3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one | 128428-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one；3-hydroxy-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 128428-13-7
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: RUHKWILQGBGFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one 在 偶氮二异丁腈 sodium tetrahydroborate 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-trimethylpeltogynol
  参考文献：
  名称：

  通过6-内基自由基环化合成（±）-三甲基邻苯二酚

  摘要：

  （±） -三甲基醚的不寻常的杂环peltogynol（3 ; R = OME），其环骨架（9 ; R = H），已经合成通过6-内（从碘化物衍生的基团的intracyclisation 8 ; R = H）和（8 ; R = OMe）。

  DOI：

  10.1039/p19900000418
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 双氧水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的 3-羟基色酮通过 α,β-不饱和酰基唑的对映选择性 C2 官能化

  摘要：

  建立了一种通过形成 α,β-不饱和酰基唑鎓中间体和 Coates-Claisen 重排的 N-杂环卡宾促进 3-羟基色酮对映选择性 C2 官能化的新合成方法。这种合成策略能够在温和条件下快速组装富含对映异构体的 δ-羟基色酮衍生酯/酰胺，并具有良好的产率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d1cc03708k

文献信息

• Pot-economic synthesis of diarylpyrazoles and pyrimidines involving Pd-catalyzed cross-coupling of 3-trifloxychromone and triarylbismuth
  作者：Abhijeet Kumar、Maddali L N Rao

  DOI：10.1007/s12039-018-1565-6

  日期：2018.12

  of isoflavone via cross-coupling reaction of 3-trifloxychromone and triarylbismuth as a threefold arylating reagent. These isoflavones were further converted into 3,4-diarylpyrazole and 4,5-diarylpyrimidine using hydrazine hydrate and guanidinium chloride in the successive step in the same pot. Interestingly the formation of 3,4-diarylpyrazole was achieved in the shortest reaction time i.e., 30 min

  摘要本研究揭示了从3-trifloxychromone和triarylbismuth开始的一锅操作中3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶的形成。一站式操作中，整个过程包括两个步骤。第一步通过作为三重芳基化试剂的3-三氟甲氧基色酮和三芳基铋的交叉偶联反应导致异黄酮的形成。在同一罐中的后续步骤中，使用水合肼和氯化胍将这些异黄酮进一步转化为3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。有趣的是，在最短的反应时间即在室温下也达到了30分钟，就形成了3,4-二芳基吡唑。 图形概要 提要此处介绍的工作描述了一种新的方法，该方法可通过一锅操作从3-三氟甲氧色酮和三芳基铋开始形成具有医学重要性的杂环3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。
• Asymmetric Conjugate Addition of 3‐Hydroxychromen‐4‐Ones to Electron‐Deficient Olefins Catalyzed by Recyclable C ₂ ‐Symmetric Squaramide
  作者：Ruslan A. Kovalevsky、Alexander S. Kucherenko、Alexander A. Korlyukov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/adsc.202101019

  日期：2022.1.18

  The readily scalable asymmetric synthesis of the chiral chromone derivatives functionalized at position 2 via electrophilic enantioselective olefination of the chromone core with nitroolefins and ß,γ-unsaturated α-ketoesters in the presence of simple C2-symmetric tertiary amine-squaramide catalyst was developed. The reaction products were obtained in 80–99% yield with 89–99% ee in 95% EtOH. The absolute

  在简单的 C 2 -对称叔胺-方酸酰胺催化剂存在下，通过色酮核心与硝基烯烃和β , γ -不饱和α -酮酯的亲电对映选择性烯化，在位置 2 官能化的手性色酮衍生物的易于扩展的不对称合成被开发出来。反应产物 在 95% EtOH 中的产率为 80-99%， ee为 89-99%。通过将化合物 ( R ) -3aa转化为已知的甲基 ( R ) -β-硝基-α，明确确定了合成色酮衍生物的绝对构型-苯丙酸和通过单晶XRD分析化合物( R , S ) -5 aa和( R , S ) -5 ab。难溶于普通有机溶剂的催化剂V可以很容易地从反应混合物中分离出来并重复使用多达 10 个催化循环。对合成的化合物进行催化氢化和酯化反应，以证明所开发过程的合成潜力。
• A Direct Organocatalytic Enantioselective Route to Functionalized <i>trans</i> ‐Diels–Alder Products Having the Norcarane Scaffold
  作者：Casper L. Barløse、Niklas L. Østergaard、René S. Bitsch、Marc V. Iversen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202106598

  日期：2021.8.9

  organocatalysis with excellent selectivity, high yield and up to five contiguous stereocenters is presented. The reaction concept integrates the halogen effect and a novel discovered pseudo-halogen effect to direct an endo-selective, secondary-amine catalyzed Diels–Alder reaction allowing for the subsequent formation of trans-Diels–Alder cycloadducts featuring the norcarene scaffold. The methodology relies on

  提出了一种通过有机催化构建 trans-Diels-Alder 支架的对映选择性方法，具有优异的选择性、高产率和多达五个连续的立体中心。该反应概念整合了卤素效应和新发现的拟卤素效应，以指导内选择性、仲胺催化的 Diels-Alder 反应，从而允许随后形成具有降蒎烯骨架的反式 Diels-Alder 环加合物。该方法依赖于原位生成的三烯胺与 α-溴化或 α-伪卤化烯酮之间的反应，以形成短暂的顺式 Diels-Alder 中间体。由（伪）卤素效应增强的内过渡态设置了立体化学，允许随后的 S N在三级中心进行类似 2 的反应以获得 trans-Diels-Alder 支架。该机制得到了实验结果和计算研究的研究和支持。
• Organocatalytic tandem enantioselective Michael-cyclization of isatin-derived β,γ-unsaturated α-ketoesters with 3-hydroxy-4H-chromen-4-one or 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Shao-Jie Yin、Shao-Yun Zhang、Jun-Qi Zhang、Bing-Bing Sun、Wei-Tai Fan、Bing Wu、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c6ra17400k

  日期：——

  The enantioselective formal [3 + 3] annulation reaction of isatin-derived β,γ-unsaturated α-ketoesters with 3-hydroxy-4H-chromen-4-ones or 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone was successfully implemented under catalysis of quinine-derived bifunctional tertiary amine-thiourea catalysts. The efficient tandem Michael-cyclization has provided facile access to optically active spiro[oxindole-pyrano[3,2-b]chromenone]

  在催化作用下，成功地实现了由靛红衍生的β，γ-不饱和α-酮酸酯与3-羟基-4 H-铬烯-4-酮或2-羟基-1,4-萘醌的对映选择性形式[3 + 3]环化反应奎宁衍生的双官能叔胺-硫脲催化剂。高效的串联Michael环化提供了高收率的旋光性[oxindole-pyrano [3,2- b ] chromenone]和spiro [oxindole-benzo [ g ] chromene-dione]衍生物的简便获得方法，具有出色的非对映选择性和对映选择性。
• 一种手性螺环羟吲哚-苯并吡喃-酮并-3,4-二 氢-吡喃化合物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106188078B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开了一种手性螺环羟吲哚‑苯并吡喃‑酮并‑3,4‑二氢‑吡喃化合物的合成方法，具体为以靛红衍生β,γ‑不饱和α‑酮酸酯与3‑羟基‑4氢‑色烯‑4‑酮为反应物，在手性多功能手性奎宁硫脲催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，对映选择性高,由此合成得到的产物可用以合成药物、杀虫剂和光电材料的中间体。