2-[4-[4-(氰基甲基)苯基]苯基]乙腈 | 7255-83-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-[4-(氰基甲基)苯基]苯基]乙腈
• 中文别名: 4,4'-联苯二乙腈
• 英文名称: 2,2'-(biphenyl-4,4'-diyl)diacetonitrile
• 英文别名: 4,4'-Biphenyldiacetonitrile；2-[4-[4-(cyanomethyl)phenyl]phenyl]acetonitrile
• CAS: 7255-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: GICPRLWIFVXEPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  444.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P311
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H319,H331,H335
• 储存条件：
  2-8℃条件下请密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[4-(氰基甲基)苯基]苯基]乙腈 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 150.0 ℃ 、999.76 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 2-[4-[4-(羧甲基)苯基]苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  具有中等抗胆碱酯酶活性的联苯H3受体拮抗剂的合成与构效关系。

  摘要：

  组胺H（3）受体拮抗作用和乙酰胆碱酯酶抑制作用的组合最近已被提议作为一种为认知疾病设计公认的新治疗剂的方法。4，4'-联苯片段已被我们报告为一种刚性的支架，导致有效和选择性的非咪唑H（3）拮抗剂。从这些前提出发，当前的工作提出了一系列扩展的组胺H（3）受体拮抗剂，其特征在于一个中心的4,4'-联苯支架，其中一价和二价化合物的结构活性特征是进一步探索并确定了它们抑制大鼠脑胆碱酯酶活性的能力。在带有相同取代基的对称化合物和在不对称化合物中调节端基的空间性质和碱性。在一个末端具有哌啶环而在另一末端具有不同的基团。连接联苯支架与末端基团的接头的长度也被调节。对大鼠和人H（3）受体的结合研究证明，对二元化合物的结合亲和力最高，按nM浓度的顺序排列，并且两个末端基团的空间要求不同。与其他组胺受体相比，许多有效的化合物表现出良好的选择性。有趣的是，某些衍生物显示出适中的抑制大鼠脑胆碱酯酶的能力，例如化合物12（1-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.029
• 作为产物：
  描述：

  联苯二氯苄 在 sodium cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 以90%的产率得到2-[4-[4-(氰基甲基)苯基]苯基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  基于4,4'-联苯二乙酸酯的亲水性微孔镧系-有机骨架：合成，晶体结构和吸附性能

  摘要：

  摘要15种对称且柔性的4,4'-联苯二乙酸酯（bpda2-）与镧系元素（III）阳离子（[Ln2（bpda）3（H2O）]⋅2H2O} n（Ln = La（ 1），Ce（2），Pr（3），Nd（4），Sm（5），Eu（6），Gd（7），Tb（8），Dy（9），Ho（10），Er（ 11），Tm（12），Yb（13），Lu（14），Y（15））已经合成并表征。单晶X射线衍射（针对1、3和4）与粉末X射线衍射相结合，显示出具有无限二级结构单元（SBU）的同构化合物。在该SBU中，两个晶体学独立的镧系元素离子通过三个羧酸根基团以螯合-桥接方式连接至之字形Ln-羧酸根链。这些链由配体的联苯部分组装成3D网络，其中水分子在矩形横截面约为1.6×3 A2的通道中。热重分析表明，在150°C时已完全除去水分子，在高达380°C时仍具有热稳定性。化合物1的稳定性研究表明，在水或其他有机溶剂中回流后，结晶度没有降低。脱水的化合物1在77

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.01.038

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING CONJUGATED AROMATIC COMPOUND
  申请人：Oda Seiji

  公开号：US20110275859A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for manufacturing a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (A) does not have (c1) a group represented by the following formula (10): wherein A 1 represents a C1-C20 alkoxy group etc.; (g1) a C1-C20 alkyl group which may be substituted with a fluorine atom etc.; and (h1) a C2-C20 acyl group which may be substituted with a fluorine atom etc., at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) wherein the aromatic compound (B) is structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A), one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (B) does not have the above-mentioned (c1), (g1) and (h1) at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, in the presence of (i) a nickel compound, (ii) a metal reducing agent, (iii) at least one ligand (L1) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 2- and 9-positions, and (iv) at least one ligand (L2) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 2- and 9-positions.

