3-(4-fluorophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one | 132351-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-4'-fluoroisoflavone；3-(4-Fluorophenyl)-7-methoxy-chromen-4-one；3-(4-fluorophenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 132351-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: DUSDUWWJWXCTDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到6-fluoro-9-methoxy-2H-phenanthro[9,10-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2 H-菲并[9,10- c ]吡唑异黄酮 通过两个脱水过程

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方法，用于一锅合成一系列2 H-菲并[9,10- c ]吡唑类化合物。乙醇通过两个脱水过程。首先，通过环缩合反应合成了3,4-二芳基-1 H-吡唑类化合物。异黄酮 和 水合肼 在回流中 乙醇。其次，通过3 ：4-二芳基-1 H-吡唑以1 ：1（v / v）的光环化和脱水作用，得到最终目标产物2 H-菲并[9,10- c ]吡唑乙醇–高氧2。这种方法的优点是催化剂-合成路线短，反应条件温和且易于后处理。另外，测定了2 H-菲并[9,10- c ]吡唑的荧光性质。

  DOI：

  10.1039/c3gc40205c
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4H-色烯-4-酮 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  涉及Pd催化的3-trifloxychromone和Triarylbismuth的交叉偶联反应的二芳基吡唑和嘧啶的经济可行的合成

  摘要：

  摘要本研究揭示了从3-trifloxychromone和triarylbismuth开始的一锅操作中3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶的形成。一站式操作中，整个过程包括两个步骤。第一步通过作为三重芳基化试剂的3-三氟甲氧基色酮和三芳基铋的交叉偶联反应导致异黄酮的形成。在同一罐中的后续步骤中，使用水合肼和氯化胍将这些异黄酮进一步转化为3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。有趣的是，在最短的反应时间即在室温下也达到了30分钟，就形成了3,4-二芳基吡唑。 图形概要 提要此处介绍的工作描述了一种新的方法，该方法可通过一锅操作从3-三氟甲氧色酮和三芳基铋开始形成具有医学重要性的杂环3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1565-6

文献信息

• Synthesis, crystal structure, characterization and antifungal activity of 3,4-diaryl-1H-Pyrazoles derivatives
  作者：Jin Zhang、Da-Jin Tan、Tao Wang、Si-Si Jing、Yang Kang、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.106

  日期：2017.12

  Abstract A series of 3,4-diaryl- 1H -pyrazoles derivatives were designed and synthesized by the reaction of 3-heteroarylchromones and 3-phenylchromones with hydrazine hydrate in good yields. All of those compounds were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, IR, and HRMS. Moreover, 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)- 1H -pyrazole and 3-(2,4-dihydroxy phenyl)-4-(4-methoxyphenyl)- 1H -pyrazole were

  摘要 通过3-杂芳基色酮和3-苯基色酮与水合肼反应，设计并合成了一系列3,4-二芳基-1H-吡唑衍生物。所有这些化合物均通过 1 H NMR、13 C NMR、IR 和 HRMS 进行表征。此外，3-(2,4-二羟基苯基)-4-(4-羟基苯基)-1H-吡唑和3-(2,4-二羟基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑进一步符合以下条件单晶 X 射线衍射。此外，还评估了 3,4-二芳基-1H-吡唑对五种植物病原真菌（Cytospora sp.、Colletotrichum gloeosporioides、Botrytis cinerea、Alternaria solani 和 Fusarium solani）的抗真菌活性。3-(2-Hydroxy-4-isopropoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole对Cytospora sp., C. gloeosporioides
• Synthesis of 7a-phenyl-1a,7a-dihydro-benzopyrano[2,3-b]azirin-7-ones via photoisomerization reaction
  作者：Qiuya Wang、Zunting Zhang、Xi Zhang、Jin Zhang、Yang Kang、Jufang Peng

  DOI：10.1039/c4ra12542h

  日期：——

  An environmentally friendly and novel protocol has been developed for the synthesis of 7a-phenyl-1a,7a-phenyl-benzopyrano[2,3-b]azirin-7-ones in moderate to high yieldsviathe photoisomerization of 4-phenyl-5-(2-hydroxyphenyl)isoxazoles.

  已经开发出一种环保且新颖的协议，用于合成7a-苯基-1a,7a-苯基苯并吡喃[2,3-b]氮杂环-7-酮，通过4-苯基-5-(2-羟基苯基)异恶唑的光异构化，以中等到高收率获得。
• Visible-light-mediated arylation of <i>ortho</i>-hydroxyarylenaminones: direct access to isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1039/c9cc09945j

  日期：——

  The first visible-light-promoted direct synthesis of isoflavones following the arylation of ortho-hydroxyarylenaminones by aryl onium salts was developed.

  第一个可见光促进的直接合成异黄酮的方法是通过芳基锑盐对邻位羟基芳基胺酮的芳基化反应而开发的。
• Syntheses and Crystal Structures of Two 2H-dibenzo[e, g]indazoles
  作者：Qiu-Ya Wang、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1007/s10870-020-00835-4

  日期：2021.6

  In this paper, two 2H-dibenzo[e, g]indazoles, 6-methoxy-9-isopropoxy-2H-dibenzo[e, g]indazole(1) and 6-fluoro-9-methoxy-2H-dibenzo[e, g]indazole(2) have been one-pot synthesized from the corresponding isoflavones by two dehydration processes. They have been characterized by IR, NMR, HRMS and single crystal X-ray diffraction. Single crystal X-ray diffraction analyses show that 1 crystallizes in the orthorhombic space group P 212121, and 2 in the monoclinic space group P 21. For both structures, intermolecular hydrogen bonding, π…π and C−H…π interactions play an important role in the packing of the molecules. Two 2H-dibenzo[e, g]indazoles, 6-methoxy-9-isopropoxy-2H-dibenzo[e, g]indazole and 6-fluoro- 9-methoxy-2H-dibenzo[e, g]indazole have been one-pot synthesized from the corresponding isoflavones by two dehydration processes. Single crystal X-ray diffraction analyses show that hydrogen bonding, π…π and C–H…π interactions are present in both structures.

  在这篇论文中，通过两次脱水过程，从相应的异黄酮中一锅法合成了两种2H-二苯并[e, g]吲唑，即6-甲氧基-9-异丙氧基-2H-二苯并[e, g]吲唑(1)和6-氟-9-甲氧基-2H-二苯并[e, g]吲唑(2)。通过红外光谱、核磁共振、高分辨质谱和单晶X射线衍射对其进行了表征。单晶X射线衍射分析表明，1在正交晶系P 212121中结晶，2在单斜晶系P 21中结晶。对于这两种结构，分子间氢键、π…π和C−H…π相互作用在分子堆积中起着重要作用。通过两次脱水过程，从相应的异黄酮中一锅法合成了两种2H-二苯并[e, g]吲唑，即6-甲氧基-9-异丙氧基-2H-二苯并[e, g]吲唑和6-氟-9-甲氧基-2H-二苯并[e, g]吲唑。单晶X射线衍射分析表明，氢键、π…π和C–H…π相互作用在这
• One-step conversion of flavanones into isoflavones: a new facile biomimetic synthesis of isoflavones
  作者：Takeshi Kinoshita、Koji Ichinose、Ushio Sankawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88565-2

  日期：1990.1