2-[2-(二丙基氨基)乙基]-6-硝基苯乙酸盐酸盐 | 91374-25-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(二丙基氨基)乙基]-6-硝基苯乙酸盐酸盐
• 中文别名: 2-[2-(二丙氨基)-乙基]-6-硝基苯乙酸盐酸盐;；罗匹尼罗开环硝基杂质；2-[2-(二丙氨基)-乙基]-6-硝基苯乙酸盐酸盐
• 英文名称: <2-nitro-6-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>phenyl>acetic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-nitro-6-<2-(di-n-propylamino)ethyl>phenylacetic acid hydrochloride；2-[2-(dipropylamino)ethyl]-6-nitrophenylacetic acid hydrochloride；2-nitro-6-(2-di-n-propylaminoethyl)-phenylacetic acid hydrochloride；2-nitro-6-[2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl]phenyl acetic acid hydrochloride；6-[2-(di-n-propylamino)ethyl]-2-nitrophenyl acetic acid hydrochloride；2-(2-(2-(Dipropylamino)ethyl)-6-nitrophenyl)acetic acid hydrochloride；2-[2-[2-(dipropylamino)ethyl]-6-nitrophenyl]acetic acid;hydrochloride
• CAS: 91374-25-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄*ClH
• 分子量: 344.838
• InChiKey: FPWCGNYEZSMQIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-192 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(二丙基氨基)乙基]-6-硝基苯乙酸盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮：结前多巴胺受体激动剂。

  摘要：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮（1c）（SK＆F 101468）是一种有效且选择性的结前多巴胺受体激动剂。它在离体的灌注兔耳动脉中对电刺激的收缩反应产生剂量相关的抑制作用（EC50 = 100 nM），并且该反应被（S）-舒必利（KB = 7 nM）拮抗。化合物1c不会刺激或阻断多巴胺敏感的腺苷酸环化酶，并且不会对大鼠的中枢神经系统产生刺激。它是由（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸根据Reissert吲哚合成法分多个步骤制备的。

  DOI：

  10.1021/jm00148a028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 硫酸 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-[2-(二丙基氨基)乙基]-6-硝基苯乙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮：结前多巴胺受体激动剂。

  摘要：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮（1c）（SK＆F 101468）是一种有效且选择性的结前多巴胺受体激动剂。它在离体的灌注兔耳动脉中对电刺激的收缩反应产生剂量相关的抑制作用（EC50 = 100 nM），并且该反应被（S）-舒必利（KB = 7 nM）拮抗。化合物1c不会刺激或阻断多巴胺敏感的腺苷酸环化酶，并且不会对大鼠的中枢神经系统产生刺激。它是由（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸根据Reissert吲哚合成法分多个步骤制备的。

  DOI：

  10.1021/jm00148a028
• 作为试剂：
  描述：

  2-[2-(二丙基氨基)乙基]-6-硝基苯乙酸盐酸盐 、 (S)-2-(N-苄氨基)-5-甲氧基四氢萘 在 2-[2-(二丙基氨基)乙基]-6-硝基苯乙酸盐酸盐 作用下， 以99.1的产率得到(S)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-N-丙基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  一种罗替戈汀的制备新工艺

  摘要：

  本发明公开了一种以2-胺基-5-甲氧基四氢萘为原料制备罗替戈汀的新工艺，经过L-酒石酸拆分得到(S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘（Ⅱ），（Ⅱ）与溴丙烷反应得到(S)-2-( N -正丙基)胺基-5-甲氧基四氢萘（Ⅲ），（Ⅲ）与2-(2-溴乙基)噻吩反应得到(S)-2-[N-丙基-N-[2-(2-噻吩)乙基]氨基]-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘}（Ⅳ），（Ⅳ）在氢溴酸的作用下脱去甲基，得到目标产物罗替戈汀(-)-(S)-2-[N-丙基-N-[2-(2-噻吩)乙基]氨基]-5-羟基-1,2,3,4-四氢萘}（I），纯度高于99%。本发明工艺合成路线简单，操作简便，收率高，易于工业化大生产。

