tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) | 14284-89-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锰
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tris(2,4-pentanedionato)manganese(III)
• 英文别名: Tris(acetylacetonato) mangan (III)；Tris(2,4-pentanedionato)manganese；manganese(3+);4-oxopent-2-en-2-olate
• CAS: 14284-89-0
• 化学式: C₁₅H₂₁MnO₆
• 分子量: 352.266
• InChiKey: HYZQBNDRDQEWAN-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  易溶于苯、乙酸乙酯
• 暴露限值：
  OSHA: Ceiling 5 mg/m3NIOSH: IDLH 500 mg/m3; TWA 1 mg/m3; STEL 3 mg/m3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29141900

制备方法与用途

理化性质

黑色至绿棕色结晶。

用途

用作有机合成催化剂；用作树脂交联剂和固化促进剂。

生产方法

1. 将5.0克（31.7毫摩尔）高锰酸钾粉末溶于尽量少的水中，在蒸汽浴上温热使其完全溶解。过滤后，激烈搅拌下在滤液中加入22.0克（0.22摩尔）新蒸馏过的乙酰丙酮。混合物在蒸汽浴上加热搅拌5分钟。然后冷却大约10分钟，过滤后得棕黑色晶体。用少量1∶1的乙酰丙酮-水混合溶剂洗涤沉淀数次。最后在减压条件下干燥。干燥后的固体用尽量少的苯进行重结晶，在苯溶液中加入热的轻石油醚（沸点40～60℃），冷却至0℃，得到9.7克产物，收率87%。

2. 取5.2克（0.026摩尔）MnCl₂·4H₂O和13.6克（0.10摩尔）NaCH₃CO₂·3H₂O溶于200毫升水中。在该溶液中加入20克（0.2摩尔）乙酰丙酮。另取1.04克（0.0066摩尔）高锰酸钾，用50毫升水溶解。在室温下边搅拌边将高锰酸钾溶液加入到前面的氯化锰溶液中。几分钟后再加入13.6克（0.10摩尔）乙酸钠溶于500毫升水的溶液。加热约10分钟后降至室温，过滤生成的黑色沉淀并用水洗。在无水硫酸钙上真空干燥得6.5克产物，收率70%。粗产物用20毫升温热的苯溶解，过滤后冷至室温加入75毫升石油醚使其再次析出沉淀。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) 、 苊烯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到7-acetyl-8-methyl-cis-6b,9a-dihydroacenaphtho<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  烯烃与三(2,4-戊二酮)锰(III)氧化合成二氢呋喃

  摘要：

  在回流温度下用三(2,4-戊二酮)锰(III)氧化十一种烯烃，以良好的产率得到相应的3-乙酰基-2-甲基-4,5-二氢呋喃。9-苯亚甲基-9,10-二氢蒽在相同反应条件下氧化不产生相应的二氢呋喃，而是9-[α-(1-乙酰-2-羟基-1-丙烯基)苯亚甲基]-9,10-二氢蒽。当1,1-二苯基乙烯在室温下被氧化时，3-乙酰基-2-氢过氧-2-甲基-5,5-二苯基四氢呋喃以高产率获得。溶剂和添加剂对二氢呋喃收率的影响，其他（2,4-戊二酮）金属配合物的可比反应性，如 Co(III)、Cr(III)、Fe(III) 和 Cu(II) )，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1922