(4-(dimethylamino)phenyl)(thiophen-2-yl)methanol | 93187-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-(dimethylamino)phenyl)(thiophen-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-Dimethylamino-phenyl)-2-thienyl-carbinol；[4-(Dimethylamino)phenyl](2-thienyl)methanol；[4-(dimethylamino)phenyl]-thiophen-2-ylmethanol
• CAS: 93187-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• mdl: MFCD02603509
• 分子量: 233.334
• InChiKey: IHKZCVPNQIENBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(dimethylamino)phenyl)(thiophen-2-yl)methanol 在 甲酸 、 C₁₉H₂₇ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到N,N-dimethyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的醇高效高效定点脱氧

  摘要：

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02495
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 N,N-二烯丙苯胺 、 对二甲氨基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以23%的产率得到N,N-diallyl-4-{[4-(dimethylamino)phenyl](thiophen-2-yl)methyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  Catalyst free, three-component approach for unsymmetrical triarylmethanes (TRAMs)

  摘要：

  An efficient catalyst free, three-component, cascade approach has been designed and developed for the rapid assembly of unsymmetrical triarylmethane framework. The strategy employed aromatic aldehydes, Grignard reagents, and neutral aromatics as reaction partners, under simple thermal conditions. This process affords very broad scope for all three partners as it is performed in the absence of any external additives. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.087

文献信息

• Direct α-Alkylation of Aldehydes by Brønsted-Acid Catalysis
  作者：Xiangrong Zhu、Ting Wang、Qixiang Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201100464

  日期：2012.1

  A Brønsted acid catalyzed direct alkylation reaction of aldehydes was described. The 3,5‐dinitrobenzoic acid promoted the reaction between aldehydes and diarylmethanols to afford the corresponding alkylation products with middle to high yields (up to 91% yield).

  描述了布朗斯台德酸催化的醛的直接烷基化反应。3,5-二硝基苯甲酸促进了醛与二芳基甲醇之间的反应，从而以中等至高收率（高达91％的收率）提供了相应的烷基化产物。