tert-Butyl-dimethyl-[3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-3-enyloxy]-silane | 205864-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-[3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-3-enyloxy]-silane
• CAS: 205864-62-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃Si
• 分子量: 390.638
• InChiKey: CAZPBNZFRIJRHP-PALXJHBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-3-enyloxy]-silane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-1-((4S,5R)-4-benzyloxy-5-methyl-3-methylene-6-phenyl-hexyl)-5-methoxymethoxymethyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mann, Robert K.; Parsons, Jack G.; Rizzacasa, Mark A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1283 - 1293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-[3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-3-enyloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  squalestatins和zaragozic acid A的C-1侧链的合成

  摘要：

  由1，4-丁二醇以9个步骤合成了抗胆固醇药，角鲨抑制素和马来酸A的保护的C-1侧链前体（2）。关键的转化涉及一锅氧化/α-甲基化序列以提供α，β-不饱和醛4，以及随后的不对称醛醇缩合反应以引入C-4'和C-5'立体中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88298-3