2-(methylseleno)benzioc acid | 6547-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylseleno)benzioc acid
• 英文别名: 2-(methylseleno)benzoic acid；2-methylselenobenzoic acid；o-methylselenobenzene acid；2-methylselanyl-benzoic acid；2-Methylselanyl-benzoesaeure；2-Methylseleno-benzoesaeure；o-(Methylseleno)benzoic acid；2-methylselanylbenzoic acid
• CAS: 6547-08-6
• 化学式: C₈H₈O₂Se
• 分子量: 215.11
• InChiKey: QWLIHSCHURTGJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylseleno)benzioc acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯甲基正丁醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-Hydroxy-aethyl)-2-methylseleno-benzol
  参考文献：
  名称：

  Ruwet,A.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1969, vol. 78, p. 571 - 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 2-(methylseleno)benzioc acid
  参考文献：
  名称：

  Lesser; Weiss, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile formation of cyclic selenuranes and a cyclic selenurane oxide in the reaction of 2-methylseleno- and 2-phenylselenobenzoic acids and their derivatives with t-butyl hydroperoxide
  作者：Warō Nakanishi、Satoru Murata、Yoshitsugu Ikeda、Tadashi Sugawara、Yuzo Kawada、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82115-8

  日期：——

  The reaction of 2-methylselenobenzoic acid with 1,1′-carbonyldiimidazole followed by addition of t-butyl hydroperoxide gave cyclic selenuranes and , suggesting the intramolecular insertion of the neighboring selenium atom into the OO bond of t-butyl 2-methylselenoperoxybenzoate. In the reaction of 2-phenylselenobenzoyl chloride with t-butyl hydroperoxide, cyclic selenurane and the oxide were obtained

  2- methylselenobenzoic酸与1,1'-羰基二反应中，随后加入叔丁基过氧化氢，得到环状selenuranes和，提示相邻硒原子的分子内插入叔丁基-2- methylselenoperoxybenzoate的OO键。在2-苯基硒代苯甲酰氯与叔丁基氢过氧化物的反应中，获得了环硒烷和氧化物。
• Solvent-induced dichotomy in the oxidation mechanism of alkyl aromatic selenoethers
  作者：Ioana Fechete、Viatcheslav Jouikov

  DOI：10.1016/j.crci.2014.03.003

  日期：2014.7

  Résumés Anglais Français Changing solvent polarity (considered in terms of dielectric permittivity ɛ) is an easy experimental way for tuning the reactivity of electrogenerated cation radicals of alkyl aromatic selenoethers. First-order cleavage of SeCsp3 bond is favored in polar media, whereas bimolecular cation radical disproportionation becomes the main reaction in low-polar solvents. The key element of this dichotomy is the dielectric adjustment of specific transannular interactions between Se and CO group in the cation radicals. A series of alkyl arylselenides with pending carboxy or acetamido substituents was studied by cyclic voltammetry, IR spectroscopy and DFT calculation in binary solvents covering the span of polarity 8 < ɛ < 85. Different products were obtained from the same starting selenide in polar and low-polar media, 1,2-bis(acetamido)cyclohexane and N-cyclohexenylacetamide, respectively. In both cases, the final product carrying the PhSe moiety was Ph2Se2. La modification de la polarité du solvant (considéré en termes de permittivité diélectrique ɛ) est un moyen expérimental facile de modulation de la réactivité de radicaux cations électrogénérés à partir de sélénoéthers alkyl-aromatiques. Le clivage de la liaison SeCsp3, du premier ordre cinétique, est favorisé dans les milieux polaires, alors que la dismutation bimoléculaire des radicaux cations devient la réaction principale dans les solvants peu polaires. L’élément clé de cette dichotomie est l’ajustement diélectrique des interactions trans-annulaires spécifiques entre Se et le groupe CO dans les radicaux cations. Une série d’alkylarylséléniures avec les substituants pendants (carboxy ou acétamido) a été étudiée par voltamétrie cyclique, spectroscopie IR et par le calcul DFT dans des solvants binaires couvrant la plage de polarité 8 < ɛ < 85. Différents produits ont été obtenus, dans les milieux polaires et peu polaires, à partir du même séléniure, comme le 1,2-bis-(acétamido)cyclohexane et le N-cyclohexénylacetamide, respectivement. Dans les deux cas, le produit final portant le groupement PhSe est le Ph2Se2.

  摘要 英文 法文 改变溶剂极性（按介电常数ɛ 考虑）是调整烷基芳香硒醚电生阳离子自由基反应性的一种简便实验方法。SeCsp3 键的一阶裂解在极性介质中更有利，而双分子阳离子自由基歧化则成为低极性溶剂中的主要反应。这种二分法的关键因素是阳离子自由基中 Se 和 CO 基团之间特定的跨annular 相互作用的介电调节。在极性范围为 8 < ɛ < 85 的二元溶剂中，通过循环伏安法、红外光谱法和 DFT 计算，研究了一系列带有待处理羧基或乙酰氨基取代基的烷基芳基硒化物。在极性和低极性介质中，从相同的起始硒化物（1,2-双（乙酰胺基）环己烷和 N-环己烯基乙酰胺）分别得到了不同的产物。在这两种情况下，携带 PhSe 分子的最终产物都是 Ph2Se2。 改变溶剂的极性（从介电常数ɛ 的角度考虑）是调节烷基芳香族硒醚电生阳离子自由基反应性的一种直接实验方法。在极性介质中，SeCsp3 键的动力学一阶裂解更有利，而阳离子自由基的双分子歧化则成为低极性溶剂中的主要反应。这种二分法的关键在于 Se 与阳离子自由基中的 CO 基团之间特定的跨环状相互作用的介电调节。在极性范围为 8 < ɛ < 85 的二元溶剂中，通过循环伏安法、红外光谱法和 DFT 计算，研究了一系列带有悬挂取代基（羧基或乙酰氨基）的烷基芳基硒化物。在极性和低极性介质中，相同的硒化物会得到不同的产物，如 1,2-双（乙酰胺基）环己烷和 N-环己烯乙酰胺。在这两种情况下，带有 PhSe 基团的最终产物都是 Ph2Se2。
• Stereoelectronic effects in the reactivity of electrogenerated cation radicals of arylselenides
  作者：V.V. Jouikov、D.S. Fattakhova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00529-5

  日期：2000.11

  The role of stereoelectronic effects in the electrochemical oxidation of arylselenides Se-substituted by a trimethylsilylmethyl group and those with substituents bearing a carbonyl group have been considered. Although the HOMO of these compounds is formed of pz-type electrons of the ArSe moiety, the predominant contribution from the lone pair of Se makes the heteroatom more susceptible to direct electronic

  已经考虑了立体电子效应在被三甲基甲硅烷基甲基Se取代的芳族硒化物和具有带有羰基取代基的硒代芳族硒化物的电化学氧化中的作用。尽管这些化合物的HOMO由ass部分的p z型电子形成，但是Se的孤对的主要贡献使杂原子比直接通过芳环的电子效应更容易受到直接电子效应的影响。σ-p超共轭和通过空间的相互作用显示出降低了反应中心的电荷定位并稳定了这些化合物的阳离子自由基，从而改变了电势确定反应的控制并促进了二级反应。
• Ruwet,A.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1966, vol. 75, p. 157 - 168
  作者：Ruwet,A.、Renson,M.

  DOI：——

  日期：——
• Keimatsu; Yokota; Satoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 993,1029; dtsch. Ref. S. 203, 206
  作者：Keimatsu、Yokota、Satoda

  DOI：——

  日期：——

表征谱图