2-(甲氧羰基)乙基三甲氧基硅烷 | 76301-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-(甲氧羰基)乙基三甲氧基硅烷
• 中文别名: (三甲氧基硅基)丙酸甲酯
• 英文名称: Methyl 3-(trimethoxysilyl)propionate
• 英文别名: 2-(Carbomethoxy)ethyltrimethoxysilane；methyl 3-trimethoxysilylpropanoate
• CAS: 76301-00-3
• 化学式: C₇H₁₆O₅Si
• mdl: MFCD08702779
• 分子量: 208.287
• InChiKey: XJLTZAGUXSAJCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75°C 1,5mm
• 密度：
  1.069
• 闪点：
  >43°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 2-(甲氧羰基)乙基三甲氧基硅烷 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到[N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](2-(carbomethoxy)ethyldimethoxysilanolate)gold(I)
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷的无氟重金属金属化成金

  摘要：

  黄金转移：多功能的金（I）配合物[Au（IPr）（OH）]可通过与适当的硅烷试剂反应，非常直接地获得一系列芳基，乙烯基和烷基金硅烷醇盐。这些硅烷醇化物是无氟工艺中的关键中间体，该工艺导致有机硅烷净重金属金属化成金。

  DOI：

  10.1002/chem.201202299
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 乙烯基三甲氧基硅烷 、 一氧化碳 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 Methyl 2-(trimethoxysilyl)propionate 、 2-(甲氧羰基)乙基三甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  The highly regioselective carbonylation of vinylsilanes

  摘要：

  The hydroesterification of vinylsilanes, catalyzed by transition-metal complexes, afforded both beta-silyl esters 2 and alpha-silyl esters 3 in high yield. The Pd(II) complex-catalyzed reaction showed high beta-regioselectivity, whereas the Co2(CO)8-catalyzed reaction showed high alpha-regioselectivity. Vinylsilanes which bore trialkyl-, diphenylmethyl-, dimethylethoxy-, trimethoxy-, diphenylfluoro-, and difluorophenylsilyl groups were regioselectively, and some cases regiospecifically, hydroesterified. Pd(II) complexes were also shown to be effective catalysts of the hydrocarboxylation of vinylsilanes. Hydrocarboxylation was beta-regiospecific and gave excellent yields of beta-silyl carboxylic acids. Reasonable mechanisms for the reactions are described.

  DOI：

  10.1021/jo00041a025

文献信息

• The highly regioselective carbonylation of vinylsilanes
  作者：Ryo Takeuchi、Naomi Ishii、Masaharu Sugiura、Nobuhiro Sato

  DOI：10.1021/jo00041a025

  日期：1992.7

  The hydroesterification of vinylsilanes, catalyzed by transition-metal complexes, afforded both beta-silyl esters 2 and alpha-silyl esters 3 in high yield. The Pd(II) complex-catalyzed reaction showed high beta-regioselectivity, whereas the Co2(CO)8-catalyzed reaction showed high alpha-regioselectivity. Vinylsilanes which bore trialkyl-, diphenylmethyl-, dimethylethoxy-, trimethoxy-, diphenylfluoro-, and difluorophenylsilyl groups were regioselectively, and some cases regiospecifically, hydroesterified. Pd(II) complexes were also shown to be effective catalysts of the hydrocarboxylation of vinylsilanes. Hydrocarboxylation was beta-regiospecific and gave excellent yields of beta-silyl carboxylic acids. Reasonable mechanisms for the reactions are described.
• The Fluoride-Free Transmetalation of Organosilanes to Gold
  作者：Stéphanie Dupuy、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201202299

  日期：2012.11.19

  Golden transfer: The versatile gold(I) complex [Au(IPr)(OH)] permits very straightforward access to a series of aryl‐, vinyl‐ and alkylgold silanolates by reaction with the appropriate silane reagent. These silanolate compounds are key intermediates in a fluoride‐free process that results in the net transmetalation of organosilanes to gold.

  黄金转移：多功能的金（I）配合物[Au（IPr）（OH）]可通过与适当的硅烷试剂反应，非常直接地获得一系列芳基，乙烯基和烷基金硅烷醇盐。这些硅烷醇化物是无氟工艺中的关键中间体，该工艺导致有机硅烷净重金属金属化成金。

表征谱图