(2S)-2-[(2S,4R,6R)-6-[(2S,3R)-3-[(3R)-6,8-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-hydroxybutyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-2-methoxyacetic acid | 1393595-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2S,4R,6R)-6-[(2S,3R)-3-[(3R)-6,8-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-hydroxybutyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-2-methoxyacetic acid
• CAS: 1393595-29-3
• 化学式: C₄₈H₆₈O₁₄Si
• 分子量: 897.145
• InChiKey: VPBRXIZCIRABTK-LOTGVYLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S,4R,6R)-6-[(2S,3R)-3-[(3R)-6,8-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-hydroxybutyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-2-methoxyacetic acid 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (-)-irciniastatin B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Irciniastatin B and Structural Confirmation via Chemical Conversion to (+)-Irciniastatin A (Psymberin)

  摘要：

  The total synthesis and structural confirmation of the marine sponge cytotoxin (-)-irciniastatin B has been achieved via a unified strategy employing a late-stage, selective deprotection/oxidation sequence that provides access to both (+)-irciniastatin A (psymberin) and (-)-irciniastatin B.

  DOI：

  10.1021/ol301783p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2S,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyl-6-(2-oxobutyl)oxan-2-yl]-2-hydroxyacetate 在 二乙基甲氧基硼烷 、 二氯苯酚溴酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S)-2-[(2S,4R,6R)-6-[(2S,3R)-3-[(3R)-6,8-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-2-hydroxybutyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-2-methoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Irciniastatin A（又名 Psymberin）和 (-)-Irciniastatin B 的全合成

  摘要：

  获得 (+)-irciniastatin A（又名 psymberin）和 (-)-irciniastatin B 这两种细胞毒性次生代谢物的统一合成策略已经实现。收敛策略的亮点包括硼介导的羟醛结合以设置 C(15)-C(17)合成-合成三联体，设置四氢吡喃核心的四个立体中心的试剂控制，以及安装后期 Curtius 重排酸敏感的立体生成N , O-氨基。在实现了 (+)-ircinistatin A 的全合成后，与第一代合成（22 步）相比，我们设计了一种改进的四氢吡喃核心合成路线（13 步）。然后通过修饰后期的 (-)-irciniastatin A 中间体来构建结构相似的 (-)-irciniastatin B，以实现化学选择性脱保护/氧化序列，从而在四氢吡喃的 C(11) 处获得所需的氧化态核。特别重要的是，统一策略将允许模拟开发的后期多样化，旨在探索这些高效肿瘤细胞生长抑制分子的 C(11)

  DOI：

  10.1021/jo400260m