1-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(p-tolylsulfonyl)hexadeca-2,6,10,15-tetraenyl>-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene | 102745-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(p-tolylsulfonyl)hexadeca-2,6,10,15-tetraenyl>-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(p-tolylsulfonyl)hexadeca-2,6,10,15-tetraenyl]-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene；1,2,3,4-tetramethoxy-5-methyl-6-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(4-methylphenyl)sulfonylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]benzene
• CAS: 102745-41-5
• 化学式: C₃₈H₅₄O₆S
• 分子量: 638.909
• InChiKey: YWCCFYGXFRWQOH-QKJFBISYSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(p-tolylsulfonyl)hexadeca-2,6,10,15-tetraenyl>-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  线性聚异戊二烯的全合成。3. 钯催化单萜单体低聚合成泛醌

  摘要：

  开发了一种高度调节和立体选择性 Pd(0) 催化的双功能单体逐步烯丙基偶联的通用方法，代表了天然聚异戊二烯全合成的实用方法。例如，心血管药物泛醌 10（辅酶 Qlo）以及较短泛醌的全合成是通过选择性偶联容易衍生自香叶醇的单体进行的，这些单体含有一个或两个反应性端基。这些官能团之一是由 Pd(0) 催化剂活化的潜在烯丙基亲电试剂，另一个是由适当碱活化的潜在亲核试剂。在获得所需的 Qlo 的癸烯碳骨架后，通过去除活化基团来完成合成：通过涉及 4-氨基苯硫酚和催化量的碳酸铯的高效脱甲氧基羰基化程序删除了甲酯，并且通过 Pd(0) 催化的烯丙基还原删除了烯丙基砜。最后，芳环氧化为醌得到泛醌 10。具有聚异戊二烯基侧链的醌和氢醌，例如泛醌、质体醌、叶绿醌（维生素 K1）和甲基萘醌（维生素 K2）广泛分布于动物和植物组织中。除了在促进呼吸链和光合作用中的电子转移方面具有重要的生物学作用外，这些化合物还

  DOI：

  10.1021/ja00221a040
• 作为产物：
  描述：

  1-geranyl-2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxybenzene 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 aluminum isopropoxide 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 4-氨基苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(p-tolylsulfonyl)hexadeca-2,6,10,15-tetraenyl>-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  线性聚异戊二烯的全合成。3. 钯催化单萜单体低聚合成泛醌

  摘要：

  开发了一种高度调节和立体选择性 Pd(0) 催化的双功能单体逐步烯丙基偶联的通用方法，代表了天然聚异戊二烯全合成的实用方法。例如，心血管药物泛醌 10（辅酶 Qlo）以及较短泛醌的全合成是通过选择性偶联容易衍生自香叶醇的单体进行的，这些单体含有一个或两个反应性端基。这些官能团之一是由 Pd(0) 催化剂活化的潜在烯丙基亲电试剂，另一个是由适当碱活化的潜在亲核试剂。在获得所需的 Qlo 的癸烯碳骨架后，通过去除活化基团来完成合成：通过涉及 4-氨基苯硫酚和催化量的碳酸铯的高效脱甲氧基羰基化程序删除了甲酯，并且通过 Pd(0) 催化的烯丙基还原删除了烯丙基砜。最后，芳环氧化为醌得到泛醌 10。具有聚异戊二烯基侧链的醌和氢醌，例如泛醌、质体醌、叶绿醌（维生素 K1）和甲基萘醌（维生素 K2）广泛分布于动物和植物组织中。除了在促进呼吸链和光合作用中的电子转移方面具有重要的生物学作用外，这些化合物还

  DOI：

  10.1021/ja00221a040

文献信息

• Process for the production of polyprenoid type compounds
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY LIMITED

  公开号：EP0243849A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  There is provided a simple and economic process for the production of polyprene type compounds such as ubiquinones, vitamin K1, vitamin K2, plastoquinones and solanesol type compounds. The process comprises gradually building up stepwise a polyprenoid moiety while same is attached to a terminal group, or building up such polyprenoid moiety and coupling it to a desired terminal group.

  本发明提供了一种简单而经济的聚烯烃类化合物生产工艺，如泛醌类、维生素 K1、维生素 K2、塑醌类和溶烷醇类化合物。 该工艺包括逐步建立聚烯烃分子，同时将其连接到端基上，或建立这种聚烯烃分子并将其与所需的端基偶联。
• An improved method for Sn2-type demethoxycarbonylation of activated esters with 4-aminothiophenol and a cesium catalyst
  作者：Ehud Keinan、Doron Eren

  DOI：10.1021/jo00366a017

  日期：1986.8
• KEINAN E.; EREN D., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3165-3169
  作者：KEINAN E.、 EREN D.

  DOI：——

  日期：——
• EREN, DORON;KEINAN, EHUD, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 13, 4356-4362
  作者：EREN, DORON、KEINAN, EHUD

  DOI：——

  日期：——
• KEINAN, EHUD;EREN, DORON, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N 1, 89-98
  作者：KEINAN, EHUD、EREN, DORON

  DOI：——

  日期：——