(2R,3S)-2,3,7-trimethyl-6-octen-1-ol | 179913-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S)-2,3,7-trimethyl-6-octen-1-ol
• 英文别名: 2(R),3(S),7-Trimethyl-6-octen-1-ol；(2R,3S)-2,3,7-trimethyloct-6-en-1-ol
• CAS: 179913-85-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: FDEBVYXMAXZAIP-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3,7-trimethyl-6-octen-1-ol 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (4S,5R)-4,5-dimethyl-6-methanesulfonyloxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Concise Formation of Spirocyclic Compounds for Marine Phycotoxins

  摘要：

  The stereoselective construction of azaspiro[5.6]dodecenone skeletons by the chiral BOX/copper-mediated Diels-Alder reaction is described. The cycloaddition reaction of alpha-methylene caprolactams and functionalized dienes allows the concise formation of spirocyclic structures of marine phycotoxins, such as pinnatoxin and spirolide.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)34
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2R,3S)-2,3,7-trimethyl-6-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：螺胺片段

  摘要：

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.182

文献信息

• Studies toward the synthesis of pinnatoxins: the spiroimine fragment
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.182

  日期：2007.9

  An enantioselective approach to the spiroimine fragment of pinnatoxins is described. The strategy is based on a recently developed diastereoselective Ireland–Claisen rearrangement to establish the challenging congested quaternary and tertiary stereocenters within the cyclohexene ring.

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。
• Total Synthesis of Pinnatoxins A and G and Revision of the Mode of Action of Pinnatoxin A
  作者：Romulo Araoz、Denis Servent、Jordi Molgó、Bogdan I. Iorga、Carole Fruchart-Gaillard、Evelyne Benoit、Zhenhua Gu、Craig Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja201254c

  日期：2011.7.13

  groups and regulatory agencies. A central transformation in the synthesis is the highly diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement of a complex α,α-disubstituted allylic ester based on a unique mode for stereoselective enolization through a chirality match between the substrate and the lithium amide base. With synthetic pinnatoxin A, a detailed study has been performed that provides conclusive

  Pinnatoxins 属于一类新兴的环亚胺类强海洋毒素。由于无法从天然来源获得复杂的天然产物，因此对其生物学效应的详细研究受到阻碍。这项工作描述了一个强大的、可扩展的合成序列的开发，该序列依赖于聚合策略，该策略为详细的生物学研究提供了足够数量的毒素，并将其商业化以供其他研究小组和监管机构使用。合成中的一个中心转化是复杂的 α,α-二取代烯丙基酯的高度非对映选择性爱尔兰 - 克莱森重排，基于一种独特的立体选择性烯醇化模式，通过底物和氨基锂碱之间的手性匹配。与合成羽扇豆毒素 A，已经进行了一项详细的研究，为其作为对人神经元 α7 亚型具有选择性的烟碱型乙酰胆碱受体的强效抑制剂的作用模式提供了确凿的证据。综合电生理学、生物化学和计算研究支持这样的观点，即羽状毒素的螺亚胺亚基对于阻断烟碱型乙酰胆碱受体亚型至关重要，分析含有开放形式亚胺环的羽状毒素 A 的合成类似物的效果就证明了这一点。我们的研究
• Cyclic amidine analogs as inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05629322A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Disclosed herein are compounds of Formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders, including neurodegenerative disorders, disorders of gastrointestinal motility and inflammation. These disease and disorders include hypotension, septic shock, toxic shock syndrom, hemodialysis, IL-2 therapy such as in cancer patients, cachexia, immunosuppression such as in transplant therapy, autoimmune and/or inflammatory indications including sunburn or psoriasis and respiratory conditions such as bronchitis, asthma, and acure respiratory distress (ARDS), myocarditis, heart failure, atherosclerosis, arthritis, rheumatoid arthritis, chronic or inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, Crohn's disease, systemic lupus erythematosis (SLE), ocular conditions such as ocular hypertension and uveitis, type 1 diabetes, insulin-dependent diabetes mellitus and cystic fibrosis. Compounds of Formula I are also usful in the treatment of hypoxia, hyperbaric oxygen convulsions and toxicity, dementia, Sydenham's chorea, Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, mulitple sclerosis, Korsakoff's disease, imbecility related to cerebral vessel disorder, ischemic brain edema, sleeping disorders, schizophrenia, depression, PMS, anxiety, drug addiction, pain, migraine, immune complex disease, as immunosupressive agents and for preventing or reversing tolerance to opiates and diazepines.

  本文公开了I式化合物##STR1##及其药学上可接受的盐，发现其在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和疾病方面有用，包括神经退行性疾病，胃肠动力障碍和炎症。这些疾病和疾病包括低血压，败血症休克，毒性休克综合征，血液透析，癌症患者的IL-2治疗，消瘦，移植治疗中的免疫抑制，自身免疫和/或炎症指示包括晒伤或银屑病以及呼吸系统疾病，如支气管炎，哮喘和急性呼吸窘迫综合征（ARDS），心肌炎，心力衰竭，动脉硬化，关节炎，类风湿性关节炎，慢性或炎症性肠病，溃疡性结肠炎，克隆病，系统性红斑狼疮（SLE），眼部疾病，如眼压和葡萄膜炎，1型糖尿病，胰岛素依赖性糖尿病和囊性纤维化。I式化合物也适用于治疗低氧，高压氧惊厥和毒性，痴呆，希登汉姆舞蹈病，帕金森病，亨廷顿病，肌萎缩性侧索硬化，多发性硬化，科萨科夫氏综合征，与脑血管疾病相关的低能力，缺血性脑水肿，睡眠障碍，精神分裂症，抑郁症，PMS，焦虑症，药物成瘾，疼痛，偏头痛，免疫复合物疾病，作为免疫抑制剂，并用于预防或逆转对鸦片类和苯二氮平的耐受性。
• EP0789571A4
  申请人：——

  公开号：EP0789571A4

  公开（公告）日：1999-04-14
• CYCLIC AMIDINE ANALOGS AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0789571A1

  公开（公告）日：1997-08-20