7-E,9-E methyl trisporate B | 31925-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-E,9-E methyl trisporate B
• 英文别名: methyl (7E,9E)-trisporate B；Δ⁹-trans-Trisporsaeure-B-methylester；(+/-)-7(t),9(t)-Trisporicacid B methylester；(+/-)-Methyl-(7E,9E)-trisporat-B；Methyl trisporate B；methyl 1,3-dimethyl-2-[(1E,3E)-3-methyl-7-oxoocta-1,3-dienyl]-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 31925-25-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: IBEKLXNZXQHTGY-GSSAJISUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,3,4,5-四氢-2,4-呋喃二酮 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化氢苯甲酰 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 7-E,9-E methyl trisporate B
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a049

文献信息

• Bifunctional cyclopropyl reagents: a total synthesis of 7-E,9-Z methyl trisporate B
  作者：Barry M. Trost、Paul L. Ornstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88036-3

  日期：1983.1

  2-Hydroxymethylcyclopropyl phenyl sulfide combined with sulfenylation-dehydrosulfenylation permits a stereo- and chemoselective approach to trisporic acids.

  2-羟基甲基环丙基苯硫醚与亚磺酰基化-脱氢亚磺酰基化结合可以实现立体选择性和化学选择性的三孢子酸方法。
• Fungal sex hormones. The synthesis of (±)-7(t),9(t)-trisporic acid B methyl ester. The stereochemistry at C-9 of the trisporic acids
  作者：J. A. Edwards、V. Schwarz、J. Fajkos、M. L. Maddox、J. H. Fried

  DOI：10.1039/c29710000292

  日期：——

  The synthesis of (±)-7(t),9(t)-trisporic acid B methyl ester utilizing a novel phosphonate reagent as an acetoacetic ester synthon is described and the earlier stereochemical assignments at C-9 for the isomeric trisporic C acids are revised.

  描述了使用新型膦酸酯试剂作为乙酰乙酸酯合成子合成（±）-7（t），9（t）-三孢子酸B甲酯的方法，并且在C-9上对异构体三孢子C酸的早期立体化学分配为修改。
• A convenient total synthesis of (.+-.)-(7E,9E)-trisporic acid B methyl ester
  作者：John A. Secrist、Charles J. Hickey、Robert E. Norris

  DOI：10.1021/jo00423a028

  日期：1977.2
• Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi
  作者：James D. White、Kunihiko Takabe、Michael P. Prisbylla

  DOI：10.1021/jo00225a049

  日期：1985.12