3'-cyano-6'-methoxycinnamic acid | 389891-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-cyano-6'-methoxycinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(5-cyano-2-methoxy-phenyl)-acrylic acid；(E)-3-(5-cyano-2-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 389891-29-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: PAPPXJFATIJZNT-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  410.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-cyano-6'-methoxycinnamic acid 在 N-甲基吗啉 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (E)-N-{(S)-1-[4-(4-chlorobenzoyl)-piperidin-1-yl-methyl]-2-hydroxyethyl}-3-(5-cyano-2-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  击败氢键：α，β-二氨基醇的第一个选择性高产N-酰化工艺

  摘要：

  报道了α，β-二氨基醇的首次选择性和高产率的N-酰化，以及首次将α，β-不饱和羧酸的S-巯基苯并噻唑基硫代酯用作N-酰化剂。其他常规偶联方法（酰氯，铀盐，羰基二咪唑，phospho盐）的收率低，分别难以纯化N-和O，N-二酰化产物的混合物（4b），是由于分子内氢键与β位置的二烷基氨基部分引起的伯羟基异常高的反应性。在试验工厂中，肉桂酸硫酯的制备和偶联步骤都可以安全，可重复地扩大到无色谱工艺。

  DOI：

  10.1021/op0601464
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二环己基胺 、 3-溴-4-甲氧基苯甲腈 、 丙烯酸叔丁酯 在 四乙基氯化铵 、 醋酸钯 氮 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 柠檬酸 、 氯化钠 、 甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 三氟乙酸 、 ice 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.75h， 以to give (E)-3-(5-cyano-2-methoxy-phenyl)-acrylic acid as a crystalline solid, mp. 252–253° C的产率得到3'-cyano-6'-methoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(4-aryloxypiperidin-1-ylalkyl) cinnamic amides as ccr33 receptor antagonists

  摘要：

  化学式（I）的化合物以自由形式或盐形式存在，其中Ar1为苯基，被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自卤素、氰基、硝基和C1-C8烷基，所述C1-C8烷基可选择被氰基或卤素所取代；Ar2为苯基，可选择不取代或被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自卤素、氰基、羟基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷氧羰基；R1为C1-C8烷基，被羟基、C1-C8烷氧基、酰氧基、—N(R2)R3、卤素、羧基、C1-C8烷氧羰基、苯基-C1-C8烷氧羰基、-CON(R4)R5或一价环状有机基团所取代；R2和R3各自独立地为氢或C1-C8烷基，或R2为氢且R3为酰基或SO2R6，或R2和R3与它们所连接的氮原子一起表示一个5-或6-成员杂环基团；R4和R5各自独立地为氢、C1-C8烷基（可选择被羟基或苯基所取代），或苯基（可选择被C1-C8烷基、卤素、氰基或C1-C8烷氧基所取代），或R4和R5与它们所连接的氮原子一起表示一个5-或6-成员杂环基团；R6为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基或可选择被C1-C8烷基所取代的苯基；n为1、2、3或4。这些化合物可用作药物。

  公开号：

  US20040087621A1

文献信息

• Piperidine compounds for use as ccr-3 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030176460A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Compounds of formula (I) in free or salt form, where Ar 1 is phenyl substituted by one or more halogen atoms, Ar 2 is phenyl or naphthyl which is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from halogen, cyano, hydroxy, nitro, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 1 -C 8 -alkoxy or C 1 -C 8 -alkoxycarbonyl, R 1 is hydrogen or C 1 -C 8 -alkyl optionally substituted by hydroxy, C 1 -C 8 -alkoxy, acyloxy, N(R 2 )R 3 , halogen, carboxy, C 1 -C 8 -alkoxycarbonyl, —CON(R 4 )R 5 or by a monovalent cyclic organic group, R 2 and R 3 are each independently hydrogen or C 1 -C 8 -alkyl, or R 2 is hydrogen and R 3 is acyl or —SO 2 R 4 and R 5 are each independently with the nitrogen atom to which they are attached denote a 5- or 6-membered heterocyclic group, R 4 and R 5 are each independently hydrogen or C 1 -C 8 -alkyl, or R 4 and R 5 together with the nitrogen atom to which they are attached denote a 5-6-membered heterocyclic group, R 6 is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, or phenyl optionally substituted by C 1 -C 8 -alkyl, and n is 1, 2, 3, or 4, with the proviso that when Ar 1 is p-chlorophenyl and R 1 is hydrogen, Ar 2 is not phenyl or p-nitrophenyl. The compounds are useful as pharmaceuticals.

