(R)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)-2-hepten-4-one | 1141-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)-2-hepten-4-one
• 英文别名: (-)-(R)-ar-turmerone；(+)-ar-turmerone；(R)-ar-turmerone；ar-turmerone；(6R)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-en-4-one
• CAS: 1141-54-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: NAAJVHHFAXWBOK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)-2-hepten-4-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(R)-1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成（- [R ）-芳-turmerone和其转化为（- [R ）-芳-himachalene中，跳甲的信息素组分：（- [R ） -芳-himachalene是在己烷中的右旋，而左旋在氯仿

  摘要：

  （- [R ）-芳-Turmerone，由（4-甲基苯基）乙酸通过使用埃文斯不对称烷基化作为关键步骤合成。（- [R ）-芳-Turmerone转化成（- [R ） -芳-himachalene，这是右旋的在己烷中的氯仿，同时左旋的。对映体不纯的（75％ee）（R）-3-（4-甲基苯基）丁酸比对映体纯的更容易结晶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.077
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)-2-hepten-4-one
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis in Pheromone Science

  摘要：

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。

  DOI：

  10.3390/10091023

文献信息

• Lewis Base-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones with Trichlorosilane: <i>E</i>/<i>Z</i>-Isomerization, Regioselectivity, and Synthetic Applications
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Yuka Takahashi、Koki Yamaguchi、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01298

  日期：2019.9.20

  The chiral bisphosphine dioxide-catalyzed asymmetric conjugate reduction of acyclic β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones with trichlorosilane affords saturated ketones having a stereogenic carbon center at the carbonyl β-position with high enantioselectivities. Because the E/Z-isomerizations of enone substrates occur concomitantly, reduction products with the same absolute configurations are obtained

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。
• Total synthesis of (R)- and (S)-turmerone and (7S,9R)-bisacumol by an efficient chemoenzymatic approach
  作者：Ahmed Kamal、M. Shaheer Malik、Shaik Azeeza、Shaik Bajee、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.006

  日期：2009.6

  An enantioselective synthesis of (R)-, (S)-turmerone and (7S,9R)-bisacumol is described. The enantiomerically pure key intermediates, a substituted butanoate ester and acid are utilized in the synthesis of both enantiomers of turmerone. The lipase catalyzed resolution studies of the acetate of bisacumol have been exploited towards the total synthesis of the naturally occurring cytotoxic sesquiterpene

  （的对映选择性合成- [R ） - ，（小号）-turmerone和（7小号，9 - [R）-bisacumol进行说明。对映体纯的关键中间体，取代的丁酸酯和酸可用于合成turmerone的两种对映体。对比沙可酚乙酸酯的脂肪酶催化拆分研究已用于全合成具有高非对映选择性（94％de）的天然细胞毒性倍半萜烯（（7 S，9 R）-双姜黄素）。
• Chiral Benzyl Centers through Asymmetric Catalysis. A Three-Step Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-α-Curcumene via Asymmetric Hydrovinylation
  作者：Aibin Zhang、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol048790v

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A three-step, two-pot procedure involving asymmetric hydrovinylation followed by Suzuki-Miyaura reaction represents by far the shortest synthesis of this popular bisabolane. Other applications for the synthesis of similar compounds with chiral benzyl centers can be easily envisioned.

  [反应：见正文]涉及不对称氢乙烯基化然后进行Suzuki-Miyaura反应的三步两锅法程序，是目前最流行的bisabolane的最短合成方法。可以容易地想到合成具有手性苄基中心的类似化合物的其他应用。
• Stereostructure of curlone, a sesquiterpenoid of Curcuma longa rhizomes
  作者：Yoshinobu Kiso、Yuriko Suzuki、Yoshiteru Oshima、Hiroshi Hikino

  DOI：10.1016/0031-9422(83)83057-x

  日期：1983.1
• TAKANO, SEIICHI;SUGIHARA, TAKUMICHI;SAMIZU, KIYOHIRO;AKIYAMA, MASASHI;OGA+, CHEM. LETT.,(1989) N0, C. 1781-1784
  作者：TAKANO, SEIICHI、SUGIHARA, TAKUMICHI、SAMIZU, KIYOHIRO、AKIYAMA, MASASHI、OGA+

  DOI：——

  日期：——