(6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-8-methyl-2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)gulonon-6-enonic acid lactone | 118477-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-8-methyl-2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)gulonon-6-enonic acid lactone
• 英文别名: (4R,4aS,7R,7aR)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 118477-21-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: FRUVEGDVQYOUSM-DLSNBICOSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-8-methyl-2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)gulonon-6-enonic acid lactone 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 [(3S,6S)-1-甲基-7-氧代-6-[[(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基壬-6-烯酰基]氨基]氮杂环庚-3-基]十四烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B和E的总合成。

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物苯甲酰胺B和E的总合成。通过保护的多羟基化内酯中间体9与适当取代的氨基己内酰胺中间体的酰胺偶联制备两种苯甲酰胺。内酯9是由市售的α-D-葡庚酮γ-内酯分五个步骤制备的。关键反应是在1,3-丙酮化物的存在下1,2-丙酮化物的选择性脱保护以及使用宝石重铬试剂对不稳定醛的（E）选择性烯化。苯甲酰胺B内酰胺中间体10由市售的（5R）-5-羟基-L-赖氨酸（12）以七个步骤制备。使用Mitsunobu反应确定在γ-OH内酰胺位置上的所需S构型。

  DOI：

  10.1021/jo0017133
• 作为产物：
  描述：

  葡庚糖酸内酯 在 chromium dichloride 、 sodium periodate 、 水 、 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-8-methyl-2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)gulonon-6-enonic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B和E的总合成。

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物苯甲酰胺B和E的总合成。通过保护的多羟基化内酯中间体9与适当取代的氨基己内酰胺中间体的酰胺偶联制备两种苯甲酰胺。内酯9是由市售的α-D-葡庚酮γ-内酯分五个步骤制备的。关键反应是在1,3-丙酮化物的存在下1,2-丙酮化物的选择性脱保护以及使用宝石重铬试剂对不稳定醛的（E）选择性烯化。苯甲酰胺B内酰胺中间体10由市售的（5R）-5-羟基-L-赖氨酸（12）以七个步骤制备。使用Mitsunobu反应确定在γ-OH内酰胺位置上的所需S构型。

  DOI：

  10.1021/jo0017133

文献信息

• A Concise Synthesis of Bengamide E and Analogues via E-Selective Cross-Metathesis Olefination
  作者：Hamid Dhimane、Safiul Alam

  DOI：10.1055/s-0030-1259015

  日期：2010.12

  A modular, eight-step synthesis of bengamide E and six analogues from a common chiral pool has been developed. The key step in this approach is a cross-metathesis coupling of various commercial terminal olefins and a common alkene bearing the required stereogenic centers of bengamides lateral chain, which was easily derived from α-D-glucoheptonic-γ-lactone. Complete E-selectivity, and up to 92% yield

  已经开发了一种模块化的八步合成苯甲酰胺 E 和来自共同手性池的六种类似物。这种方法的关键步骤是将各种商业末端烯烃和带有所需的苯甲酰胺侧链立体中心的普通烯烃进行交叉复分解偶联，这很容易从α-D-葡萄糖庚酸-γ-内酯衍生而来。这一关键的交叉复分解步骤实现了完全的 E 选择性和高达 92% 的产率。
• Novel sponge-derived amino acids. 5. Structures, stereochemistry, and synthesis of several new heterocycles
  作者：Madeline Adamczeski、Emilio Quinoa、Phillip Crews

  DOI：10.1021/ja00184a037

  日期：1989.1
• ALPHA-AMINO-N-SUBSTITUTED AMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP2233467B1

  公开（公告）日：2012-09-19
• Alpha-Amino-N-Substituted Amides, Pharmaceutical Composition Containing Them and Uses Thereof
  申请人：Nan Fajun

  公开号：US20110021624A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Disclosed are a series of α-amino-N-substituted amide compounds having a structure of the following formula, the pharmaceutically acceptable salts thereof, and the pharmaceutical composition comprising the same. The α-amino-N-substituted amide compounds or the pharmaceutically acceptable salts thereof according to the present invention have anti-tumor and/or anti-cancer activities in vivo and in vitro, can effectively depress the growth of various tumor cells and/or cancer cells, and thus can be used in preparing drugs for treating tumors and/or cancers.
• US8470763B2
  申请人：——

  公开号：US8470763B2

  公开（公告）日：2013-06-25