  式（I）的化合物以自由或盐形式存在，其中Ar1是苯基，被一个或多个卤素原子取代，Ar2是苯基或萘基，未取代或被一个或多个卤素、氰基、羟基、硝基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基或C1-C8-烷氧羰基中的一种或多种取代基取代，R1是氢或C1-C8-烷基，可选择地被羟基、C1-C8-烷氧基、酰氧基、N(R2)R3、卤素、羧基、C1-C8-烷氧羰基、—CON(R4)R5或一价环状有机基取代，R2和R3分别独立地是氢或C1-C8-烷基，或者R2是氢，R3是酰基或—SO2，R4和R5分别独立地与它们连接的氮原子表示一个5-或6-成员杂环基，R4和R5分别独立地是氢或C1-C8-烷基，或者R4和R5与它们连接的氮原子一起表示一个5-6-成员杂环基，R6是C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或苯基，可选择地被C1-C8-烷基取代，n为1、2、3或4，条件是当Ar1是对氯苯基且R1是氢时，Ar2不是苯基或对硝基苯基。这些化合物可用作药物。
• Derivatives of 3-phenyl-n-(2-(4-benzyl)-piperidin-1-yl)-ethyl)-acrylamid with ccr-3-receptor antagonistic activity for use in the treatment of inflammations and allergic conditions
  申请人：——

  公开号：US20040180926A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention relates to organic compounds of formula I, 1 in which Ar 1 is unsubstituted phenyl substituted by one or more halogen atoms; Ar 2 is unsubstituted phenyl or phenyl substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano and C 1 -C 8 -alkoxy; R 1 is hydrogen or methyl optionally substituted by hydroxy; R 10 is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compositions containing them, methods for their preparation and their use as pharmaceuticals are also described.

  该发明涉及公式I的有机化合物，其中Ar1是未取代的苯基，被一个或多个卤素原子取代；Ar2是未取代的苯基或被一个或多个取代基所取代的苯基，所述取代基选择自卤素、氰基和C1-C8-烷氧基的群体；R1是氢或甲基，可选地被羟基取代；R10是氢或羟基；以及其药学上可接受的盐。还描述了含有它们的组合物、它们的制备方法以及作为药物的用途。
• N-(4-aryloxypiperidin-1-ylalkyl) cinnamic amides as CCR33 receptor antagonists
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07034042B2

  公开（公告）日：2006-04-25

  Compounds of formula (I) in free or salt form, where Ar1 is phenyl substituted by one or more substituents selected from halogen, cyano, nitro, and C1–C8-alkyl optionally substituted by cyano or halogen, Ar2 is phenyl optionally which is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from halogen, cyano, hydroxy, nitro, C1–C8-alkyl, C1–C8-haloalkyl, C1–C8-alkoxy or C1–C8-alkoxycarbonyl, R1 is C1–C8-alkyl substituted by hydroxy, C1–C8-alkoxy, acyloxy, —N(R2)R3, halogen, carboxy, C1–C8-alkoxycarbonyl, phenyl-C1–C8-alkoxycarbonyl, —CON(R4)R5 or by a monovalent cyclic organic group, R2 and R?3 are each independently hydrogen or C1–C8-alkyl, or R2 is hydrogen and R3 is acyl or SO2R6, or R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached denote a 5- or 6-membered heterocyclic group, R4 and R5 are each independently hydrogen, C1–C8-alkyl optionally substituted by hydroxy or phenyl, or phenyl optionally substituted by C1–C8-alkyl, halogen, cyano or C1–C8-alkoxy, or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached denote a 5- or 6-membered heterocyclic group, R?6 is C1–C8-alkyl, C1–C8-haloalkyl, or phenyl optionally substituted by C1–C8-alkyl, and n is 1, 2, 3 or 4. The compounds are useful as pharmaceuticals.

  化合物的公式(I)，可以是自由形式或盐形式，其中Ar1是苯基，被一个或多个来自卤素、氰基、硝基和C1-C8烷基（可选择性地被氰基或卤素取代）的取代基所取代，Ar2是苯基，可以是未取代或被一个或多个来自卤素、氰基、羟基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷氧羰基的取代基所取代，R1是被羟基、C1-C8烷氧基、酰氧、-N(R2)R3、卤素、羧基、C1-C8烷氧羰基、苯基-C1-C8烷氧羰基、-CON(R4)R5或单价环状有机基团所取代的C1-C8烷基，R2和R3各自独立地是氢或C1-C8烷基，或者R2是氢而R3是酰基或SO2R6，或者R2和R3与它们所连接的氮原子一起表示一个5或6成员的杂环基团，R4和R5各自独立地是氢、C1-C8烷基（可选择性地被羟基或苯基取代）或苯基（可选择性地被C1-C8烷基、卤素、氰基或C1-C8烷氧基取代），或者R4和R5与它们所连接的氮原子一起表示一个5或6成员的杂环基团，R6是C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基或苯基（可选择性地被C1-C8烷基取代），n为1、2、3或4。这些化合物可用作药物。
• PIPERIDINE COMPOUNDS FOR USE AS CCR-3 INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1303488A1

  公开（公告）日：2003-04-23
• N-(4-ARYLOXYPIPERIDIN-1-YLALKYL) CINNAMIC AMIDES AS CCR3-3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1330436A1

  公开（公告）日：2003-07-30