(1S,2R,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-decahydro-naphthalene-2-carbaldehyde | 641636-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-decahydro-naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R,4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyl-1-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 641636-67-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: QIOCWIBQXVNLER-LSTDLKDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-decahydro-naphthalene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 Acetic acid (R)-2-methyl-1-[(1S,2R,4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyl-1-(3-trimethylsilanyloxy-but-3-enyl)-decahydro-naphthalen-2-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-ethylenedioxy-14,15-dinor-labd-7-en-17-oate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,4aS,8aR)-5,5,8a-Trimethyl-1-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-decahydro-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SmI2 促进双环二萜的环化。三环和四环二萜的合成

  摘要：

  15-hibaen-14-one（一种四环二萜）的合成被描述为以 zamoranic 酸为起始原料，收率极好，并完全控制立体化学。关键步骤是 SmI 2 促进频哪醇环化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20465

文献信息

• Synthesis of (+)-totarol
  作者：I.S. Marcos、M.A. Cubillo、R.F. Moro、D. Dı́ez、P. Basabe、F. Sanz、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.193

  日期：2003.12

  (+)-Totarol, a tricyclic diterpene, has been synthesised from zamoranic acid. The key step is the cyclisation of a 13,14-secototarane using SmI2.

  （+）-Totarol，一种三环二萜，是由扎莫兰酸合成的。关键步骤是使用SmI 2环化13,14-secototaraneane 。
• Cyclization of Bicyclic Diterpenes Promoted by SmI2. Synthesis of Tri- and Tetracyclic Diterpenes
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、Santiago Carballares M.、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2002-20465

  日期：——

  The synthesis of 15-hibaen-14-one (a tetracyclic diterpene) is described from zamoranic acid as starting material in an excellent yield and with total control of the stereochemistry. The key step is a SmI 2 promoted pinacol cyclization.

  15-hibaen-14-one（一种四环二萜）的合成被描述为以 zamoranic 酸为起始原料，收率极好，并完全控制立体化学。关键步骤是 SmI 2 促进频哪醇环化。
• Synthesis of tri- and tetracyclic diterpenes. Cyclisations promoted by SmI2
  作者：I.S. Marcos、M.A. Cubillo、R.F. Moro、S. Carballares、D. Díez、P. Basabe、C.F. Llamazares、A. Benéitez、F. Sanz、H.B. Broughton、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.116

  日期：2005.1

  Several tri- and tetracyclic diterpenes have been synthesised from zamoranic acid. The key step is the cyclisation of a dicarbonyl 13,14-secoderivative by SmI2.

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。