ethyl 2-(methylselanyl)acetate | 80920-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(methylselanyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-methylselenoethanoate；Ethyl 2-methylselanylacetate
• CAS: 80920-09-8
• 化学式: C₅H₁₀O₂Se
• 分子量: 181.093
• InChiKey: WGHLFLILRZZGFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(methylselanyl)acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-methylselenoethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非光催化黄素酶中黄素抑制剂复合物的光开关行为

  摘要：

  飞秒瞬态吸收光谱揭示了黄素酶中黄素抑制剂复合物前所未有的光开关现象。绝大多数黄素酶，包括单体肌氨酸氧化酶 (MSOX)，执行非光驱动的生理功能。然而，黄素辅因子广泛参与光诱导电子转移反应。MSOX催化肌氨酸氧化去甲基化；硫代乙酸甲酯 (MTA) 是一种底物类似物抑制剂，它与 MSOX 形成复合物，由于黄素-MTA 电荷转移 (CT) 相互作用，在整个可见光范围内表现出强烈的吸收带。在这里，我们证明在激发时，这些 CT 相互作用在~300 fs 的无势垒高量子产率反应期间消失。随后，初始复合物以热激活方式在接近室温的几纳秒内重新形成，激活能为 28 kJ/mol。我们将这一迄今未记录的过程归因于活性位点中明确定义的 MTA 光诱导异构化，这一点已通过较重的配体甲基硒乙酸酯的实验得到证实。涉及 CT 转换的光异构化现象可以在黄素酶的光催化和光开关应用中进一步探索。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04763
• 作为产物：
  描述：

  dimethylethoxycarbonylmethylselenonium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(methylselanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Magdesieva, N. N.; Kyandzhetsian, R. A.; Kirpichenok, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 12, p. 2279 - 2284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinations of ?-Seleno Carboxylic Acid Derivatives with Hypervalent (Difluoroiodo)toluene
  作者：Maria A. Arrica、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200400659

  日期：2005.1

  A very efficient synthesis of (difluoroiodo)toluene avoiding the use of elemental chlorine and elemental fluorine is described. We have fluorinated a series of α-acceptor substituted selenides using (difluoroiodo)toluene.The reactions are usually very clean and under the reaction conditions no further oxidized products are observed.

  描述了避免使用元素氯和元素氟的（二氟碘）甲苯的非常有效的合成。我们使用（二氟碘）甲苯对一系列α-受体取代的硒化物进行了氟化。反应通常非常干净，在反应条件下没有观察到进一步的氧化产物。
• Stereoselective synthesis, spectroscopic and X-ray crystallographic characterization of novel trans- and cis-3-methylseleno substituted monocyclic β-lactams: Potential synthons for C-3 functionalized/bicyclic/halospiroseleno-β-lactams of medicinal interest
  作者：Aman Bhalla、Yogesh Nagpal、Shiwani Berry、Dipika Narula、S.S. Bari、K.K. Bhasin、Rajeev Kumar

  DOI：10.1016/j.ica.2018.03.028

  日期：2018.5

  4-(4′-methylphenyl)azetidin-2-one (4c), trans- and cis-1-(4′-methoxyphenyl)-3-methylseleno-4-styrylazetidin-2-ones (4e and 5e) were established by single crystal X-ray crystallographic studies. The cis or trans configuration of the hydrogen at C-3 was assigned with respect to C4-H.

  摘要用2-甲基硒酸（2）制备了一系列新的反式和顺式-3-甲基硒代取代的β-内酰胺（4，5）。在三乙胺存在下，使用POCl3在回流的甲苯中，将从2-甲基硒酸（2）回收的乙烯酮与适当取代的亚胺（3a-f）之间进行缩合反应，从而引入四元β-内酰胺环。使用IR，NMR（1H和13C），2D-NMR（1H-1H COSY，1H-13C HSQC），元素分析（ CHN）和质谱（EIMS）。此外，反式-1-（4'-甲氧基苯基）-3-甲基硒基-4-（4'-氯苯基）氮杂环丁烷-2-酮（4b），反式-1-（4'-甲氧基苯基）-3-的结构甲基硒基4-（4'-甲基苯基）氮杂环丁烷-2-酮（4c），通过单晶X射线晶体学研究建立了反式和顺式-1-（4'-甲氧基苯基）-3-甲基硒基-4-苯乙烯基氮杂丁-2-酮（4e和5e）。相对于C4-H，指定了C-3处氢的顺式或反式构型。