2-[1-(羟甲基)-2,2-二甲基环戊基]-4-甲基苯酚 | 398142-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-[1-(羟甲基)-2,2-二甲基环戊基]-4-甲基苯酚
• 英文名称: (+/-)-1,13-herbertenediol
• 英文别名: Phenol, 2-[1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopentyl]-4-methyl-；2-[1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopentyl]-4-methylphenol
• CAS: 398142-42-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RWRCROWOIGNRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6ci,9ci)-2-甲基-1-环戊烯-1-羧酸 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 铜 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 2-[1-(羟甲基)-2,2-二甲基环戊基]-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  First syntheses of 1,13- and 1,15-dihydroxyherbertenes, and herbertenolide by applying intramolecular Heck reaction for the construction of adjacent quaternary centers

  摘要：

  1,13- and 1,15-Dihydroxyherbertenes and hebertenolide, typical herbertane-type sesquiterpenes with an oxidized methyl group, were synthesized by using intramolecular Heck reaction for the construction of adjacent quaternary centers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00932-2

文献信息

• Synthesis of C-13 Oxidised Cuparene and Herbertane Sesquiterpenes via a Paternò-Büchi Photocyclisation-Oxetane Fragmentation Strategy: Total Synthesis of 1,13-Herbertenediol
  作者：Richard S. Grainger、Richard J. Boxall、Leigh Ferris

  DOI：10.1055/s-2004-832813

  日期：——

  The intramolecular Paternò-Büchi reaction of 5-aryl-4,4-dimethyl-hex-5-enals has been used to assemble the hindered cyclopentane skeleton of the cuparene and herbertane sesquiter­penes. Regioselective carbon-oxygen bond cleavage in the resulting oxetane is applied to the synthesis of 1,13-herbertane diol.

  5-芳基-4,4-二甲基-己-5-烯醛的分子内Paternò-Büchi反应已被用于组装cuparene和herbertane倍半萜的阻碍环戊烷骨架。将所得到的氧杂环烷烃中的碳-氧键区域选择性断裂应用于1,13-herbertane二醇的合成。
• Total synthesis of (±)-1,13-herbertenediol, (±)-α-herbertenol and (±)-β-herbertenol
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02734-x

  日期：2003.1

  Total synthesis of α-herbertenol, β-herbertenol and 1,13-herbertenediol, employing a Claisen rearrangement and ring-closing metathesis as key reactions for the generation of the cyclopentane containing vicinal quaternary carbons, has been described.

  已经描述了使用克莱森重排和闭环易位作为关键反应生成α-二十二烯醇，β-二十二烯醇和1,13-二十二烯二醇的全合成，该反应是生成含邻位季碳的环戊烷的关键反应。