(2E,10E)-(6S,7R)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,10-diene-1,7-diol | 291765-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,10E)-(6S,7R)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,10-diene-1,7-diol
• 英文别名: (2E,6S,7R,10E)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)-2,6,10-trimethyldodeca-2,10-diene-1,7-diol
• CAS: 291765-36-1
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅Si
• 分子量: 554.842
• InChiKey: APTWRZNFKFMNOC-ZKMIRWPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,10E)-(6S,7R)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,10-diene-1,7-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-2-{(2S,5S,6R)-6-[(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-5-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of methyl sartortuoate construction of the 2,3,3,6-tetrasubstituted D-ring segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the 2,3,3,6-tetrasubstituted D-ring segment of methyl sartortuoate including four stereogenic centers is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00608-0
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,10E)-(6S,7R)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,10-diene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of methyl sartortuoate construction of the 2,3,3,6-tetrasubstituted D-ring segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the 2,3,3,6-tetrasubstituted D-ring segment of methyl sartortuoate including four stereogenic centers is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00608-0

文献信息

• Studies on the total synthesis of methyl sartortuoate construction of the 2,3,3,6-tetrasubstituted D-ring segment
  作者：Yuan Gao、Fajun Nan、Xingxiang Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00608-0

  日期：2000.6

  An asymmetric synthesis of the 2,3,3,6-tetrasubstituted D-ring segment of methyl sartortuoate including four stereogenic centers is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.