3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone | 6605-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone
• 英文别名: 3,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone；3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glycero-D-gulo-heptonic acid γ-lactone；(4R,4aR,7R,7aS)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-6H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one；(4R,4aR,7R,7aS)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 6605-22-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: OGCHVZSDYGWQKU-VFCFLDTKSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(R)-[(2R,3S,4S)-4-amino-5-oxo-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose

  摘要：

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01539-6
• 作为产物：
  描述：

  D-甘油-D-古洛-庚糖酸 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 以75%的产率得到3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  d-艾多糖、d-艾杜糖醛酸和来自 d-葡萄糖的 d-艾多糖酸通过七碳糖

  摘要：

  从碘庚糖酸中实际合成非常稀有的糖d-idose和d-idose、d-iduronic和d-idonic酸的稳定结构单元只需要异丙叉保护，Shing硅胶支持的C6高碘酸盐裂解庚酸的 -C7 键，以及 C1 和/或 C6 的选择性还原。d-艾多糖是所有己醛糖中最不稳定的，而且是一种稳定的前体，可以储存，然后在非常温和的条件下转化为 d-艾多糖，很容易制备。

  DOI：

  10.3390/molecules24203758

文献信息

• Total Syntheses of Bengamides B and E
  作者：Frederick R. Kinder,、Sompong Wattanasin、Richard W. Versace、Kenneth W. Bair、John Bontempo、Michael A. Green、Yansong J. Lu、H. Rao Marepalli、Penny E. Phillips、Didier Roche、Long D. Tran、RunMing Wang、Liladhar Waykole、David D. Xu、Sonya Zabludoff

  DOI：10.1021/jo0017133

  日期：2001.3.1

  Total syntheses of the cytotoxic marine natural products bengamides B and E are described. Both bengamides are prepared via amide coupling of a protected polyhydroxylated lactone intermediate 9 with a suitably substituted aminocaprolactam intermediate. Lactone 9 is prepared in five steps from commercially available alpha-D-glucoheptonic gamma-lactone. The key reactions are a selective deprotection

  描述了细胞毒性海洋天然产物苯甲酰胺B和E的总合成。通过保护的多羟基化内酯中间体9与适当取代的氨基己内酰胺中间体的酰胺偶联制备两种苯甲酰胺。内酯9是由市售的α-D-葡庚酮γ-内酯分五个步骤制备的。关键反应是在1,3-丙酮化物的存在下1,2-丙酮化物的选择性脱保护以及使用宝石重铬试剂对不稳定醛的（E）选择性烯化。苯甲酰胺B内酰胺中间体10由市售的（5R）-5-羟基-L-赖氨酸（12）以七个步骤制备。使用Mitsunobu反应确定在γ-OH内酰胺位置上的所需S构型。
• DERIVATIVES OF 2-ALKOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYL AMIDES, PREPARATION AND USE THEREOF, AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Zhang Jidong

  公开号：US20090075971A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to 2-alkoxy-3,4,5-trihydroxyalkylamide derivatives, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to methods of treatment comprising administering such compounds, to processes for the preparation of such compounds, and to intermediate precursors to such compounds.

  本发明涉及2-烷氧基-3,4,5-三羟基烷基酰胺衍生物，包括这种化合物的药物组合物，包括这种化合物的治疗方法，制备这种化合物的方法，以及这种化合物的中间体前体。
• Spirohydantoins of glucofuranose: Analogues of hydantocidin
  作者：Tilmann W. Brandstetter、Yong-ha Kim、Jong Chan Son、Helen M. Taylor、Paul M. de Q. Lilley、David J. Watkin、Louise N. Johnson、Nikos G. Oikonomakos、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00198-l

  日期：1995.3

  Routes from both γ- and δ-glucoheptonolactones to spirohydantoins of glucofuranose are described, affording further analogues of hydantocidin. It may be that the glucofuranose isomers are more stable than the glucopyranose forms.

  描述了从γ-和δ-葡萄糖庚内酯到葡萄糖呋喃糖的螺乙内酰脲的途径，提供了hydantocidin的其他类似物。葡糖呋喃糖异构体可能比吡喃葡萄糖形式更稳定。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Bengamide Analogues as <scp>ClpP</scp> Activators
  作者：Xue‐Qing Kong、Bing‐Yan Wei、Chen‐Xi Yu、Xiang‐Na Guan、Wei‐Ping Ma、Gang Liu、Cai‐Guang Yang、Fa‐Jun Nan

  DOI：10.1002/cjoc.202000133

  日期：2020.10

  conducted a screening on our library of bengamide‐like ring‐opened analogues and found that L472‐2 possesses a low minimum inhibitory concentration (MIC) against S.aureus and shows no activity for ClpP activation in vitro, but it displayed reduced antibacterial activity against S. aureus with clpP deletion. In order to obtain bengamide analogues that activate ClpP in vitro as well as possess antibacterial

  为了对抗具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌，迫切需要新的抗菌药物，尤其是具有新作用机制的抗菌药物。与典型的常规抗生素不同，细菌ClpP的小分子激活剂代表了一类新的抗生素。尚未开发用于临床试验的ClpP激活剂。在此，我们在我们的bengamide状的开环类似物文库进行了筛选，结果发现L472-2具有针对较低的最低抑制浓度（MIC）的金黄色葡萄球菌和示出了用于激活CLPP没有活性在体外，但它显示的缩小对抗菌活性金黄色葡萄球菌与CLPP删除。为了获得可在体外激活ClpP并具有抗菌活性的苯甲酰胺类似物，我们从L472-2开始进行进一步的结构修饰。化合物37在体外仍具有抗菌活性和对ClpP蛋白的激活作用，可作为ClpP激活剂的新型化学支架，值得进一步研究。
• Total synthesis of antitumour agent (+)-goniofufurone
  作者：Tony K. M. Shing、Hon-Chung Tsui、Zhao-Hui Zhou

  DOI：10.1039/c39920000810

  日期：——

  The absolute configuration of the natural goniofufurone is confirmed as 1 by a short and stereoselective synthesis in eight steps from D-glycero-D-gulo-heptono-γ-lactone with an overall yield of 12.7%.

  通过D-甘油-D-古洛-庚酮-γ-内酯的短程立体选择性合成，分八步合成，天然的角尼呋喃酮的绝对构型为1，总产率为12.7%。