  一种制备共轭芳香化合物的方法，包括将含有一个或两个离去基团的芳香化合物（A）与含有相同结构的上述芳香化合物（A）或结构不同的芳香化合物（B）反应，其中这些离去基团选自碘原子、溴原子和氯原子，与芳香环结合，而芳香化合物（A）没有以下式（10）所代表的基团：其中A1代表C1-C20烷氧基等；（g1）代表C1-C20烷基基团，可能被氟原子等取代；以及（h1）代表C2-C20酰基基团，可能被氟原子等取代，与离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处没有上述（c1）、（g1）和（h1），在（i）镍化合物、（ii）金属还原剂、（iii）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L1），具有至少一个吸电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基，以及（iv）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L2），具有至少一个释电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基团的情况下，在上述离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处进行反应。
• Synthesis of 10-Arylanthracenes from 2-Fluorobenzophenones and Arylacetonitriles via a One-Pot SN
  作者：Sung-Hwan Kim、Se-Hee Kim、Ko-Hoon Kim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.708

  日期：2010.3.20

  Scheme 1 During our recent studies on the indium-mediated Barbier reaction for the synthesis of isoquinoline derivatives, we tried the synthesis of 3a via an SNAr reaction from 2-fluorobenzophenone (1a) and phenylacetonitrile (2a) in order to make 3-allyl-1,4-phenylisoquinoline (see Scheme 1). However, we did not observe the formation of our desired compound 3a under the conditions of Cs2CO3 in DMSO

  方案 1 在我们最近对铟介导的 Barbier 反应合成异喹啉衍生物的研究中，我们尝试通过 SNAr 反应从 2-氟二苯甲酮 (1a) 和苯乙腈 (2a) 合成 3a，以制备 3-烯丙基- 1,4-苯基异喹啉（参见方案 1）。然而，在 Cs2CO3 在 DMSO 中的条件下，我们没有观察到我们想要的化合物 3a 的形成。相反，9-氰基-10-苯基蒽（4a）被分离为主要产物（见下文，表1中的条目2，110~120℃，4小时，50％）。方案 1 描述了形成 4a 的合理反应机制。1a 和 2a 的反应必须产生由 α-氰基稳定的碳负离子 (I)（见下文）。芳烃部分的邻位碳对苯甲酰基的攻击导致有效的键形成形成（II）并最终在脱水后形成4a。蒽已被纳入多种应用，用于传感金属离子、简单的无机阴离子和有机小分子，以及用于细胞表面标记和医学诊断。特别是，9-氰基-10-芳基蒽和相关化合物由于其π-共轭供体
• Design and synthesis of two novel functional metal–organic microcapsules; an investigation into ligand expansion effects on the metal–organic microcapsules' properties
  作者：R. Nouri、S. Abedi、A. Morsali

  DOI：10.1039/c6ra23075j

  日期：——

  Effects of ligand expansion on the size, morphology and loading capacity of tetrazole-based metal–organic microcapsules.

  配体扩展对基于四唑的金属-有机微囊的大小、形态和载荷能力的影响。
• BIPYRIDINE COMPOUND, TRANSITION METAL COMPLEX, AND METHOD FOR PRODUCTION OF CONJUGATED AROMATIC COMPOUND USING THE TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20100184978A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A bipyridine compound represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a C1-C10 alkyl group which may be substituted etc., and R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom etc., a transition metal complex obtained by contacting a bipyridine compound represented by the formula (1) with a compound of a transition metal belonging to Group 9, 10 or 11, and a method for production of a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups are bonded to an aromatic ring with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) being structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A) and having one or two leaving groups bonded to an aromatic ring, in the presence of the transition metal complex.

  一种以式(1)表示的联吡啶化合物：其中R1、R2和R3各自独立地表示可以被取代的C1-C10烷基等，而R4、R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子等，通过将式(1)表示的联吡啶化合物与属于9、10或11族过渡金属的化合物接触而获得的过渡金属配合物，以及一种制备共轭芳香化合物的方法，包括在过渡金属配合物的存在下，将一个或两个离去基团与芳环结合的芳香化合物（A）与具有与上述芳香化合物（A）相同结构的芳香化合物（A）或结构不同于上述芳香化合物（A）且具有一个或两个离去基团与芳环结合的芳香化合物（B）反应。
• TRANSITION METAL COMPLEX AND PROCESS FOR PRODUCING CONJUGATED AROMATIC COMPOUND USING THE TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20110046336A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A transition metal complex obtained by contacting a bipyridine compound represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and R 3 represent a C1-C10 alkyl group which may be substituted, etc., and R 4 and R 5 represent a hydrogen atom etc., with a compound of a transition metal belonging to Group 9, 10 or 11, and a process for producing a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups are bonded to an aromatic ring with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) being structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A) and having one or two leaving groups bonded to an aromatic ring, in the presence of said transition metal complex.

  通过将式（1）所表示的联吡啶化合物与属于9、10或11族的过渡金属化合物接触而获得的过渡金属配合物，其中R1、R2和R3代表C1-C10烷基，可以被取代等，而R4和R5代表氢原子等。制备共轭芳香化合物的方法包括，在所述过渡金属配合物的存在下，将一个芳香化合物（A），其中一个或两个离去基团与芳香环相键合，与具有与上述芳香化合物（A）相同结构的芳香化合物（A）或在结构上不同于上述芳香化合物（A）并且具有一个或两个离去基团与芳香环相键合的芳香化合物（B）反应。