3,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone | 183056-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: (4R,4aR,7S,7aS)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 183056-61-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: OGCHVZSDYGWQKU-KGDYZURWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Methyl 2,5-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone

  摘要：

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19960002151
• 作为产物：
  描述：

  D-甘油-D-古洛-庚糖酸 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  d-艾多糖、d-艾杜糖醛酸和来自 d-葡萄糖的 d-艾多糖酸通过七碳糖

  摘要：

  从碘庚糖酸中实际合成非常稀有的糖d-idose和d-idose、d-iduronic和d-idonic酸的稳定结构单元只需要异丙叉保护，Shing硅胶支持的C6高碘酸盐裂解庚酸的 -C7 键，以及 C1 和/或 C6 的选择性还原。d-艾多糖是所有己醛糖中最不稳定的，而且是一种稳定的前体，可以储存，然后在非常温和的条件下转化为 d-艾多糖，很容易制备。

  DOI：

  10.3390/molecules24203758

文献信息

• An approach to 8 stereoisomers of homonojirimycin from d-glucose via kinetic & thermodynamic azido-γ-lactones
  作者：Andreas F. G. Glawar、Sarah F. Jenkinson、Scott J. Newberry、Amber L. Thompson、Shinpei Nakagawa、Akihide Yoshihara、Kazuya Akimitsu、Ken Izumori、Terry D. Butters、Atsushi Kato、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/c3ob41334a

  日期：——

  Crystal structures were obtained for the two C2 epimeric azido-γ-lactones 2-azido-2-deoxy-3,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone and 2-azido-2-deoxy-3,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone prepared from kinetic and thermodynamic azide displacements of a triflate derived from D-glucoheptonolactone. Azido-γ-lactones are very useful intermediates in the synthesis of iminosugars and polyhydroxylated amino acids. In this study two epimeric azido-heptitols allow biotechnological transformations via Izumoring techniques to 8 of the 16 possible homonojirimycin analogues, 5 of which were isolated pure because of the lack of stereoselectivity of the final reductive amination. A side-by-side glycosidase inhibition profile of 11 of the possible 16 HNJ stereoisomers derived from D-glucose and D-mannose is presented.

  获得两种 C2 差向叠氮-γ-内酯 2-叠氮-2-脱氧-3,5:6,7-二-O-异丙叉-D-甘油-D-ido-庚酮-1,4- 的晶体结构内酯和 2-叠氮基-2-脱氧-3,5:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-古洛-庚酮-1,4-内酯由三氟甲磺酸酯的动力学和热力学叠氮化物置换制备来自D-葡萄糖庚酸内酯。叠氮基-γ-内酯是亚氨基糖和多羟基氨基酸合成中非常有用的中间体。在这项研究中，两种差向异构叠氮庚醇允许通过 Izumoring 技术对 16 种可能的高野尻霉素类似物中的 8 种进行生物技术转化，其中 5 种由于最终还原胺化缺乏立体选择性而被分离纯化。提出了衍生自 D-葡萄糖和 D-甘露糖的 16 种可能的 HNJ 立体异构体中的 11 种的并列糖苷酶抑制谱。
• d-Idose, d-Iduronic Acid, and d-Idonic Acid from d-Glucose via Seven-Carbon Sugars
  作者：Zilei Liu、Sarah F. Jenkinson、Akihide Yoshihara、Mark R. Wormald、Ken Izumori、George W. J. Fleet

  DOI：10.3390/molecules24203758

  日期：——

  A practical synthesis of the very rare sugar d-idose and the stable building blocks for d-idose, d-iduronic, and d-idonic acids from ido-heptonic acid requires only isopropylidene protection, Shing silica gel-supported periodate cleavage of the C6-C7 bond of the heptonic acid, and selective reduction of C1 and/or C6. d-Idose is the most unstable of all the aldohexoses and a stable precursor which be

  从碘庚糖酸中实际合成非常稀有的糖d-idose和d-idose、d-iduronic和d-idonic酸的稳定结构单元只需要异丙叉保护，Shing硅胶支持的C6高碘酸盐裂解庚酸的 -C7 键，以及 C1 和/或 C6 的选择性还原。d-艾多糖是所有己醛糖中最不稳定的，而且是一种稳定的前体，可以储存，然后在非常温和的条件下转化为 d-艾多糖，很容易制备。
• Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
  作者：Claire J. F. Bichard、Tilmann W. Brandstetter、Juan C. Estevez、George W. J. Fleet、David J. Hughes、Joseph R. Wheatley

  DOI：10.1039/p19960002151

  日期：——

  A practical synthesis of epimeric C-glycosides of glucofuranose from the cheap gluco-heptono-1,4-lactone is reported; the ring contractions of 2-O-triflates of protected gluco-heptono-1,5-lactones are discussed. No tetrahydropyrancarboxylates were isolated from any of the reactions.

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。