(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methoxyprop-1-ynyl)-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one | 592476-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methoxyprop-1-ynyl)-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
• CAS: 592476-64-7
• 化学式: C₄₁H₇₄N₂O₁₃
• 分子量: 803.044
• InChiKey: OCKQOOMELURKJO-GQOMQJQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methoxyprop-1-ynyl)-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one 在 氢气 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methoxypropyl)-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的C-4“修饰的氮杂-大环内酯的合成，立体化学分配和生物活性。

  摘要：

  通过操纵相应的酮衍生物对cladinose C-4“位置进行修饰，得到了两个立体化学纯的系列化合物。这些化合物的合成和结构测定均在其中进行了描述。该新颖系列的C的体外和体内生物学活性还描述了-4”修饰的大环内酯。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00358-5
• 作为产物：
  描述：

  阿奇霉素 A 在 甲醇 、 甲基溴化镁 、 三氟乙酸吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methoxyprop-1-ynyl)-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的C-4“修饰的氮杂-大环内酯的合成，立体化学分配和生物活性。

  摘要：

  通过操纵相应的酮衍生物对cladinose C-4“位置进行修饰，得到了两个立体化学纯的系列化合物。这些化合物的合成和结构测定均在其中进行了描述。该新颖系列的C的体外和体内生物学活性还描述了-4”修饰的大环内酯。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00358-5

文献信息

• Synthesis, stereochemical assignment and biological activity of a novel series of C-4″ modified aza-Macrolides
  作者：Brian S Bronk、Michael A Letavic、Camilla D Bertsche、David M George、Shigeru F Hayashi、Barbara J Kamicker、Nicole L Kolosko、Laura J Norcia、Margaret A Rushing、Sheryl L Santoro、Bingwei V Yang

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00358-5

  日期：2003.6

  Modification of the cladinose C-4" position via manipulation of the corresponding keto derivatives afforded two stereochemically pure series of compounds. The synthesis and structure determination of these compounds is described within. The in vitro and in vivo biological activity of this novel series of C-4" modified macrolides is also described.

  通过操纵相应的酮衍生物对cladinose C-4“位置进行修饰，得到了两个立体化学纯的系列化合物。这些化合物的合成和结构测定均在其中进行了描述。该新颖系列的C的体外和体内生物学活性还描述了-4”修饰的大环内酯。