methyl (2E,5E)-6-methyl-2-[(3S)-6-methyl-2,5-dioxo-3-propan-2-ylhept-6-enyl]-4-oxodeca-2,5,9-trienoate | 848401-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,5E)-6-methyl-2-[(3S)-6-methyl-2,5-dioxo-3-propan-2-ylhept-6-enyl]-4-oxodeca-2,5,9-trienoate
• CAS: 848401-47-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: LGBOLTQFTUQZPM-NFINLKNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5E)-6-methyl-2-[(3S)-6-methyl-2,5-dioxo-3-propan-2-ylhept-6-enyl]-4-oxodeca-2,5,9-trienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到methyl sarcoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on biscembranoids: asymmetric total synthesis of methyl sarcoate

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of a marine natural product, methyl sarcoate, has been achieved featuring the asymmetric Michael addition, the dithiane coupling, the Kosugi-Migita-Stille coupling, and the ring-closing metathesis. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.132
• 作为产物：
  描述：

  中康酸 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 一氧化碳 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 二丁基镁 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-碘酰基苯甲酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.25h， 生成 methyl (2E,5E)-6-methyl-2-[(3S)-6-methyl-2,5-dioxo-3-propan-2-ylhept-6-enyl]-4-oxodeca-2,5,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on biscembranoids: asymmetric total synthesis of methyl sarcoate

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of a marine natural product, methyl sarcoate, has been achieved featuring the asymmetric Michael addition, the dithiane coupling, the Kosugi-Migita-Stille coupling, and the ring-closing metathesis. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.132

文献信息

• Synthetic studies on biscembranoids: asymmetric total synthesis of methyl sarcoate
  作者：Takahiro Ichige、Satoshi Kamimura、Kazuya Mayumi、Yasuyuki Sakamoto、Shingo Terashita、Eriko Ohteki、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.132

  日期：2005.2

  The asymmetric total synthesis of a marine natural product, methyl sarcoate, has been achieved featuring the asymmetric Michael addition, the dithiane coupling, the Kosugi-Migita-Stille coupling, and the ring-closing metathesis. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.