1-Amino-3-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]thiourea | 5351-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Amino-3-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 5351-60-0
• 化学式: C₈H₉N₅O₂S
• 分子量: 239.258
• InChiKey: AGLBOQJVYWTXGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,12-dioxo-5β-cholan-24-oate 、 1-Amino-3-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]thiourea 在 aluminum oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.1h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射在无溶剂条件下合成新的脱氧胆酸双硫脲

  摘要：

  开发了一种在无溶剂条件下使用微波辐射合成新型脱氧胆酸双硫脲的简单方法。其主要优点是反应时间短、转化率高以及该工艺对环境友好。它们的结构通过 1H NMR、IR、ESI-MS 光谱和元素分析表征。初步结果表明，其中一些化合物对大肠杆菌具有抑制作用。

  DOI：

  10.3184/174751911x12995267948561
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 硫代卡巴肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Amino-3-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  使用微波在无溶剂条件下合成新型二茂铁双硫脲

  摘要：

  开发了一种在无溶剂条件下通过微波辐射合成新型二茂铁双硫脲的简单有效方法。与传统方法相比，其主要优点是反应时间短，转化率好，符合绿色合成技术。目标化合物的结构经1H NMR、IR、ESI-MS谱数据和元素分析确证。初步生物测定结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌和大肠杆菌具有抑制作用。

  DOI：

  10.3184/174751911x13043447062703

文献信息

• Synthesis, physicochemical characterization, and TD–DFT calculations of monothiocarbohydrazone derivatives
  作者：Gorana S. Mrđan、Gyöngyi Gy. Vastag、Dušan Đ. Škorić、Mirjana M. Radanović、Tatjana Ž. Verbić、Miloš K. Milčić、Ivana N. Stojiljković、Olivera S. Marković、Borko M. Matijević

  DOI：10.1007/s11224-020-01700-y

  日期：2021.6

  solubility parameters were calculated. Influence of the type and position of the substituent on absorption maxima was determined with LFER (linear free-energy relationship) principles, using Hammett’s equation. Acidity constants of the synthesized compounds were theoretically calculated and experimentally determined. Moreover, the excitation of a molecule by a photon of UV–Vis light was interpreted

  迄今为止研究的硫代碳腙衍生物已显示出很好的生物活性，如抗氧化、抗菌和抗癌。大多数这些化合物是双取代的衍生物，而对单硫代碳腙的研究要少得多。合成了十八种单硫代碳腙并对其进行了理化表征，以促进对其潜在生物活性的检查和在未来研究中的应用。合成衍生物的结构经核磁共振和红外光谱以及元素分析证实。对于其中一种化合物，进行了单晶 X 射线衍射分析。LSER 原理使用 Catalan 模型解释了特定和非特定的分子相互作用。有关所呈现的相互作用的优势和影响的其他信息，计算了与 HanSEn 溶解度参数的相关性。取代基的类型和位置对吸收最大值的影响通过 LFER（线性自由能关系）原理使用哈米特方程确定。合成化合物的酸度常数通过理论计算和实验确定。此外，紫外-可见光光子对分子的激发通过紫外吸收带的时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算来解释，分子内电荷转移（ICT）通过电荷转移的计算来量化距离（DCT）。取代基的类型和位置对吸收最大值的影响通过
• Solvent-free synthesis of novel unsymmetric chenodeoxycholic acid bis thiocarbazone derivatives promoted by microwave irradiation and evaluation of their antibacterial activity
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Min Liu、Xiaohong Wang

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.009

  日期：2013.11

  Résumé Eleven new non-symmetric chenodeoxycholic acid bis thiocarbazones were efficiently synthesized via the condensation of steroidal diketones (methyl (5β)-3,7-dioxocholan-24-oate) and substituted benzaldehyde thiocarbohydrazones by means of microwave irradiation. Compared with the conventional heating method, the yields were increased from 31–58% to 80–89% and the reaction times were reduced from 420–520 min to 5.0–7.5 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Four compounds (7a, 7c, 7f and 7g) possess excellent activity against Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus.

  摘要 通过微波辐射法，将类固醇二酮（甲基（5β)-3,7-二氧胆酸-24-酯）与取代苯甲醛硫脲氨基酸的缩合，成功合成了十一种新的非对称氟脱氧胆酸双硫氨基酸。与传统加热方法相比，产率从31–58%提高至80–89%，反应时间从420–520分钟缩短至5.0–7.5分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析进行了表征。四种化合物（7a、7c、7f和7g）对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌表现出优异的活性。
• Synthesis of thiocarbohydrazide and carbohydrazide derivatives as possible biologically active agents
  作者：Kiran Gangarapu、Sarangapani Manda、Anvesh Jallapally、Sreekanth Thota、Subhas S. Karki、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Harukuni Tokuda

  DOI：10.1007/s00044-013-0684-3

  日期：2014.2

  AbstractA series of new β-isatin aldehyde-N,N′-thiocarbohydrazone, bis-β-isatin thiocarbohydrazones, bis-β-isatin carbohydrazones was synthesized by condensation of 5-substituted isatin with thiocarbohydrazide or carbohydrazide. The chemical structures of the newly synthesized compounds were confirmed by FT-IR, 1H NMR, and mass spectral analysis. The synthesized compounds were evaluated for in vitro antiviral

  摘要5-取代靛红与硫代卡巴肼或碳酰肼缩合合成了一系列新的β-靛红醛-N、N′-硫代羰腙、双-β-靛红硫代羰腙、双-β-靛红羰腙。新合成化合物的化学结构经FT-IR、1 H NMR和质谱分析证实。评估了合成的化合物对各种 DNA 和 RNA 病毒株的体外抗病毒活性，但与参考化合物相比显示出中等的抗病毒活性。在所有化合物中，6c在两阶段小鼠皮肤致癌试验中表现出最高的化学预防活性。 图形概要
• Green chemistry: microwave-assisted facile synthesis of 6-imino-1,3,4-thiadiazenes from reaction of thiocarbohydrazones with malononitrile dimer
  作者：N.A.A. Elkanzi、Nesrin M. Morsy、Ashraf A. Aly、Tamer El Malah、Ahmed M. Shawky

  DOI：10.1080/17415993.2015.1103243

  日期：2016.1.2

  ABSTRACT The reactions of thiocarbohydrazones with malononitrile dimer under microwave irradiation are reported. These reactions give 6-imino-1,3,4-thiadiazines in good yields. The structures of products were elucidated by MS, IR and NMR spectra together with elemental analyses. The reaction mechanism was discussed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要报道了硫代碳腙与丙二腈二聚体在微波辐射下的反应。这些反应以良好的产率得到 6-亚氨基-1,3,4-噻二嗪。产物的结构通过MS、IR和NMR谱以及元素分析来阐明。讨论了反应机理。图形概要
• Alekseev, V. V.; Zelenin, K. N.; Terent'ev, P. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 3.2, p. 491 - 501
  作者：Alekseev, V. V.、Zelenin, K. N.、Terent'ev, P. B.、Lashin, V. V.、Khorseeva, L. A.、Bulakhov, G. A.

  DOI：——

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