3,5-O-Isopropylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glycero-D-gulo-heptano-1,4-lactone | 152389-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-O-Isopropylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glycero-D-gulo-heptano-1,4-lactone
• 英文别名: [(4R,4aS,7R,7aR)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 152389-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₉S
• 分子量: 380.296
• InChiKey: OCVLCVUJXHGORG-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3,5-O-Isopropylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glycero-D-gulo-heptano-1,4-lactone 在 potassium carbonate 作用下， 以80%的产率得到(1R,3R,4R,5S,7R)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed transformation of α-trifluoromethanesulfonates of γ- and δ-lactones into 2,5-disubstituted homochiral tetrahydrofurans

  摘要：

  在甲醇中用酸处理 1,4- 或 1,5- 内酯的 2-O-三氟甲磺酸盐（三酸盐），可获得收率极高的四氢呋喃-δ-羧酸甲酯；在某些情况下，用酸或碱处理相同起始原料的甲醇溶液，可能会产生截然不同的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c39930001065
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,4aS,7R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3,5-O-Isopropylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glycero-D-gulo-heptano-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone

  摘要：

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19960002151

文献信息

• Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
  作者：Claire J. F. Bichard、Tilmann W. Brandstetter、Juan C. Estevez、George W. J. Fleet、David J. Hughes、Joseph R. Wheatley

  DOI：10.1039/p19960002151

  日期：——

  A practical synthesis of epimeric C-glycosides of glucofuranose from the cheap gluco-heptono-1,4-lactone is reported; the ring contractions of 2-O-triflates of protected gluco-heptono-1,5-lactones are discussed. No tetrahydropyrancarboxylates were isolated from any of the reactions.

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。
• Acid-catalysed transformation of α-trifluoromethanesulfonates of γ- and δ-lactones into 2,5-disubstituted homochiral tetrahydrofurans
  作者：Joseph R. Wheatley、Claire J. F. Bichard、Simon J. Mantell、Jong Chan Son、David J. Hughes、George W. J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1039/c39930001065

  日期：——

  Excellent yields of methyl tetrahydrofuran-α-carboxylates are obtained by treatment of 2-O-trifluoromethanesulfonates (triflates) of either 1,4-or 1,5-lactones with acid in methanol; in some cases, very different tetrahydrofurans may result from acid or base treatment of a methanolic solution of the same starting material.

  在甲醇中用酸处理 1,4- 或 1,5- 内酯的 2-O-三氟甲磺酸盐（三酸盐），可获得收率极高的四氢呋喃-δ-羧酸甲酯；在某些情况下，用酸或碱处理相同起始原料的甲醇溶液，可能会产生截然不同的四氢呋喃。