2-(甲氧羰基)-3-甲基喹喔啉二鎓-1,4-二醇 | 40016-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(甲氧羰基)-3-甲基喹喔啉二鎓-1,4-二醇
• 英文名称: 2-Methylchinoxalin-3-carbonsaeuremethylester-1,4-dioxid
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide；2-methyl-3-carbomethoxyquinoxaline 1,4-dioxide；3-methyl-1,4-dioxy-quinoxaline-2-carboxylic acid methyl ester；2-(carbomethoxy)-3-methyl-quinoxaline-1,4-dioxide；Methyl 3-methyl-2-quinoxalinecarboxylate-1,4-dioxide；2-(Methoxycarbonyl)-3-methylquinoxalinediium-1,4-diolate；methyl 3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 40016-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: SSXXUNNLZOOPGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  444.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲氧羰基)-3-甲基喹喔啉二鎓-1,4-二醇 在 溴 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-bromomethyl-1,4-dioxy-quinoxaline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-(Heterocyclicthiomethyl) quinoxaline-1,4-dioxides

  摘要：

  2-取代-3-硫甲基杂环喹喔啉-1,4-二氧化物是由2-取代-3-溴甲基喹喔啉-1,4-二氧化物和杂环硫醇制备而成。氧化反应会产生相应的亚砜和砜化合物。这些化合物对家禽、猪和牛的细菌性疾病具有良好的治疗效果。

  公开号：

  US04038392A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-喹喔啉羧酸乙酯 1,4-二氧化物 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(甲氧羰基)-3-甲基喹喔啉二鎓-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Stumm, G.; Niclas, H.-J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 736 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactions of benzofuroxan with carbonyl compounds on the surface of solid catalysts
  作者：Tohru Takabatake、Yumiko Hasegawa、Minoru Hasegawa

  DOI：10.1002/jhet.5570300602

  日期：1993.12

  The cyclocondensations of benzofuroxan 1a with carbonyl compounds were smoothly and efficiently carried out by the adsorption of the components on the surface of silica gel or a molecular sieve to form a 2,3-disubstituted quinoxaline 1,4-dioxide. When the reactions using a molecular sieve 3A (powder) were carried out at 90°, the actual reaction times were reduced to 0.5-2 hours. Although Duerckheimer

  通过将组分吸附在硅胶或分子筛的表面上以形成2，3-二取代的喹喔啉1，4-二氧化物，苯并呋喃喃1a与羰基化合物的环缩反应可以平稳有效地进行。当在90°下使用分子筛3A（粉末）进行反应时，实际反应时间减少到0.5-2小时。尽管Duerckheimer报告了当使5-甲氧基苯并呋喃1e与乙酰乙酸乙酯2j反应时仅分离出7-取代的喹喔啉1,4-二氧化物，但通过我们的方法，它仅生成了6-甲氧基异构体作为反应产物。5-羧基苯并呋喃聚糖1f不与羰基化合物反应。
• Reactions of Benzofuroxan with 1,3-Diketones or β-Ketoesters on Silica Gel or Alumina
  作者：Minoru Hasegawa、Tohru Takabatake

  DOI：10.1055/s-1985-31391

  日期：——

  The cyclocondensation of benzofuroxan with 1,3-diketones, 3-oxoalkanoic esters, butanedioic esters, or 3-oxoalkanamides in the presence of silica gel (adsorption of the components on silica gel) represents a convenient method for the synthesis of 2,3-disubstituted quinoxaline-1,4-bis-oxides.

