(1S,4S,5R)-10-Benzyloxy-1-{(2R,3R,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-decane-1,4,5-triol | 879290-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R)-10-Benzyloxy-1-{(2R,3R,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-decane-1,4,5-triol
• 英文别名: (1S,4S,5R)-1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadecyl]oxolan-2-yl]-10-phenylmethoxydecane-1,4,5-triol
• CAS: 879290-57-0
• 化学式: C₅₁H₉₈O₇Si₂
• 分子量: 879.506
• InChiKey: OWVWIVGZSMXUJS-JHZFYHGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.83
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-10-Benzyloxy-1-{(2R,3R,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-decane-1,4,5-triol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.25h， 生成 (S)-3-((R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{(2S,5R,2'R,3'R,5'S)-3'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5'-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-hexyl)-5-methyl-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性四氢呋喃环形成策略合成黏液毒素的拟议结构

  摘要：

  描述了提议的粘蛋白（1）结构的对映选择性全合成。粘液毒素是一种从卷花粘膜的生物活性叶片提取物中分离出来的无水产乙酸素，它是第一种含有羟基化三取代四氢呋喃（THF）环的产乙酸素。此天然产物是一种高度有效的和特异性的抗肿瘤抗MCF-7（乳腺癌）细胞系剂（ED 50 = 3.7×10 - 3微克/毫升相比阿霉素，ED 50 = 1.0×10 - 2微克/毫升）。本文所述的总合成具有两个区域选择性和立体选择性的THF成环反应。2,3,5-三取代的THF部分（C13-C17）使用亚甲基间断的环氧二醇的高度区域选择性环化获得，2,5,5-二取代的THF环（C8-C12）可以通过1方便地组装2-正三醇环化策略。合成材料及其两个非对映异构体的光谱数据与天然产物的报道数据不匹配。在对合成分子进行详细的光谱分析的基础上，我们认为光谱差异是由于天然产物的立体化学错配引起的。

  DOI：

  10.1021/jo052073c
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 potassium osmate(VI) 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 (1S,4S,5R)-10-Benzyloxy-1-{(2R,3R,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-decane-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性四氢呋喃环形成策略合成黏液毒素的拟议结构

  摘要：

  描述了提议的粘蛋白（1）结构的对映选择性全合成。粘液毒素是一种从卷花粘膜的生物活性叶片提取物中分离出来的无水产乙酸素，它是第一种含有羟基化三取代四氢呋喃（THF）环的产乙酸素。此天然产物是一种高度有效的和特异性的抗肿瘤抗MCF-7（乳腺癌）细胞系剂（ED 50 = 3.7×10 - 3微克/毫升相比阿霉素，ED 50 = 1.0×10 - 2微克/毫升）。本文所述的总合成具有两个区域选择性和立体选择性的THF成环反应。2,3,5-三取代的THF部分（C13-C17）使用亚甲基间断的环氧二醇的高度区域选择性环化获得，2,5,5-二取代的THF环（C8-C12）可以通过1方便地组装2-正三醇环化策略。合成材料及其两个非对映异构体的光谱数据与天然产物的报道数据不匹配。在对合成分子进行详细的光谱分析的基础上，我们认为光谱差异是由于天然产物的立体化学错配引起的。

  DOI：

  10.1021/jo052073c

文献信息

• A Minimalist NMR Approach for the Structural Revision of Mucoxin
  作者：Jun Yan、Atefeh Garzan、Radha S. Narayan、Chrysoula Vasileiou、Babak Borhan

  DOI：10.1002/chem.201001619

  日期：2010.12.10

  the synthesis of truncated structures that contained the core stereochemical sites. Twelve stereochemical analogues were synthesized, their 1H and 13C NMR spectra were analyzed and four recurring stereochemical trends were distilled from the data. Applying the observed trends to the diastereomeric population pared the possible choices for the correct structure of mucoxin from 64 to 4. Synthesis of these

  为了修改粘蛋白的结构分配，面对 64 种非对映体的可能性，我们求助于包含核心立体化学位点的截断结构的合成。合成了 12 种立体化学类似物，分析了它们的1 H 和13 C NMR 谱，并从数据中提取了四种重复出现的立体化学趋势。将观察到的趋势应用于非对映体群体，将正确结构的粘蛋白从 64 减少到 4。这些类似物的合成导致对粘蛋白正确结构的鉴定。