  公开号：

  CN103058985A

文献信息

• Syntheses and in vitro evaluation of 4-(2-aminoethyl)-2(3H)-indolones and related compounds as peripheral prejunctional dopamine receptor agonists
  作者：Robert M. DeMarinis、Ralph F. Hall、Robert G. Franz、Charles Webster、William F. Huffman、Mark S. Schwartz、Carl Kaiser、Stephen T. Ross、Gregory Gallagher

  DOI：10.1021/jm00156a010

  日期：1986.6

  A series of (beta-aminoethyl)indolones and related compounds was synthesized and evaluated in vitro as peripheral prejunctional dopaminergic agonists in the field-stimulated isolated perfused rabbit ear artery. 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-7-hydroxy-2(3H)-indolone was the most potent compound (ED50 = 2 +/- 0.3 nM) tested, while the related secondary amine 24 and the des-OH derivatives 28 and 34 were

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。
• Subtantially pure ropinirole hydrochloride, polymorphic form of ropinirole and process for their preparation
  申请人：Kumar Siva Bobba Venkata

  公开号：US20070254941A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Ropinirole hydrochloride substantially free of impurities and a process for its preparation is provided. Also provided is ropinirole base substantially in polymorph Form A and a process for its preparation. Pharmaceutical compositions containing the same are also provided.

  盐酸罗匹尼罗尔基本上不含杂质，并提供其制备方法。同时还提供了基本上为A型多形态的罗匹尼罗尔碱和其制备方法。还提供了含有这些物质的药物组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROPINIROLE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ROPINIROLE ET DE SES SELS
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2011072704A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Ropinirole and pharmaceutical acceptable salts or derivatives thereof, in particular to a process for large scale production of Ropinirole and salts thereof in high yield and high purity and pharmaceutical preparations containing said compounds.

  本发明涉及一种改进的罗匹尼罗制备工艺，包括制备罗匹尼罗及其药用可接受的盐或衍生物的工艺，特别是一种大规模生产高产量、高纯度的罗匹尼罗及其盐的工艺，以及含有该化合物的药物制剂。
• PROCESS FOR THE PURIFICATION OF ROPINIROLE HYDROCHLORIDE
  申请人：Deshpande Pandurang Balwant

  公开号：US20100249433A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  An improved process is described for the purification of ropinirole hydrochloride. The process includes (i) dissolving ropinirole hydrochloride in water; (ii) treating the solution obtained in step (i) with sodium dithionate and charcoal; (iii) treating the filtrate obtained in step (ii) with water immiscible solvent and base and isolating the free base; and (iv) treating the free base obtained in step (iii) with ethanolic HCl to give ropinirole hydrochloride.

  本发明描述了一种改进的过程，用于纯化盐酸罗匹尼洛。该过程包括：(i)将盐酸罗匹尼洛溶解在水中；(ii)用亚硫酸钠和活性炭处理步骤(i)中获得的溶液；(iii)用不溶于水的溶剂和碱处理步骤(ii)中获得的滤液，并分离出游离碱；(iv)用乙醇盐酸处理步骤(iii)中获得的游离碱，以得到盐酸罗匹尼洛。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR UN CARBONUCLÉOSIDE DE TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2014023681A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A process for the preparation of 4,6-dihalopyrimidin-5-aminesof formula (II), or salts thereof, which comprises reacting 5-aminopyrimidin-4,6-diols of formula (III), or salts thereof, or a solvate either of the compound of formula (III) or of a salt thereof, with a halogenating agent, new intermediates useful in the preparation of the compound of formula (II) and processes for the preparation of these intermediates. The invention also refers to a process for the preparation of ticagrelor or a pharmaceutically acceptable saltthereoffrom 4,6-dihalo-2- (propylthio)pyrimidin-5-amine of formula (IIA).

  一种制备式（II）的4,6-二卤嘧啶-5-胺或其盐的方法，包括将式（III）的5-氨基嘧啶-4,6-二醇或其盐，或者化合物式（III）或其盐的溶剂与卤代试剂反应，新的中间体有助于制备式（II）的化合物以及制备这些中间体的方法。该发明还涉及一种从式（IIA）的4,6-二卤-2-(丙硫基)嘧啶-5-胺制备替卡格雷洛或其药学上可接受的盐的方法。