benzyl [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-oxooxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] carbonate | 371193-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-oxooxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] carbonate
• CAS: 371193-61-2
• 化学式: C₄₅H₇₄N₂O₁₄
• 分子量: 867.088
• InChiKey: FZYHOAWAXIJBNX-VIWOTYRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  903.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-oxooxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] carbonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， -85.0~60.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 托拉菌素 A
  参考文献：
  名称：

  泰拉菌素中间体的盐

  摘要：

  本发明公开了一种制备泰拉菌素的中间体的盐，具体来说该盐为草酸盐，及其制备方法和在制备泰拉菌素的方法中的应用。

  公开号：

  CN107501364B
• 作为产物：
  描述：

  阿奇霉素 A 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-oxooxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  泰拉菌素草酸盐

  摘要：

  本发明公开了一种泰拉菌素的盐，具体来说该盐为草酸盐，及其制备方法和在制备泰拉菌素的方法中的应用。

  公开号：

  CN107400152B

文献信息

• Synthesis, stereochemical assignment and biological activity of a novel series of C-4″ modified aza-Macrolides
  作者：Brian S Bronk、Michael A Letavic、Camilla D Bertsche、David M George、Shigeru F Hayashi、Barbara J Kamicker、Nicole L Kolosko、Laura J Norcia、Margaret A Rushing、Sheryl L Santoro、Bingwei V Yang

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00358-5

  日期：2003.6

  Modification of the cladinose C-4" position via manipulation of the corresponding keto derivatives afforded two stereochemically pure series of compounds. The synthesis and structure determination of these compounds is described within. The in vitro and in vivo biological activity of this novel series of C-4" modified macrolides is also described.

  通过操纵相应的酮衍生物对cladinose C-4“位置进行修饰，得到了两个立体化学纯的系列化合物。这些化合物的合成和结构测定均在其中进行了描述。该新颖系列的C的体外和体内生物学活性还描述了-4”修饰的大环内酯。
• 泰拉菌素中间体的盐
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN107501364B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种制备泰拉菌素的中间体的盐，具体来说该盐为草酸盐，及其制备方法和在制备泰拉菌素的方法中的应用。
• 泰拉菌素草酸盐
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN107400152B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种泰拉菌素的盐，具体来说该盐为草酸盐，及其制备方法和在制备泰拉菌素的方法中的应用。
• METHOD AND INTERMEDIATE FOR PREPARING TULATHROMYCIN
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20190023681A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  A method and an intermediate for preparing a tulathromycin. The method includes the following step: in an organic solvent, subjecting a compound represented by formula (II) and an n-propylamine to a ring-opening addition shown below to obtain a tulathromycin represented by formula (I), wherein the organic solvent is a 1,2-propandiol. Tulathromycin obtained using the method has a high purity, with an HPLC purity being 95% and above, and up to 99% and above, satisfying a required purity for preparing a tulathromycin as a pharmaceutical formulation. The method has a high yield, is simple to operate, and is more suitable for industrial production.

  一种制备替拉噻啉的方法及其中间体。该方法包括以下步骤：在有机溶剂中，使式(II)表示的化合物与正丙胺经历如下所示的环开加成反应，以获得式(I)表示的替拉噻啉，其中有机溶剂为1,2-丙二醇。使用该方法获得的替拉噻啉具有高纯度，其高效液相色谱纯度为95%及以上，甚至可达99%及以上，满足制备作为药物制剂的替拉噻啉所需纯度。该方法收率高，操作简便，更适合工业生产。
• Synthesis and Activity of a Novel Class of Tribasic Macrocyclic Antibiotics: The Triamilides
  作者：Michael A. Letavic、Brian S. Bronk、Camilla D. Bertsche、Jeffrey M. Casavant、Hengmiao Cheng、Kirsten L. Daniel、David M. George、Shigeru F. Hayashi、Barbara J. Kamicker、Nicole L. Kolosko、Laura J.L. Norcia、Vanessa D. Oberton、Margaret A. Rushing、Sheryl L. Santoro

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00526-7

  日期：2002.10

  The stereoselective synthesis of two novel series of tribasic macrocyclic antibiotics with potent in vitro activity against Pasteurella multocida and Escherichia coli strains of bacteria is described. The in vitro activity can be significantly influenced by the nature of the substituents on the C-4" aminoalcohol, with the stereochemistry of the C-4" alcohol playing a less critical role. The effect

  描述了两种新型三元大环抗生素的立体选择性合成，该三元大环抗生素具有针对多杀性巴氏杆菌和大肠杆菌菌株的有效体外活性。C-4”氨基醇上取代基的性质可显着影响体外活性，而C-4”醇的立体化学作用则不那么重要。还描述了取代和立体化学对小鼠呼吸道感染模型体内活性的影响。