(4S)-4-[(1S,4R)-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethylnaphthalen-4-yl]pentanal | 851402-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-4-[(1S,4R)-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethylnaphthalen-4-yl]pentanal
• 英文别名: (S)-4-((1S,4R)-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethylnaphthalen-4-yl)pentanal；(4S)-4-[(1R,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]pentanal
• CAS: 851402-39-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: YIASAMHWHYOANM-OFQRWUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1S,4R)-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethylnaphthalen-4-yl]pentanal 、 碘化异丙基三苯鏻 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到(+)-erogorgiaene
  参考文献：
  名称：

  Erogorgiaene congeners and methods and intermediates useful in the preparation of same

  摘要：

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中R21是烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基或卤素原子；其中R2是氢或烷基、芳基、烷氧基或氨基；其中R23和R24分别独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基和卤素原子，或者R23和R24与它们所连接的碳原子一起形成环；其中R25是氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、O-硅基或卤素原子；其中Z与其连接的碳原子一起形成一个5-12环；Y是一个电子吸引基团。这些化合物可用于制备erogorgiaene同系物，如erogorgiaene、pseudopterosin A、helioporin E、pseudopteroxazole、colombiasin A、elisapoterosin B、elisabethadione、p-苯醌天然产物、ileabethin、sinulobtain B、sinulobtain C和sinulobtain D。

  公开号：

  US07700798B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 palladium on activated charcoal 、 dirhodium tetra[(R)-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate] lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 38.83h， 生成 (4S)-4-[(1S,4R)-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethylnaphthalen-4-yl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过动力学对映体区别步骤直接合成（+）-香叶烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462227

文献信息

• An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene
  作者：J.S. Yadav、A.K. Basak、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.103

  日期：2007.4

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• US7700798B1
  申请人：——

  公开号：US7700798B1

  公开（公告）日：2010-04-20