diethyl 3,3-diethyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate | 127220-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 3,3-diethyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3,3-diethyl-4-methylene-1,1-cyclopentanedicarboxylate；diethyl 3,3-diethyl-4-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 127220-06-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: WRGPTWYKCCXIAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,3-diethyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 potassium 2,2-diethyl-3-methylene-6,10-dioxo-7,9-diazaspiro[4.5]dec-7-ene-8-thiolate
  参考文献：
  名称：

  New Methodology for the Synthesis of Thiobarbiturates Mediated by Manganese(III) Acetate

  摘要：

  建立了合成各种硫代巴比妥酸盐衍生物17-24的三步合成法。第一步是通过Mn(OAc)3介导，以便在末端烯烃和丙二酸酯之间生成碳-碳键。在温和条件下获得了中等至良好产率的衍生物1-8。这一关键步骤能够合成多种亲脂性硫代巴比妥酸盐，可以测试它们作为抗惊厥剂或麻醉剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules17044313
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1-丁烯 、 烯丙基丙二酸二乙酯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以26%的产率得到diethyl 3,3-diethyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Methodology for the Synthesis of Thiobarbiturates Mediated by Manganese(III) Acetate

  摘要：

  建立了合成各种硫代巴比妥酸盐衍生物17-24的三步合成法。第一步是通过Mn(OAc)3介导，以便在末端烯烃和丙二酸酯之间生成碳-碳键。在温和条件下获得了中等至良好产率的衍生物1-8。这一关键步骤能够合成多种亲脂性硫代巴比妥酸盐，可以测试它们作为抗惊厥剂或麻醉剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules17044313

文献信息

• Manganese (III) based oxidative free-radical annulations
  作者：Barry B. Snider、Brad O. Buckman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89163-8

  日期：——

  of diethyl allylmalonate (6b), sterically nucleophilic alkenes, Mn(OAc)3·2H2O and Cu(OAc)2·H2O gives methylenecyclopentanes 13 to 17 in 17–100% yield by an oxidative free-radical annulation. Similarly, oxidative annulation of diethyl crotylmalonate and ethyl benzylacetoacetate with an alkene gives vinylcyclopentane (30) and tetralin (35).

  烯丙基丙二酸二乙酯（6b），空间亲核烯烃Mn（OAc）3 ·2H 2 O和Cu（OAc）2 ·H 2 O的反应通过氧化自由基环化反应以17-100％的收率得到亚甲基环戊烷13至17。类似地，巴豆丙二酸二乙酯和苄基乙酰乙酸乙酯与烯烃的氧化环化得到乙烯基环戊烷（30）和四氢化萘（35）。
• SNIDER, BARRY B.;BUCKMAN, BRAD O., TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 6969-6978
  作者：SNIDER, BARRY B.、BUCKMAN, BRAD O.

  DOI：——

  日期：——
• New Methodology for the Synthesis of Thiobarbiturates Mediated by Manganese(III) Acetate
  作者：Ahlem Bouhlel、Christophe Curti、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules17044313

  日期：——

  A three step synthesis of various thiobarbiturate derivatives 17–24 was established. The first step is mediated by Mn(OAc)3, in order to generate a carbon-carbon bond between a terminal alkene and malonate. Derivatives 1–8 were obtained in moderate to good yields under mild conditions. This key step allows synthesis of a wide variety of lipophilic thiobarbiturates, which could be tested for their anticonvulsive or anesthesic potential.

  建立了合成各种硫代巴比妥酸盐衍生物17-24的三步合成法。第一步是通过Mn(OAc)3介导，以便在末端烯烃和丙二酸酯之间生成碳-碳键。在温和条件下获得了中等至良好产率的衍生物1-8。这一关键步骤能够合成多种亲脂性硫代巴比妥酸盐，可以测试它们作为抗惊厥剂或麻醉剂的潜力。