.

  在HF-吡啶的帮助下，实现了酚性二醇的单酰化和三氟甲磺酰化，而双酰化则是单独使用吡啶完成的。此外，HF-吡啶还被发现能促进叔丁基二甲基硅醚直接转化为相应的乙酸酯。
• Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using a Polymer-Supported π-Acid Catalyst: Chemoselectivity and Polymer Effect
  作者：Nobuyuki Tanaka、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-1999-3000

  日期：1999.12

  A polymeric dicyanoketene acetal (DCKA), prepared from a styrene monomer bearing dicyanoketene acetal functionality, was found to be an effective and recyclable catalyst in the chemoselective deprotection of acetals and silyl ethers. A remarkable acceleration accountable for the polymer effect was observed.

  一种由带有二氰基乙烯酮缩醛功能的苯乙烯单体制备的聚合型二氰基乙烯酮缩醛（DCKA），被发现是一种有效且可回收利用的催化剂，用于乙缩醛和硅醚的选择性脱保护反应。实验观察到由于聚合物效应引起的显著加速现象。
• A tunable synthesis of either benzaldehyde or benzoic acid through blue-violet LED irradiation using TBATB
  作者：Atefeh Mardani、Marouf Heshami、Yadollah Shariati、Foad Kazemi、Mazaher Abdollahi Kakroudi、Babak Kaboudin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112220

  日期：2020.2

  metal-free, and homogeneous method for the selective aerobic photooxidation of alcohols and photooxidative-desilylation of tert-butyldimethylsilyl ethers (TBDMS) in the presence of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) under irradiation of visible light was reported. The light source: blue (460 nm) and violet (400 nm) LED, can control selective oxidation to aldehyde or carboxylic acid.

  本文报道了在四丁基三溴化铵（TBATB）的存在下，在可见光的照射下，一种高效，无金属且均质的方法，用于醇的选择性好氧光氧化和叔丁基二甲基甲硅烷基醚（TBDMS）的光氧化脱甲硅烷基化。 。光源：蓝色（460 nm）和紫色（400 nm）LED，可以控制选择性氧化为醛或羧酸。
• Reductive cleavage of t-butyldimethylsilyl ethers with sodium hydride
  作者：Mohammed Salehpp Shekhani、Khalid Mohammed Khan、Khalid Mahmood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82294-7

  日期：——

  -Butyldimethylsilyl ethers are cleaved with sodium hydride in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) or N,N′-dimethylpropyleneurea (DMPU).

  -将丁基二甲基甲硅烷基醚在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）或N，N'-二甲基丙烯脲（DMPU）中用氢化钠裂解。
• Novel Polymer Effect in Cleavage Reactions of Acetals and Silyl Ethers in Aqueous Media Catalyzed by a Polymer-Supported Dicyanoketene Acetal
  作者：Yukio Masaki、Tomoyasu Yamada、Nobuyuki Tanaka

  DOI：10.1055/s-2001-16073

  日期：——

  Deprotecting reactions of acetals including acetonides, ethylene acetals, and THP ethers of alcohols, an aldehyde, and ketones, and silyl ethers of primary and secondary alcohols were investigated using dicyanoketene acetals (DCKA) and a polymer-supported DCKA as a π-acid promoter in aqueous acetonitrile and a single aqueous medium. In all reactions catalytic activity of the polymer-supported DCKA

  使用双氰基乙烯酮缩醛 (DCKA) 和聚合物负载的 DCKA 作为 π 酸促进剂，研究了缩醛的脱保护反应，包括丙酮化物、乙烯缩醛和醇、醛和酮的 THP 醚以及伯醇和仲醇的甲硅烷基醚在乙腈水溶液和单一水性介质中。在所有反应中，发现聚合物负载的 DCKA 的催化活性远高于分子 DCKA，并观察到优异的聚合物效应。特别是在水中的脱缩醛反应中，聚合物负载的DCKA与分子DCKA的催化效率差异显着。