Methyl 1,3-Dimethyl-2-formyl-4-oxocyclohex-2-enyl-1-carboxylat | 60705-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 1,3-Dimethyl-2-formyl-4-oxocyclohex-2-enyl-1-carboxylat
• 英文别名: methyl 2-formyl-1,3-dimethyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 60705-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: CIQMWQRHLYZYAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1,3-Dimethyl-2-formyl-4-oxocyclohex-2-enyl-1-carboxylat 、 (E)-6,6-Ethylendioxy-2-methyl-2-heptenyltriphenylphosphonium 生成 7-E,9-E methyl trisporate B
  参考文献：
  名称：

  A convenient total synthesis of (.+-.)-(7E,9E)-trisporic acid B methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00423a028
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,3,4,5-四氢-2,4-呋喃二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 Methyl 1,3-Dimethyl-2-formyl-4-oxocyclohex-2-enyl-1-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a049

文献信息

• Detours en route to a total synthesis of (+)-cassiol
  作者：Marı́a I. Colombo、Juan Zinczuk、Marı́a L. Bohn、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00082-x

  日期：2003.3

  A synthesis of the antiulcerogenic compound (+)-cassiol 1b has been achieved in 43% yield starting with lactol (S)-2 and sulfone 26. This short and efficient synthesis features the one-pot Julia olefination reaction of the sodium anion of (S)-2 with 26, through the key intermediate (-)-9. This synthesis has been developed as a result of exploratory experiments including different olefination reactions on 2. An attempt to synthesize the intermediate 9 by an intramolecular aldol condensation approach of the open chain precursor 4 is also described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A convenient total synthesis of (.+-.)-(7E,9E)-trisporic acid B methyl ester
  作者：John A. Secrist、Charles J. Hickey、Robert E. Norris

  DOI：10.1021/jo00423a028

  日期：1977.2
• Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi
  作者：James D. White、Kunihiko Takabe、Michael P. Prisbylla

  DOI：10.1021/jo00225a049

  日期：1985.12