5,7-dibromo-2-chloro-8-hydroxyquinoline | 1204521-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibromo-2-chloro-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5,7-Dibromo-2-chloroquinolin-8-ol
• CAS: 1204521-41-4
• 化学式: C₉H₄Br₂ClNO
• 分子量: 337.398
• InChiKey: ANIFRBMZKXQWIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromo-2-chloro-8-hydroxyquinoline 在 硫酸 、 水 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-chloro-7-bromoquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳基交叉偶联作为Lavendamycin类似物合成的一项模型研究

  摘要：

  通过各种2-卤代芳烃与2-锡烷基化吡啶的钯（0）催化交叉偶联反应，制备了抗肿瘤抗生素拉温达霉素的ABC类似物，其中包含关键的金属螯合位点和氧化还原活性醌单元，对生物活性具有重要作用。和喹啉。使用Stille反应，发现2-溴取代的喹啉和1-溴异喹啉与2-吡啶基锡烷有效地偶联以提供不对称的杂联芳基衍生物。而斯蒂勒反应使用反向偶合伙伴（即，2-喹啉基stannanes和卤代芳香族芳烃）在文献中并未受到太多关注，我们发现这种替代的偶联反应有效地提供了几种新的杂联芳基衍生物。N-（丙-2-炔基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺的金催化的分子内环异构化反应平稳地提供了一个β-carbolinone衍生物，该衍生物随后用于Pd（0）催化的交叉偶联反应中拉文霉素类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo902287t
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-羟基喹啉 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5,7-dibromo-2-chloro-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂芳基交叉偶联作为Lavendamycin类似物合成的一项模型研究

  摘要：

  通过各种2-卤代芳烃与2-锡烷基化吡啶的钯（0）催化交叉偶联反应，制备了抗肿瘤抗生素拉温达霉素的ABC类似物，其中包含关键的金属螯合位点和氧化还原活性醌单元，对生物活性具有重要作用。和喹啉。使用Stille反应，发现2-溴取代的喹啉和1-溴异喹啉与2-吡啶基锡烷有效地偶联以提供不对称的杂联芳基衍生物。而斯蒂勒反应使用反向偶合伙伴（即，2-喹啉基stannanes和卤代芳香族芳烃）在文献中并未受到太多关注，我们发现这种替代的偶联反应有效地提供了几种新的杂联芳基衍生物。N-（丙-2-炔基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺的金催化的分子内环异构化反应平稳地提供了一个β-carbolinone衍生物，该衍生物随后用于Pd（0）催化的交叉偶联反应中拉文霉素类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo902287t

文献信息

• Structure-activity relationships of anticancer ruthenium(II) complexes with substituted hydroxyquinolines
  作者：Dmytro Havrylyuk、Brock S. Howerton、Leona Nease、Sean Parkin、David K. Heidary、Edith C. Glazer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.044

  日期：2018.8

  coordination complexes containing mono-, di- and tri-substituted hydroxyquinoline ligands were synthesized and their biological activity evaluated. The complexes exhibited promising cytotoxic activity against a cancer cell line, and the SAR data revealed the 2- and 7-positions as key sites for the incorporation of halogens to improve potency. The Ru(II) complexes potently inhibited translation, as demonstrated

  8-羟基喹啉（HQ），包括氯喹醇，具有细胞毒性，被广泛用作金属基抗癌药物研究的配体。HQ上取代基的数量和特性可能对多种无机化合物的活性产生深远影响。总部的钌络合物显示出显着改善的效能，并通过一种新的，目前未知的作用机理起作用。为了定义结构-活性关系（SAR），合成了包含一，二和三取代羟基喹啉配体的22 Ru（II）配位化合物家族，并对其生物学活性进行了评估。该复合物对癌细胞系表现出有希望的细胞毒性活性，SAR数据显示2位和7位是掺入卤素以提高效力的关键位点。如细胞内翻译测定所证实，Ru（II）复合物有效抑制翻译。在观察到的浓度比观察细胞毒性所需浓度高2-15倍的情况下观察到了这种作用，表明预防蛋白质合成可能是观察到的细胞毒性活性的主要机制，但不是排他性机制。