  苯并呋咱氧化物与1,3-二酮、3-氧代烷酸酯、丁二酸酯或3-氧代烷酰胺在硅胶存在下的环化缩合反应（各组分吸附在硅胶上），代表了一种合成2,3-二取代喹喔啉-1,4-二氧化物的简便方法。
• The enthalpies of dissociation of the NO bonds in two quinoxaline derivatives
  作者：José R. B. Gomes、André R. Monteiro、Bruno B. Campos、Paula Gomes、Maria D. M. C. Ribeiro da Silva

  DOI：10.1002/poc.1419

  日期：2009.1

  mono‐N‐oxides derived from quinoxaline, namely, 3‐methoxycarbonyl‐2‐methyl‐quinoxaline N‐oxide and 3‐ethoxycarbonyl‐2‐methyl‐quinoxaline N‐oxide. The values of the enthalpies of formation, in the condensed state, and of the enthalpies of sublimation, derived from static bomb calorimetry and Calvet microcalorimetry measurements, respectively, are combined to derive the standard molar enthalpies of formation

  目前的工作报告的单-第一实验热化学研究ñ -oxides从喹喔啉，即，3-甲氧羰基-2-甲基-喹喔啉衍生Ñ氧化物和3-乙氧羰基-2-甲基-喹喔啉Ñ氧化物。分别从静态炸弹量热法和Calvet微量量热法测量得出的冷凝状态下的形成焓值和升华焓值组合起来，得出这两种化合物在气相中的标准形成摩尔焓。 。从后面的值中，相应的di N的第一个和第二个NO键解离焓已获得氧化物。还将气相实验结果与通过密度泛函理论方法获得的计算数据进行了比较。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Studies on furan derivatives. X. Preparation of 2-substituted 3-(5-nitro-2-furyl)quinoxaline 1,4-dioxides and determination of their antibacterial activity.
  作者：AKIRA TANAKA、TOSHINAO USUI

  DOI：10.1248/cpb.29.110

  日期：——

  2-Substituted 3-(5-nitro-2-furyl) quinoxaline 1, 4-dioxides (Va-g) were prepared by the reaction of benzofurazan 1-oxide with α-aryl- or α-(2-furyl)-β-(5-nitro-2-furyl)-vinylamines and aryl or 2-furyl 5-nitro-2-furfuryl ketones. It was found that primary enamines, as well as tertiary enamines, are useful in this reaction. One-pot synthesis of 2-(2-furyl)-3-(5-nitro-2-furyl) quinoxaline 1, 4-dioxide (Va) from 2-[β-(5-nitro-2-furyl) ethynyl] furan was examined, and afforded Va in 11% yield. Compounds Va-g were subjected to antibacterial activity tests and some of them showed activity at 6.25-25μg/ml (minimal inhibitory concentration).

  通过苯并呋咱 1-氧化物与 α-芳基-或 α-（2-呋喃基）-β-（5-硝基-2-呋喃基）-乙烯基胺和芳基或 2-呋喃基 5-硝基-2-糠基酮的反应，制备了 2-取代的 3-（5-硝基-2-呋喃基）喹喔啉 1，4-二氧化物（Va-g）。研究发现，伯胺和叔胺均可用于该反应。研究人员从 2-[β-(5-硝基-2-呋喃基)乙炔基]呋喃单锅合成 2-(2-呋喃基)-3-(5-硝基-2-呋喃基)喹喔啉 1，4-二氧化物（Va），得到 Va，收率为 11%。对 Va-g 化合物进行了抗菌活性测试，其中一些化合物在 6.25-25μg/ml （最小抑菌浓度）浓度下显示出活性。
• Silica Gel Catalyzed Synthesis of Quinoxaline 1,4-Dioxides under Solvent-Free Conditions Using Microwave Irradiation
  作者：Tohru Takabatake、Yusuke Sumiyoshi、Hiroaki Saito、Shinichi Miyairi

  DOI：10.3987/com-08-11588

  日期：——

  We report on the simple and quick synthesis of quinoxaline 1,4-dioxides in solvent-free conditions under microwave irradiation. Heating of various benzofuroxans and beta-ketoesters or 1,3-diketones adsorbed on silica gel in a microwave oven for two minutes affords diverse biologically attractive quinoxaline 1,4-dioxides in high to excellent yields. Silica gel functions not only as support using microwave but also as catalyst and dehydration reagent.

表征谱图