irciniastatin A | 714954-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: irciniastatin A
• 英文别名: (+)-irciniastatin A；psymberin；(2S,3S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S,3R)-3-[(3R)-6,8-dihydroxy-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-hydroxybutyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enamide
• CAS: 714954-37-7
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₁₁
• 分子量: 609.714
• InChiKey: BNNIEBYABSNREN-CYRUSRGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  841.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  irciniastatin A 、 碘甲烷-13C 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Unique Pederin Family Member Psymberin: Full Structure Elucidation, Two Alternative Total Syntheses, and Analogs

  摘要：

  Two synthetic approaches to psymberin have been accomplished. A highly convergent first generation synthesis led to the complete stereochemical assignment and demonstrated that psymberin and irciniastatin A are identical compounds. This synthesis featured a diastereoselective aldol coupling between the aryl fragment and a central tetrahydropyran core and a novel one-pot procedure to convert an amide, via intermediacy of a sensitive methyl imidate, to the N-acyl aminal reminiscent of psymberin. The highlights of the second generation synthesis include an efficient iridium-catalyzed enantioselective bisallylation of neopentyl glycol and a stepwise Sonogashira coupling/cycloisomerization/reduction sequence to construct the dihydroisocoumarin unit. The two synthetic avenues were achieved in 17-18 steps (longest linear sequence, similar to 14-15 isolations) from 3 fragments prepared in 7-8 (first generation) and 3-8 (second generation) steps each. This convergent approach allowed for the preparation of sufficient amounts of psymberin (similar to 0.5 g) for follow-up biological studies. Meanwhile, our highly flexible strategy enabled the design and synthesis of multiple analogs, including a psymberin pederin hybrid, termed psympederin, that proved crucial to a comprehensive understanding of the chemical biology of psymberin and related compounds that will be described in a subsequent manuscript.

  DOI：

  10.1021/ja3057612
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 二氯苯酚溴酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 irciniastatin A
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Unique Pederin Family Member Psymberin: Full Structure Elucidation, Two Alternative Total Syntheses, and Analogs

  摘要：