(11S,11aS)-allyl 11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)-8-hydroxy-7-methoxy-5-oxo-11,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10(5H)-carboxylate | 1430738-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (11S,11aS)-allyl 11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)-8-hydroxy-7-methoxy-5-oxo-11,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10(5H)-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (6S,6aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-methoxy-11-oxo-6a,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
• CAS: 1430738-42-3
• 化学式: C₂₉H₃₅FN₂O₆Si
• 分子量: 554.691
• InChiKey: AECJPRMLABGOQO-HOFKKMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 (11S,11aS)-allyl 11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)-8-hydroxy-7-methoxy-5-oxo-11,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10(5H)-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(11S,11aS)-allyl 11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)-8-(3-iodopropoxy)-7-methoxy-5-oxo-11,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE PREPARATION OF PYRROLOBENZODIAZEPINES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET INTERMÉDIAIRES POUVANT SERVIR À PRÉPARER DES PYRROLOBENZODIAZÉPINES

  摘要：

  式I的化合物，其中：R7选自：ORA，其中RA选自C1-4饱和烷基，可选择地被苯基取代，该苯基可能带有氯取代基，吡啶基和呋喃基；氯；NH2；-CH2-O-C(=O)Me；R8为OProt°，其中Prot°是与Rc正交的基于硅的氧保护基团；R9选自H，甲基和甲氧基；Rs选自CF3，(CF2)3CF3，CH3和（式2）；Rc选自：(i)-C(=O)-ORC1，其中RC1是饱和的C1-4烷基基团；(ii)-CH2-O-C(=0)RC2，其中RC2是甲基或苯基；(iii)-CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3)，其中RSi1，RSi2，RSi3分别选自C1-6饱和烷基和苯基；以及(iv)-C(-YRC3)(-YRC4)，其中每个Y独立地为O或S，且RC3和RC4独立地为饱和的C1-4烷基基团，或者一起形成C2-3亚烷基。

  公开号：

  WO2013053872A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 lithium acetate 、 水 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.82h， 生成 (11S,11aS)-allyl 11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)-8-hydroxy-7-methoxy-5-oxo-11,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE PREPARATION OF PYRROLOBENZODIAZEPINES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET INTERMÉDIAIRES POUVANT SERVIR À PRÉPARER DES PYRROLOBENZODIAZÉPINES

  摘要：

  式I的化合物，其中：R7选自：ORA，其中RA选自C1-4饱和烷基，可选择地被苯基取代，该苯基可能带有氯取代基，吡啶基和呋喃基；氯；NH2；-CH2-O-C(=O)Me；R8为OProt°，其中Prot°是与Rc正交的基于硅的氧保护基团；R9选自H，甲基和甲氧基；Rs选自CF3，(CF2)3CF3，CH3和（式2）；Rc选自：(i)-C(=O)-ORC1，其中RC1是饱和的C1-4烷基基团；(ii)-CH2-O-C(=0)RC2，其中RC2是甲基或苯基；(iii)-CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3)，其中RSi1，RSi2，RSi3分别选自C1-6饱和烷基和苯基；以及(iv)-C(-YRC3)(-YRC4)，其中每个Y独立地为O或S，且RC3和RC4独立地为饱和的C1-4烷基基团，或者一起形成C2-3亚烷基。

  公开号：

  WO2013053872A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE PREPARATION OF PYRROLOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET INTERMÉDIAIRES POUVANT SERVIR À PRÉPARER DES PYRROLOBENZODIAZÉPINES
  申请人：SPIROGEN SARL

  公开号：WO2013053872A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  A compound of formula I wherein: R7 is selected from: ORA, where RA is selected from C1-4 saturated alkyl, optionally substituted by phenyl, which may bear a chloro substituent, pyridyl and furanyl; chloro; NH2; -CH2-O-C(=O)Me; R8 is OProt°, where Prot° is a silicon-based oxygen protecting group orthogonal to Rc; R9 is selected from H, methyl and methoxy; Rs is selected from CF3, (CF2)3CF3, CH3 and (formula 2) and Rc is selected from: (i) -C(=O)-ORC1, where RC1 is a saturated C1-4 alkyl group; (ii) -CH2-O-C(=0)RC2, where RC2 is methyl or phenyl; (iii) -CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3), where RSi1, RSi2, RSi3 are independently selected from C1-6 a saturated alkyl group and a phenyl group; and (iv) -C(-YRC3)(-YRC4) where each Y is independently O or S, and where RC3 and RC4 are independently a saturated C1-4 alkyl group, or together form a C2-3 alkylene.

  式I的化合物，其中：R7选自：ORA，其中RA选自C1-4饱和烷基，可选择地被苯基取代，该苯基可能带有氯取代基，吡啶基和呋喃基；氯；NH2；-CH2-O-C(=O)Me；R8为OProt°，其中Prot°是与Rc正交的基于硅的氧保护基团；R9选自H，甲基和甲氧基；Rs选自CF3，(CF2)3CF3，CH3和（式2）；Rc选自：(i)-C(=O)-ORC1，其中RC1是饱和的C1-4烷基基团；(ii)-CH2-O-C(=0)RC2，其中RC2是甲基或苯基；(iii)-CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3)，其中RSi1，RSi2，RSi3分别选自C1-6饱和烷基和苯基；以及(iv)-C(-YRC3)(-YRC4)，其中每个Y独立地为O或S，且RC3和RC4独立地为饱和的C1-4烷基基团，或者一起形成C2-3亚烷基。