5-硝基-吡咯-2-羧酸 | 13138-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 5-Nitro-pyrrol-carbonsaeure-(2)
• 英文别名: 5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 13138-72-2
• 化学式: C₅H₄N₂O₄
• mdl: MFCD09971490
• 分子量: 156.098
• InChiKey: VAOZHQMZMOXIRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  435.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过结构修饰设计的新型酰基硫代氨基脲的合成及其抗结核活性。

  摘要：

  酰基硫代氨基脲8a–n是通过对铅化合物7进行结构修饰而设计的。8a–n的合成涉及从羧酸开始的五步过程。化合物8a-n已针对三种结核分枝杆菌菌株进行了测试，以测定其抑制性抗结核活性。这些活性可以根据在连接到硫代氨基脲上的酰胺的芳环中是否存在氯取代基来解释。硫代氨基脲衍生物8n是开发新型抗结核药的候选药物。正在进行的研究集中于探索这些化合物抑制的机制。结核分枝杆菌细胞生长。

  DOI：

  10.1002/ddr.21626
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-硝基-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 1167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of d-amino acid oxidase inhibitors based on virtual screening against the lid-open enzyme conformation
  作者：Bence Szilágyi、Žiga Skok、Anita Rácz、Rok Frlan、György G. Ferenczy、Janez Ilaš、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.048

  日期：2018.6

  d-Amino acid oxidase (DAAO) inhibitors are typically small polar compounds with often suboptimal pharmacokinetic properties. Features of the native binding site limit the operational freedom of further medicinal chemistry efforts. We therefore initiated a structure based virtual screening campaign based on the X-ray structures of DAAO complexes where larger ligands shifted the loop (lid opening) covering

  d-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂通常是小的极性化合物，通常具有不理想的药代动力学特性。天然结合位点的特征限制了进一步药物化学努力的操作自由度。因此，我们基于DAAO配合物的X射线结构发起了基于结构的虚拟筛选活动，其中较大的配体移动了覆盖天然结合位点的环（盖打开）。我们内部收集物的虚拟筛选，然后对排名最高的化合物进行了体外测试，从而鉴定出了一种具有微摩尔IC 50的新型支架。随后的SAR探索使我们能够确定亚微摩尔抑制剂。体外活性测量结果支持的对接研究表明，化合物以具有DAAO抑制剂结合特征的盐桥与活性位点结合。另外，覆盖活性位点的环的置换和与环的相互作用显着促进了最有效化合物的活性。
• Structural Modulation Study of Inhibitory Compounds for Ribonuclease H Activity of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Reverse Transcriptase
  作者：Hiroshi Yanagita、Satoshi Fudo、Emiko Urano、Reiko Ichikawa、Masakazu Ogata、Mizuho Yokota、Tsutomu Murakami、Honggui Wu、Joe Chiba、Jun Komano、Tyuji Hoshino

  DOI：10.1248/cpb.60.764

  日期：——

  Reverse transcriptase of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) has two enzymatic functions. One of the functions is ribonuclease (RNase) H activity concerning the digestion of only RNA of RNA/DNA hybrid. The RNase H activity is an attractive target for a new class of anti-HIV drugs because no approved inhibitor is available now. In our previous studies, an agent bearing 5-nitro-furan-2-carboxylic acid ester core was found from chemical screening and dozens of the derivatives were synthesized to improve compound potency. In this work, some parts of the chemical structure were modulated to deepen our understanding of the structure–activity relationship of the analogous compounds. Several derivatives having nitro-furan-phenyl-ester skeleton were shown to be potent RNase H inhibitors. Attaching methoxy-carbonyl and methoxy groups to the phenyl ring increased the inhibitory potency. No significant cytotoxicity was observed for these active derivatives. In contrast, the derivatives having nitro-furan-benzyl-ester skeleton showed modest inhibitory activities regardless of attaching diverse kinds of functional groups to the benzyl ring. Both the modulation of the 5-nitro-furan-2-carboxylic moiety and the conversion of the ester linkage resulted in a drastic decrease in inhibitory potency. These findings are informative for designing potent inhibitors of RNase H enzymatic activity of HIV-1.

  人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）的逆转录酶具有两种酶功能。其中一个功能是核糖核酸酶（RNase）H 活性，它只消化 RNA/DNA 混合体中的 RNA。RNase H 活性是一类新型抗艾滋病毒药物的诱人靶点，因为目前还没有获得批准的抑制剂。在我们以前的研究中，通过化学筛选发现了一种以 5-硝基呋喃-2-羧酸酯为核心的药剂，并合成了数十种衍生物以提高化合物的效力。在这项工作中，我们对部分化学结构进行了调整，以加深对类似化合物结构-活性关系的理解。研究表明，几种具有硝基呋喃-苯基酯骨架的衍生物是有效的 RNase H 抑制剂。在苯基环上连接甲氧基羰基和甲氧基基团可提高抑制效力。这些活性衍生物没有观察到明显的细胞毒性。相比之下，具有硝基呋喃-苄酯骨架的衍生物无论在苄基环上连接何种官能团，都显示出适度的抑制活性。对 5-硝基-呋喃-2-羧基的调节和酯连接的转换都会导致抑制效力的急剧下降。这些发现对设计有效的 HIV-1 RNase H 酶活性抑制剂具有参考价值。
• 抗结核化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN109535146B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明提供抗结核化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明提供式I所示化合物、或其药学上可接受的盐或溶剂合物、其药物组合物、制备方法及其在制备治疗结核病的药物中的用途。本发明的化合物作用位点为天冬氨酸半醛脱氢酶(ASD)，其具有新的作用机制，可用于研制新型抗耐药MTB抗结核药物，
• [EN] AZAINDOLE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZAINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004099205A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to novel azaindole compounds which are kinase inhibitors, methods for their preparation intermediates and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及一种新型的氮杂吲哚化合物，其为激酶抑制剂，涉及其制备方法、中间体和包含它们的制药组合物。
• Imidazotriazine compounds
  申请人：Cheung Mui

  公开号：US20060217382A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention provides compounds of formula (I): wherein all variables are as defined herein, pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中所有变量如本文所定义，包含它们的制药组合物，制备它们的过程以及它们作为制药剂的用途。