(Z)-1-(p-tolyl)-2-[tris(trimethylsilyl)silyl]ethene | 1032937-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(p-tolyl)-2-[tris(trimethylsilyl)silyl]ethene
• 英文别名: (Z)-2-(4-methylphenyl)-1-[tris(trimethylsilyl)silyl]ethene；(Z)-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(4-methylstyryl)-2-(trimethylsilyl)trisilane；(Z)-1-(1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan)-2-(4-methyl)benzene；trimethyl-[[(Z)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-bis(trimethylsilyl)silyl]silane
• CAS: 1032937-95-3
• 化学式: C₁₈H₃₆Si₄
• 分子量: 364.826
• InChiKey: NWDDXMDQPBYGNR-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(p-tolyl)-2-[tris(trimethylsilyl)silyl]ethene 在 RhCl(PPh₃)3 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium iodide 作用下， 反应 54.0h， 以93%的产率得到(E)-2-(4-methylphenyl)-1-[tris(trimethylsilyl)silyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三（三甲基甲硅烷基）硅烷：Hiyama 偶联的底物。

  摘要：

  在四氢呋喃中的氢氧化钠水溶液中用过氧化氢对乙烯基三（三甲基甲硅烷基）硅烷进行氧化处理，生成反应性硅烷醇或硅氧烷物质，在 Pd（PPh（3） )(4) 和四丁基氟化铵。过氧化氢和碱是发生偶联所必需的，而不需要用氟化物活化硅烷。共轭和非共轭三（三甲基甲硅烷基）硅烷可作为良好的交叉偶联底物。(E)-硅烷进行偶联并保留立体化学，而 (Z)-硅烷偶联时具有较低的立体选择性，以产生 E/Z 产物混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.024
• 作为产物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 4-甲苯基乙炔 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(Z)-1-(p-tolyl)-2-[tris(trimethylsilyl)silyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  水中多个键的氢化硅烷化反应的不同自由基引发技术：双氧引发

  摘要：

  自由基引发方法与带有CC多重键的有机化合物的经典氢化硅烷化反应的相关性是由于需要考虑到其在表面化学上的应用，需要提出更新和更有效的方法来实现此反应。过去，当使用有机溶剂时，已记录了用于链引发反应的热和光化学方法（偶氮化合物的热和光化学分解）。我们在此介绍了CC三键与三（三甲基甲硅烷基）硅烷（（Me 3 Si）3SiH）在水中。在没有硅烷的化学自由基前体的情况下，该引发技术面临光化学自由基引发，并且还面临由偶氮化合物分解引发的经典热引发，二者均在水中进行。在水中研究的基于自由基的双氧引发方法显示出氢化硅烷化烯烃的最高Z：E立体选择性比。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1703

文献信息

• Air-initiated hydrosilylation of unactivated alkynes and alkenes and dehalogenation of halohydrocarbons by tris(trimethylsilyl)silane under solvent-free conditions
  作者：Jialiang Wang、Zhenyu Zhu、Wen Huang、Mingli Deng、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.03.019

  日期：2008.6

  A highly efficient air-initiated hydrosilylation of unactivated alkynes and alkenes and dehalogenation of halohydrocarbons with tris(trimethylsilyl)silane ((TMS)3SiH) as a reducing agent has been established under solvent-free conditions. These observations demonstrate that the potential and versatility of air to function as a competent initiator for Si–H bond activations. It can rival organic initiators

  在无溶剂条件下，已建立了以三（三甲基甲硅烷基）硅烷（（TMS）3 SiH）为还原剂的未活化炔烃和烯烃的高效空气引发的氢化硅烷化以及卤代烃的脱卤作用。这些观察结果表明，空气具有作为Si-H键活化的有效引发剂的潜力和多功能性。它在效率上可以与有机引发剂和金属催化剂匹敌，并且从经济，环保和实用的角度来看，它是一种出色的引发体系。
• Vinyl tris(trimethylsilyl)silanes: substrates for Hiyama coupling
  作者：Zhizhong Wang、Jean-Philippe Pitteloud、Lucresia Montes、Magdalena Rapp、Djenny Derane、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.024

  日期：2008.5

  The oxidative treatment of vinyl tris(trimethylsilyl)silanes with hydrogen peroxide in aqueous sodium hydroxide in tetrahydrofuran generates reactive silanol or siloxane species that undergo Pd-catalyzed cross-couplings with aryl, heterocyclic and alkenyl halides in the presence of Pd(PPh(3))(4) and tetrabutylammonium fluoride. Hydrogen peroxide and base are necessary for the coupling to occur while

  在四氢呋喃中的氢氧化钠水溶液中用过氧化氢对乙烯基三（三甲基甲硅烷基）硅烷进行氧化处理，生成反应性硅烷醇或硅氧烷物质，在 Pd（PPh（3） )(4) 和四丁基氟化铵。过氧化氢和碱是发生偶联所必需的，而不需要用氟化物活化硅烷。共轭和非共轭三（三甲基甲硅烷基）硅烷可作为良好的交叉偶联底物。(E)-硅烷进行偶联并保留立体化学，而 (Z)-硅烷偶联时具有较低的立体选择性，以产生 E/Z 产物混合物。
• Different radical initiation techniques of hydrosilylation reactions of multiple bonds in water: dioxygen initiation
  作者：Al Postigo、Norma Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1002/poc.1703

  日期：——

  reactions of organic compounds bearing CC multiple bonds is due to the need to come up with newer and more effcient methods to effect this reaction, on account of its applications on surface chemistry. In the past, when organic solvents were employed, thermal and photochemical methods for the chain initiation reaction have been documented (thermal and photochemical decomposition of azo compounds). We

  自由基引发方法与带有CC多重键的有机化合物的经典氢化硅烷化反应的相关性是由于需要考虑到其在表面化学上的应用，需要提出更新和更有效的方法来实现此反应。过去，当使用有机溶剂时，已记录了用于链引发反应的热和光化学方法（偶氮化合物的热和光化学分解）。我们在此介绍了CC三键与三（三甲基甲硅烷基）硅烷（（Me 3 Si）3SiH）在水中。在没有硅烷的化学自由基前体的情况下，该引发技术面临光化学自由基引发，并且还面临由偶氮化合物分解引发的经典热引发，二者均在水中进行。在水中研究的基于自由基的双氧引发方法显示出氢化硅烷化烯烃的最高Z：E立体选择性比。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.