5-氨基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 869116-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-氨基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-amino-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-aminothiophene methyl ester
• CAS: 869116-29-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD12964609
• 分子量: 140.142
• InChiKey: FOMMUHAHRMAFSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-acetamido-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由5-氨基吡咯-2-羧酸盐衍生的基于胍基的新羧酸盐受体：合成和首次结合研究

  摘要：

  描述了衍生自5-氨基吡咯-2-羧酸盐4的两个新的基于胍基的羧酸盐受体2a，b的合成。如NMR研究所示，这些受体在水性DMSO中有效地结合N-乙酰丙氨酸羧酸盐和O-乙酰乳酸。然而，与先前报道的胍二羰基吡咯受体1相比，在2a，b中酰胺基团方向的逆转改变了底物选择性（酰胺现在比酯更优选）和它们的相对结合亲和力。可以基于计算出的复杂结构来解释这两种效果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.115
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-氨基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由5-氨基吡咯-2-羧酸盐衍生的基于胍基的新羧酸盐受体：合成和首次结合研究

  摘要：

  描述了衍生自5-氨基吡咯-2-羧酸盐4的两个新的基于胍基的羧酸盐受体2a，b的合成。如NMR研究所示，这些受体在水性DMSO中有效地结合N-乙酰丙氨酸羧酸盐和O-乙酰乳酸。然而，与先前报道的胍二羰基吡咯受体1相比，在2a，b中酰胺基团方向的逆转改变了底物选择性（酰胺现在比酯更优选）和它们的相对结合亲和力。可以基于计算出的复杂结构来解释这两种效果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.115

文献信息

• 一种酰胺配体及铜催化的氨基噻吩类化合物合成方法
  申请人：瑞博（杭州）医药科技有限公司

  公开号：CN117327047A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明涉及酰胺配体及铜催化剂在氨基噻吩类化合物制备中的应用。由噻吩类化合物与氨试剂反应制备，所述反应在酰胺配体及催化剂作用下进行，#imgabs0#其中，酰胺配体的结构式为：#imgabs1#所述催化剂为亚铜类化合物。
• New guanidinium-based carboxylate receptors derived from 5-amino-pyrrole-2-carboxylate: synthesis and first binding studies
  作者：Carsten Schmuck、Jürgen Dudaczek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.115

  日期：2005.10

  The syntheses of two new guanidinium-based carboxylate receptors 2a,b derived from 5-amino pyrrole-2-carboxylate 4 are described. These receptors bind N-acetyl alanine carboxylate and O-acetyl lactate efficiently in aqueous DMSO as could be shown by NMR studies. However, compared to previously reported guanidiniocarbonyl pyrrole receptors 1, the reversal in the direction of the amide group in 2a,b

  描述了衍生自5-氨基吡咯-2-羧酸盐4的两个新的基于胍基的羧酸盐受体2a，b的合成。如NMR研究所示，这些受体在水性DMSO中有效地结合N-乙酰丙氨酸羧酸盐和O-乙酰乳酸。然而，与先前报道的胍二羰基吡咯受体1相比，在2a，b中酰胺基团方向的逆转改变了底物选择性（酰胺现在比酯更优选）和它们的相对结合亲和力。可以基于计算出的复杂结构来解释这两种效果。