(6ci,9ci)-2-甲基-1-环戊烯-1-羧酸 | 67209-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (6ci,9ci)-2-甲基-1-环戊烯-1-羧酸
• 英文名称: 2-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: 2-methylcyclopentenecarboxylic acid；2-methyl-1-cyclopentenecarboxylic acid；2-Methyl-cyclopent-1-encarbonsaeure；2-Methylcyclopentene-1-carboxylic acid
• CAS: 67209-77-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD03936156
• 分子量: 126.155
• InChiKey: QXKNDUSXGFIHHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6ci,9ci)-2-甲基-1-环戊烯-1-羧酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 臭氧 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 高三尖杉酯碱
  参考文献：
  名称：

  Studies in Cephalotaxus alkaloids. Stereospecific total synthesis of homoharringtonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a031
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 (6ci,9ci)-2-甲基-1-环戊烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  607.关于炔属化合物的研究。第XL部分。某些ω-炔酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003052

文献信息

• α-Oxoketene dithioacetals: Versatile substrates for 1,3-carbonyl transpositions
  作者：R.Karl Dieter、Yawares Jenkitkasemwong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87696-0

  日期：1982.1

  A two step procedure for the conversion of α-oxoketene dithioacetals to β-substituted α, β-unsaturated thioesters or acids is described. The overall transformation represents a 1,3-carbonyl transposition in which the original ketone carbonyl emerges as the carbonyl of an acid or thioester. The resulting thioesters and acids constitute versatile acylating reagents in accord with established procedures

  描述了将α-氧杂环丁烯二硫缩醛转化为β-取代的α，β-不饱和硫代酯或酸的两步程序。整体转化代表1,3-羰基转座，其中原始的羰基酮以酸或硫代酯的羰基形式出现。根据确定的程序，所得的硫酯和酸构成通用的酰化试剂。
• A New Synthetic Method to 2-Pyridones
  作者：Eva M. Brun、Salvador Gil、Ramón Mestres、Margarita Parra

  DOI：10.1055/s-2000-6254

  日期：——

  We report here a simple procedure for the preparation of 4,6-disubstituted- and 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones and 3-substituted-isoquinol-1-ones, in good yields, from lithium dienediolates and nitriles.

  我们在此报道一种简单的制备4,6-二取代和3,4,6-三取代的2-嘧啶酮以及3-取代异喹啉-1-酮的方法，其产率良好，该方法涉及锂二烯二醇盐与腈的反应。
• Dienediolates of unsaturated carboxylic acids in synthesis. Synthesis of cyclohexenones and polycyclic ketones by tandem Michael-Dieckmann decarboxylative annulation of unsaturated carboxylic acids.
  作者：María J. Aurell、Pablo Gaviña、Ramon Mestres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86973-8

  日期：1994.2

  Substituted 2-cyclohexenones 4 to 7 and hexaxydronaphthalenones and hexahydroindenones 13 to 18 are prepared by tandem Michael-Dieckmann addition of lithium dienediolates of acyclic and alicyclic unsaturated carboxylic acids to the lithium salts of the same or other unsaturated carboxylic acids.

  通过将无环和脂环式不饱和羧酸的二烯二醇锂串联加入相同或其他不饱和羧酸的锂盐中来制备取代的2-环己烯酮4至7和六氢萘二烯酮和六氢茚并酮13至18。
• Formal Total Synthesis of (±)-Trichodiene via Claisen Rearrangement and Robinson Annulation
  作者：Jae-Chul Jung、Young-Jo Jung、Oee-Sook Park

  DOI：10.1515/znb-2008-0312

  日期：2008.3.1

  A facile formal total synthesis of (±)-trichodiene was achieved by employing Claisen rearrangement and Robinson annulation as synthetic key strategies.

  通过采用Claisen重排和Robinson环合作为合成关键策略，成功实现了(±)-trichodiene的简便形式全合成。
• Asymmetric Synthesis of (−)-Trichodiene. Generation of Vicinal Stereogenic Quaternary Centers via the Thio-Claisen Rearrangement
  作者：René M. Lemieux、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja9804159

  日期：1998.6.1

  has been shown to serve as important intermediates for producing α-quaternary alkyl derivatives 8, which were readily transformed into the title compound (−)-1. The reversibility of the thio-Claisen rearrangement, 15⇌8, was clearly demonstrated and appears to be unprecedented. Solvent effects to alter the equilibrium position were studied and found to have only a moderate, but beneficial effect. The

  使用硫代羰基形式 9 的手性双环内酰胺已被证明是生产 α-季烷基衍生物 8 的重要中间体，这些衍生物很容易转化为标题化合物 (-)-1。硫代-克莱森重排 15⇌8 的可逆性得到了清晰的证明，而且似乎是前所未有的。研究了改变平衡位置的溶剂效应，发现仅具有中等但有益的效应。通过 10 个步骤从双环内酰胺 9 中以 14% 的总收率获得标题化合物。

表征谱图